3-tert-butyl-1-phenyl-N-[4-(trifluoromethyl)benzyl]-1H-pyrazol-5-amine | 1204293-68-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-tert-butyl-1-phenyl-N-[4-(trifluoromethyl)benzyl]-1H-pyrazol-5-amine
• 英文别名: 3-tert-butyl-1-phenyl-5-[4-(trifluoromethyl)benzyl]-1H-pyrazole；5-tert-butyl-2-phenyl-N-[[4-(trifluoromethyl)phenyl]methyl]pyrazol-3-amine
• CAS: 1204293-68-4
• 化学式: C₂₁H₂₂F₃N₃
• 分子量: 373.421
• InChiKey: AOWULQZWGQVMCQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  29.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚合甲醛 、 3-tert-butyl-1-phenyl-N-[4-(trifluoromethyl)benzyl]-1H-pyrazol-5-amine 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以87%的产率得到3-tert-butyl-1-phenyl-7-[4-(trifluoromethyl)benzyl]-1,4,6,7-tetrahydropyrazolo[3,4-d][1,3]oxazine
  参考文献：
  名称：

  八种 7-苄基-3-叔丁基-1-苯基吡唑并[3,4-d]恶嗪，包括不含分子间氢键的结构，以及一维、二维或三维的氢键结构

  摘要：

  7-Benzyl-3- tert -butyl-1-phenyl-6,7-dihydro-1 H ,4 H- pyrazolo[3,4- d ][1,3]oxazine, C 22 H 25 N 3 O, ( I), 和 3-叔丁基-7-(4-甲基苄基)-1-苯基-6,7-二氢-1 H ,4 H-吡唑并[3,4- d ][1,3]恶嗪, C 23 H 27 N 3 O (II) 在空间群P 2 1中同晶，分子通过 C-H...O 氢键连接成链。在每个 3-叔丁基-7-(4-甲氧基苄基)-1-苯基-6,7-二氢-1 H ,4H- pyrazolo[3,4- d ][1,3]oxazine, C 23 H 27 N 3 O 2 , (III)，其泡孔尺寸与 (I) 和 (II) 非常相似，也在P 中2 1 , 和 3-叔丁基-1-苯基-7-[4-(三氟甲基)苄基]-6,7-二氢-1 H ,4 H-吡唑并[3

  DOI：

  10.1107/s0108270109028017
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-tert-butyl-1-phenyl-N-[4-(trifluoromethyl)benzylidene]-1H-pyrazol-5-amine 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以82%的产率得到3-tert-butyl-1-phenyl-N-[4-(trifluoromethyl)benzyl]-1H-pyrazol-5-amine
  参考文献：
  名称：

  7-(芳甲基)-3-叔丁基-1-苯基-6,7-二氢-1H,4H-吡唑并[3,4-d][1,3]恶嗪的有效合成

  摘要：

  一种高效的三步法合成新型 6,7-二氢-1H,4H-吡唑并[3,4-d][1,3] 恶嗪衍生物提供乙酸的存在。通过在反应过程中形成并由酸介质促进的 1,5-二醇中间体脱水，通过分子内醚化过程进行反应。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000678

文献信息

• Microwave-assisted synthesis of pyrazolo[3,4-b]pyridine-spirocycloalkanediones by three-component reaction of 5-aminopyrazole derivatives, paraformaldehyde and cyclic β-diketones
  作者：Jairo Quiroga、Jorge Trilleras、Dayana Pantoja、Rodrigo Abonía、Braulio Insuasty、Manuel Nogueras、Justo Cobo

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.07.009

  日期：2010.9

  New pyrazolo[3,4-b]pyridine-5-spirocycloalkanedione derivatives were prepared via three-component reaction between 5-(4-R-benzylamino)pyrazoles, cyclic β-diketones and paraformaldehyde. The use of indandione as β-diketone resulted in the formation of two products, the pyrazolo[3,4-b]pyridine-5-spiroindanediones and 3-tert-butyl-1-phenylindeno[2,3-e]pyrazolo[3,4-b]pyridine. The structures of the pyrazolo[3

