N-(3-甲基-2-硝基苯甲酰基)吡咯烷-2-甲醛 | 100243-62-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(3-甲基-2-硝基苯甲酰基)吡咯烷-2-甲醛
• 英文名称: N-(3-methyl-2-nitrobenzoyl)pyrrolidine-2-carboxaldehyde
• 英文别名: 1-(3-methyl-2-nitrobenzoyl)pyrrolidine-2-carbaldehyde
• CAS: 100243-62-7
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₄
• 分子量: 262.265
• InChiKey: YIBRADGMLURTGM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  470.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.369±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.71
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  80.52
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-甲基-2-硝基苯甲酰基)吡咯烷-2-甲醛 在 三甲基氯硅烷 、 水 、 calcium carbonate 、 mercury dichloride 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 6-hydroxy-4-methyl-5,6,6a,7,8,9-hexahydropyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepin-11-one
  参考文献：
  名称：

  A versatile and efficient synthesis of carbinolamine-containing pyrrolo[1,4]benzodiazepines via the cyclization of N-(2-aminobenzoyl)pyrrolidine-2-carboxaldehyde diethyl thioacetals: total synthesis of prothracarcin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00377a016
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-N-(3-甲基-2-硝基苯甲酰基)脯氨酸 在 草酰氯 、 bis(triphenylphosphine) copper borohydride 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 三苯基膦 作用下， 以 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 N-(3-甲基-2-硝基苯甲酰基)吡咯烷-2-甲醛
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and stereochemistry of carbinolamine-containing pyrrolo[1,4]benzodiazepines by reductive cyclization of N-(2-nitrobenzoyl)pyrrolidine-2-carboxaldehydes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00355a022

文献信息

• THURSTON, D. E.;LANGLEY, D. R., J. ORG. CHEM., 1986, 51, N 5, 705-712
  作者：THURSTON, D. E.、LANGLEY, D. R.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and stereochemistry of carbinolamine-containing pyrrolo[1,4]benzodiazepines by reductive cyclization of N-(2-nitrobenzoyl)pyrrolidine-2-carboxaldehydes
  作者：David E. Thurston、David R. Langley

  DOI：10.1021/jo00355a022

  日期：1986.3
• A versatile and efficient synthesis of carbinolamine-containing pyrrolo[1,4]benzodiazepines via the cyclization of N-(2-aminobenzoyl)pyrrolidine-2-carboxaldehyde diethyl thioacetals: total synthesis of prothracarcin
  作者：David R. Langley、David E. Thurston

  DOI：10.1021/jo00377a016

  日期：1987.1