3-β-D-ribofuranosylimidazolo<1,5-a>pyridine | 90176-22-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-β-D-ribofuranosylimidazolo<1,5-a>pyridine
• 英文别名: 3-β-D-ribofuranosylimidazo<1,5-a>pyridine；3-β-D-ribofuranosylimidazo[1,5-a]pyridine；(2R,3S,4R,5S)-2-(hydroxymethyl)-5-imidazo[1,5-a]pyridin-3-yloxolane-3,4-diol
• CAS: 90176-22-0
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O₄
• 分子量: 250.254
• InChiKey: TVPQYOJALUYETI-GWOFURMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.51
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  87.22
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-benzoyl-2,5-anhydro-D-allonic acid 在 吡啶 、 甲醇 、 氨 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 88.5h， 生成 3-β-D-ribofuranosylimidazolo<1,5-a>pyridine
  参考文献：
  名称：

  Knutsen, Lars J.; Judkins, Brian B.; Mitchell, William L., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, # 2, p. 229 - 238

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of nitrogen-bridged purine-like C-nucleosides from ethyl 2,5-anhydro-6-O-benzoyl-d-allonodithioate
  作者：Hassan S. El Khadem、Joshua Kawai、David L. Swartz

  DOI：10.1016/0008-6215(89)84093-5

  日期：1989.6

  Abstract Ethyl 2,5-anhydro-6- O -benzoyl- d -allonodithioate ( 1 ) was coupled with aminomethyl- and hydrazino-azines to afford the title compounds. Specifically, 1 was coupled with 2-(aminomethyl)pyridine to afford 3-β- d -ribofuranosylimidazolo-[1,5- a ]pyridine, with 2-hydrazinopyrazine to yield 3-β- d -ribofuranosyl-1,2,4-triazolo[4,3- a ]pyrazine, and with 2-hydrazinopyrimidine to form a 3-substituted

  摘要将2,5-脱水-6-O-苯甲酰基-d-丙二醛乙基酯（1）与氨基甲基和肼基-嗪偶合，得到标题化合物。具体地，将1与2-（氨基甲基）吡啶偶合以提供3-β-d-核呋喃基呋喃基咪唑-[1，5-a]吡啶，与2-肼基吡嗪生成3-β-d-核呋喃基-1,2,4。 -triazolo [4,3-a]吡嗪，并与2-肼基嘧啶形成3-取代的1,2,4-triazolo [4,3-a]嘧啶，该胺经过Dimroth重排得到2-β-d-呋喃核糖基-1，2，4-三唑并[1，5-a]嘧啶。最后，将化合物1与2-肼基-4-羟基-6-甲基嘧啶偶合，得到7-甲基-3-β-d-呋喃呋喃糖基-1,2,4-三唑并[4,3-a] -5（8 H）-嘧啶酮。
• EL, KHADEM HASSAN S.;KAWAI, JOSHUA;SWARTZ, DAVID L., CARBOHYDR. RES., 189,(1989) C. 149-160
  作者：EL, KHADEM HASSAN S.、KAWAI, JOSHUA、SWARTZ, DAVID L.

  DOI：——

  日期：——