  通过5-（4- R-苄氨基）吡唑，环状β-二酮和低聚甲醛的三组分反应制备了新的吡唑并[3,4- b ]吡啶-5-螺环烷二酮衍生物。使用茚满二酮作为β-二酮导致形成了两种产物，即吡唑并[3,4- b ]吡啶-5-螺茚并二酮和3-叔丁基-1-苯基茚并[ 2,3- e ]吡唑并[3]。 ，4- b ]吡啶。通过单晶X射线衍射确认了吡唑并[3，4- b ]吡啶-5-螺环烷二酮的结构。该方案提供了一种简单的一步合成方法，具有后处理容易，反应条件温和且对环境无害的优点。
• Eight 7-benzyl-3-<i>tert</i>-butyl-1-phenylpyrazolo[3,4-<i>d</i>]oxazines, encompassing structures containing no intermolecular hydrogen bonds, and hydrogen-bonded structures in one, two or three dimensions
  作者：Juan C. Castillo、Rodrigo Abonía、Justo Cobo、Christopher Glidewell

  DOI：10.1107/s0108270109028017

  日期：2009.8.15

  hydrogen bonds links the molecules of 3‐tert‐butyl‐1‐phenyl‐7‐(3,4,5‐trimethoxybenzyl)‐6,7‐dihydro‐1H,4H‐pyrazolo[3,4‐d][1,3]oxazine, C25H31N3O4, (VIII), into complex sheets. In each compound, the oxazine ring adopts a half‐chair conformation, while the orientations of the pendent phenyl and tert‐butyl substituents relative to the pyrazolo[3,4‐d]oxazine unit are all very similar.

  7-Benzyl-3- tert -butyl-1-phenyl-6,7-dihydro-1 H ,4 H- pyrazolo[3,4- d ][1,3]oxazine, C 22 H 25 N 3 O, ( I), 和 3-叔丁基-7-(4-甲基苄基)-1-苯基-6,7-二氢-1 H ,4 H-吡唑并[3,4- d ][1,3]恶嗪, C 23 H 27 N 3 O (II) 在空间群P 2 1中同晶，分子通过 C-H...O 氢键连接成链。在每个 3-叔丁基-7-(4-甲氧基苄基)-1-苯基-6,7-二氢-1 H ,4H- pyrazolo[3,4- d ][1,3]oxazine, C 23 H 27 N 3 O 2 , (III)，其泡孔尺寸与 (I) 和 (II) 非常相似，也在P 中2 1 , 和 3-叔丁基-1-苯基-7-[4-(三氟甲基)苄基]-6,7-二氢-1 H ,4 H-吡唑并[3
• Four<i>N</i>⁷-benzyl-substituted 4,5,6,7-tetrahydro-1<i>H</i>-pyrazolo[3,4-<i>b</i>]pyridine-5-spiro-1′-cyclohexane-2′,6′-diones as ethanol hemisolvates: similar molecular constitutions but different crystal structures
  作者：Silvia Cruz、Jorge Trilleras、Justo Cobo、John N. Low、Christopher Glidewell

  DOI：10.1107/s0108270108036937

  日期：2008.12.15

  7-tetrahydro-1H-pyr azolo[3,4-b]pyridine-5-spiro-1'-cyclohexane-2',6'-dione ethanol hemisolvate, C(30)H(34)ClN(3)O(2) x 0.5C(2)H(6)O, (I), its 7-(4-bromobenzyl)- analogue, C(30)H(34)BrN(3)O(2) x 0.5C(2)H(6)O, (II), and its 7-(4-methylbenzyl)- analogue, C(31)H(37)N(3)O(2) x 0.5C(2)H(6)O, (III), are isomorphous, with the ethanol component disordered across a twofold rotation axis in the space group C2/c

