3-tert-butyl-1-phenyl-N-[4-(trifluoromethyl)benzyl]-1H-pyrazol-5-amine | 1204293-68-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-tert-butyl-1-phenyl-N-[4-(trifluoromethyl)benzyl]-1H-pyrazol-5-amine
• 英文别名: 3-tert-butyl-1-phenyl-5-[4-(trifluoromethyl)benzyl]-1H-pyrazole；5-tert-butyl-2-phenyl-N-[[4-(trifluoromethyl)phenyl]methyl]pyrazol-3-amine
• CAS: 1204293-68-4
• 化学式: C₂₁H₂₂F₃N₃
• 分子量: 373.421
• InChiKey: AOWULQZWGQVMCQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  29.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚合甲醛 、 3-tert-butyl-1-phenyl-N-[4-(trifluoromethyl)benzyl]-1H-pyrazol-5-amine 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以87%的产率得到3-tert-butyl-1-phenyl-7-[4-(trifluoromethyl)benzyl]-1,4,6,7-tetrahydropyrazolo[3,4-d][1,3]oxazine
  参考文献：
  名称：

  八种 7-苄基-3-叔丁基-1-苯基吡唑并[3,4-d]恶嗪，包括不含分子间氢键的结构，以及一维、二维或三维的氢键结构

  摘要：

  7-Benzyl-3- tert -butyl-1-phenyl-6,7-dihydro-1 H ,4 H- pyrazolo[3,4- d ][1,3]oxazine, C 22 H 25 N 3 O, ( I), 和 3-叔丁基-7-(4-甲基苄基)-1-苯基-6,7-二氢-1 H ,4 H-吡唑并[3,4- d ][1,3]恶嗪, C 23 H 27 N 3 O (II) 在空间群P 2 1中同晶，分子通过 C-H...O 氢键连接成链。在每个 3-叔丁基-7-(4-甲氧基苄基)-1-苯基-6,7-二氢-1 H ,4H- pyrazolo[3,4- d ][1,3]oxazine, C 23 H 27 N 3 O 2 , (III)，其泡孔尺寸与 (I) 和 (II) 非常相似，也在P 中2 1 , 和 3-叔丁基-1-苯基-7-[4-(三氟甲基)苄基]-6,7-二氢-1 H ,4 H-吡唑并[3

  DOI：

  10.1107/s0108270109028017
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-tert-butyl-1-phenyl-N-[4-(trifluoromethyl)benzylidene]-1H-pyrazol-5-amine 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以82%的产率得到3-tert-butyl-1-phenyl-N-[4-(trifluoromethyl)benzyl]-1H-pyrazol-5-amine
  参考文献：
  名称：

  7-(芳甲基)-3-叔丁基-1-苯基-6,7-二氢-1H,4H-吡唑并[3,4-d][1,3]恶嗪的有效合成

  摘要：

  一种高效的三步法合成新型 6,7-二氢-1H,4H-吡唑并[3,4-d][1,3] 恶嗪衍生物提供乙酸的存在。通过在反应过程中形成并由酸介质促进的 1,5-二醇中间体脱水，通过分子内醚化过程进行反应。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000678

文献信息

• Microwave-assisted synthesis of pyrazolo[3,4-b]pyridine-spirocycloalkanediones by three-component reaction of 5-aminopyrazole derivatives, paraformaldehyde and cyclic β-diketones
  作者：Jairo Quiroga、Jorge Trilleras、Dayana Pantoja、Rodrigo Abonía、Braulio Insuasty、Manuel Nogueras、Justo Cobo

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.07.009

  日期：2010.9

  New pyrazolo[3,4-b]pyridine-5-spirocycloalkanedione derivatives were prepared via three-component reaction between 5-(4-R-benzylamino)pyrazoles, cyclic β-diketones and paraformaldehyde. The use of indandione as β-diketone resulted in the formation of two products, the pyrazolo[3,4-b]pyridine-5-spiroindanediones and 3-tert-butyl-1-phenylindeno[2,3-e]pyrazolo[3,4-b]pyridine. The structures of the pyrazolo[3

