ethyl 1-cyano-2-aza-5-nitro-1-hexanecarboxylate | 367511-19-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 1-cyano-2-aza-5-nitro-1-hexanecarboxylate
• CAS: 367511-19-1
• 化学式: C₉H₁₅N₃O₄
• 分子量: 229.236
• InChiKey: AEYKVFLJJGDPNQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.09
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  105.26
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 1-cyano-2-aza-5-nitro-1-hexanecarboxylate 在 镍 potassium tert-butylate 、 氢气 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、9.65 MPa 条件下， 反应 42.0h， 生成 ethyl (2R*,3aS,4R,7aR)-4-cyano-2,5,7a-trimethylperhydropyrrolo[3,2-c]pyridine-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  形成杂环的双迈克尔反应。[5 +1]取代途径是高度取代和官能化的哌啶。

  摘要：

  [反应：请参见文字]。含氮的束缚二酸很容易通过氨基丙二酸二乙酯或氰基甘氨酸乙酯的还原烷基化制备，与3-butyn-2-one进行两次Michael反应，得到具有高度立体选择性的高度官能化和取代的哌啶（哌啶酸衍生物）。杂环双迈克尔加合物可被诱导进行进一步的环化反应，得到各种氮杂双环和二氮杂双环化合物。

  DOI：

  10.1021/ol016395o
• 作为产物：
  描述：

  3-nitro-1-butanal 、 乙基 2-氨基-2-氰基乙酸酯 4-甲基苯硫nate 在 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以24%的产率得到ethyl 1-cyano-2-aza-5-nitro-1-hexanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  形成杂环的双迈克尔反应。[5 +1]取代途径是高度取代和官能化的哌啶。

  摘要：

  [反应：请参见文字]。含氮的束缚二酸很容易通过氨基丙二酸二乙酯或氰基甘氨酸乙酯的还原烷基化制备，与3-butyn-2-one进行两次Michael反应，得到具有高度立体选择性的高度官能化和取代的哌啶（哌啶酸衍生物）。杂环双迈克尔加合物可被诱导进行进一步的环化反应，得到各种氮杂双环和二氮杂双环化合物。

  DOI：

  10.1021/ol016395o