  3-叔丁基-7-（4-氯苄基）-4'，4'-二甲基-1-苯基-4,5,6,7-四氢-1H-吡咯并[3,4-b]吡啶-5 -spiro-1'-cyclo己烷-2'，6'-二酮乙醇半溶剂化物，C（30）H（34）ClN（3）O（2）x 0.5C（2）H（6）O，（I），其7-（4-溴苄基）-类似物C（30）H（34）BrN（3）O（2）x 0.5C（2）H（6）O，（II）及其7-（4-甲基苄基）-类似物C（31）H（37）N（3）O（2）x 0.5C（2）H（6）O（III）是同构的，乙醇成分在双向旋转轴上无序在空间组C2 / c中。在相应的7- [4-（三氟甲基）苄基]-化合物中，C（31）H（34）F（3）N（3）O（2）x 0.5C（2）H（6）O，（IV ），乙醇成分在空间群Poverline 1}的整个反转中心无序。在（I）-（IV）的每一个中，还原的吡啶环采用半椅构象。（I）-（III）中的杂环组分通过单CH
• Hydrogen-bonded chains of rings in 3-<i>tert</i>-butyl-1-phenyl-7-(4-trifluoromethylbenzyl)-4,5,6,7-tetrahydro-1<i>H</i>-pyrazolo[3,4-<i>b</i>]pyridine-5-spiro-1′-cyclohexane-2′,6′-dione and 3-<i>tert</i>-butyl-7-(4-methoxybenzyl)-1-phenyl-4,5,6,7-tetrahydro-1<i>H</i>-pyrazolo[3,4-<i>b</i>]pyridine-5-spiro-1′-cyclohexane-2′,6′-dione
  作者：Jorge Trilleras、Silvia Cruz、Justo Cobo、John N. Low、Christopher Glidewell

  DOI：10.1107/s0108270108038808

  日期：2008.12.15

  In each of 3-tert-butyl-1-phenyl-7-(4-trifluoromethylbenzyl)-4,5,6,7-tetrahydro-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine-5-spiro-1'-cyclohexane-2',6'-dione, C29H30F3N3O2, (I), and 3-tert-butyl-7-(4-methoxybenzyl)-1-phenyl-4,5,6,7-tetrahydro-1H-pyrazolo-[3,4-b]pyridine-5-spiro-1'-cyclohexane-2',6'-dione, C29H33N3O3, (II), the reduced pyridine ring adopts a half-chair conformation. The molecules of compound (I) are linked by two C-H center dot center dot center dot O hydrogen bonds to form a C(5)C(5)[R-2(1)(8)] chain of rings, while in compound (II), two C-H center dot center dot center dot O hydrogen bonds link the molecules into a C(6)C(7)[R-2(2)(11)] chain of rings, which is further reinforced by a C-H center dot center dot center dot pi hydrogen bond. The significance of this study lies in its observation of significant differences in hydrogen-bonded structures consequent upon very minor changes in remote substituents.
• An Efficient Synthesis of 7-(Arylmethyl)-3-tert-butyl-1-phenyl-6,7-dihydro-1H,4H-pyrazolo[3,4-d][1,3]oxazines
  作者：Rodrigo Abonia、Juan Castillo、Braulio Insuasty、Jairo Quiroga、Manuel Nogueras、Justo Cobo

  DOI：10.1002/ejoc.201000678

  日期：2010.11

  An efficient and three-step procedure for the synthesis of novel 6,7-dihydro-1H,4H-pyrazolo[3,4-d][1,3]oxazine derivatives in good to excellent yields by treatment of pyrazolamines with aqueous formaldehyde in the presence of acetic acid is provided. The reactions proceeded through an intramolecular etherification process by dehydration of a 1,5-diol intermediate formed in the course of the reaction

  一种高效的三步法合成新型 6,7-二氢-1H,4H-吡唑并[3,4-d][1,3] 恶嗪衍生物提供乙酸的存在。通过在反应过程中形成并由酸介质促进的 1,5-二醇中间体脱水，通过分子内醚化过程进行反应。