3-prop-1-ene | 112358-75-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧戊环
• 英文名称: 3-prop-1-ene
• 英文别名: 2-(2-allylcyclohexyl)-1,3-dioxolane；2-[(1R,2S)-2-prop-2-enylcyclohexyl]-1,3-dioxolane
• CAS: 112358-75-5
• 化学式: C₁₂H₂₀O₂
• 分子量: 196.29
• InChiKey: HQGOMZDKPCUALM-GHMZBOCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-prop-1-ene 在 sodium hydroxide 、 重铬酸吡啶 、 双氧水 、 二(3-甲基丁烷-2-基)硼烷 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (3aSR,5aRS,9aSR,9bRS)-3-methylenedecahydronaphtho[1,2-b]furan-2(9bH)-one
  参考文献：
  名称：

  顺式和反式融合的14,15-dinoreudesmanolides的简单合成

  摘要：

  由二醛单缩醛经α-三甲基甲硅烷基甲基-α，β-不饱和合成了三种可能的14,15-异癸二烯内酯的立体异构体，其结构由与反式十氢萘环稠合的α-亚甲基-γ-内酯环组成酯。

  DOI：

  10.1039/c39870000286
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-methoxymethylenecyclohexyl)prop-1-ene 在 盐酸 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 5.42h， 生成 3-prop-1-ene
  参考文献：
  名称：

  Kuroda, Chiaki; Shimizu, Shigeru; Satoh, James Y., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, p. 519 - 524

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A synthetic approach to 5/5/6-polycyclic tetramate macrolactams of the discodermide type
  作者：Kevin Bodenschatz、Julia Stöckl、Markus Winterer、Rainer Schobert

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132113

  日期：2022.1

  A flexible synthetic route to the 16-membered tetramate-embedding macrocyclic scaffold present in various polycyclic tetramate macrolactams (PTMs) was developed which differs from the seminal synthesis of ikarugamycin by Boeckman Jr. in protecting groups and the order of connections. We also devised a short approach to various stereoisomers of the 5/5/6-tricarbocyclic motif found in discodermide and

  开发了一种灵活的合成路线，用于存在于各种多环四甲酸大环内酰胺 (PTM) 中的 16 元四甲酸嵌入大环支架，其在保护基团和连接顺序方面不同于 Boeckman Jr. 对伊卡鲁霉素的精髓合成。从 Weiss 的二酮开始，我们还设计了一种简短的方法来处理在 discoderide 和其他 PTM 中发现的 5/5/6-三碳环基序的各种立体异构体。
• Formal Enantioselective Michael Addition with Umpolung of Reactivity
  作者：Eike Hupe、Paul Knochel

  DOI：10.1002/1521-3773(20010817)40:16<3022::aid-anie3022>3.0.co;2-w

  日期：2001.8.17

  By a sequence comprising asymmetric hydroboration, boron-zinc exchange, and transmetalation with copper, allylations, alkynylations, and allenylations of unsaturated ketals or acetals can be performed with good enantioselectivities (see scheme, (-)-IpcBH2 =(-)-isopinocampheylborane, TMS=Me3 Si). The products correspond to a formal Michael addition with inversion of polarity.

  通过包括不对称硼氢化，硼锌交换和与铜的金属转移的序列，可以以良好的对映选择性进行不饱和缩酮或乙缩醛的烯丙基化，炔基化和烯丙基化（参见方案，（-）-IpcBH2 =（-）-异op基异戊基硼烷， TMS = Me3 Si）。产物对应于具有极性反转的正式迈克尔加成。
• Synthesis and reaction of secondary and primary diorganozinc reagents using a boron–zinc exchange reaction
  作者：Eike Hupe、M.Isabel Calaza、Paul Knochel

  DOI：10.1016/s0022-328x(03)00237-7

  日期：2003.8

  Applications of the boron–zinc exchange reaction to make new carboncarbon bonds are reviewed. Functionalized chiral secondary alkylzinc reagents can be prepared by this exchange reaction and allows to perform formal enantioselective Michael-additions with umpolung of reactivity. The scope of substrate controlled diastereoselective hydroborations can be considerably enhanced by this methodology. A

  综述了硼锌交换反应在制备新的碳-碳键中的应用。可以通过该交换反应制备官能化的手性烷基锌锌试剂，并且可以进行具有反应性的形式的对映体选择性迈克尔加成反应。通过这种方法可以大大提高底物控制的非对映选择性硼氢化的范围。还描述了双官能化芳基硅烷的化学选择性方法。
• A simple synthesis of cis- and trans-fused 14,15-dinoreudesmanolides
  作者：Chiaki Kuroda、Shigeru Shimizu、James Y. Satoh

  DOI：10.1039/c39870000286

  日期：——

  Three possible stereoisomers of 14,15-dinoreudesmanolide, the structure of which consists of an α-methylene-γ-lactone ring fused to a trans-decalin ring, have been synthesized from a dialdehyde monoacetal viaα-trimethylsilylmethyl-α,β-unsaturated esters.

  由二醛单缩醛经α-三甲基甲硅烷基甲基-α，β-不饱和合成了三种可能的14,15-异癸二烯内酯的立体异构体，其结构由与反式十氢萘环稠合的α-亚甲基-γ-内酯环组成酯。
• KURODA, CHIAKI;SHIMIZU, SHIGERU;SATOH, JAMES Y., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1990) N, C. 519-524
  作者：KURODA, CHIAKI、SHIMIZU, SHIGERU、SATOH, JAMES Y.

  DOI：——

  日期：——