  通过5-（4- R-苄氨基）吡唑，环状β-二酮和低聚甲醛的三组分反应制备了新的吡唑并[3,4- b ]吡啶-5-螺环烷二酮衍生物。使用茚满二酮作为β-二酮导致形成了两种产物，即吡唑并[3,4- b ]吡啶-5-螺茚并二酮和3-叔丁基-1-苯基茚并[ 2,3- e ]吡唑并[3]。 ，4- b ]吡啶。通过单晶X射线衍射确认了吡唑并[3，4- b ]吡啶-5-螺环烷二酮的结构。该方案提供了一种简单的一步合成方法，具有后处理容易，反应条件温和且对环境无害的优点。
• Four<i>N</i>⁷-benzyl-substituted 4,5,6,7-tetrahydro-1<i>H</i>-pyrazolo[3,4-<i>b</i>]pyridine-5-spiro-1′-cyclohexane-2′,6′-diones as ethanol hemisolvates: similar molecular constitutions but different crystal structures
  作者：Silvia Cruz、Jorge Trilleras、Justo Cobo、John N. Low、Christopher Glidewell

  DOI：10.1107/s0108270108036937

  日期：2008.12.15

  7-tetrahydro-1H-pyr azolo[3,4-b]pyridine-5-spiro-1'-cyclohexane-2',6'-dione ethanol hemisolvate, C(30)H(34)ClN(3)O(2) x 0.5C(2)H(6)O, (I), its 7-(4-bromobenzyl)- analogue, C(30)H(34)BrN(3)O(2) x 0.5C(2)H(6)O, (II), and its 7-(4-methylbenzyl)- analogue, C(31)H(37)N(3)O(2) x 0.5C(2)H(6)O, (III), are isomorphous, with the ethanol component disordered across a twofold rotation axis in the space group C2/c

  3-叔丁基-7-（4-氯苄基）-4'，4'-二甲基-1-苯基-4,5,6,7-四氢-1H-吡咯并[3,4-b]吡啶-5 -spiro-1'-cyclo己烷-2'，6'-二酮乙醇半溶剂化物，C（30）H（34）ClN（3）O（2）x 0.5C（2）H（6）O，（I），其7-（4-溴苄基）-类似物C（30）H（34）BrN（3）O（2）x 0.5C（2）H（6）O，（II）及其7-（4-甲基苄基）-类似物C（31）H（37）N（3）O（2）x 0.5C（2）H（6）O（III）是同构的，乙醇成分在双向旋转轴上无序在空间组C2 / c中。在相应的7- [4-（三氟甲基）苄基]-化合物中，C（31）H（34）F（3）N（3）O（2）x 0.5C（2）H（6）O，（IV ），乙醇成分在空间群Poverline 1}的整个反转中心无序。在（I）-（IV）的每一个中，还原的吡啶环采用半椅构象。（I）-（III）中的杂环组分通过单CH
• Hydrogen-bonded chains of rings in 3-<i>tert</i>-butyl-1-phenyl-7-(4-trifluoromethylbenzyl)-4,5,6,7-tetrahydro-1<i>H</i>-pyrazolo[3,4-<i>b</i>]pyridine-5-spiro-1′-cyclohexane-2′,6′-dione and 3-<i>tert</i>-butyl-7-(4-methoxybenzyl)-1-phenyl-4,5,6,7-tetrahydro-1<i>H</i>-pyrazolo[3,4-<i>b</i>]pyridine-5-spiro-1′-cyclohexane-2′,6′-dione
  作者：Jorge Trilleras、Silvia Cruz、Justo Cobo、John N. Low、Christopher Glidewell

  DOI：10.1107/s0108270108038808

  日期：2008.12.15

  In each of 3-tert-butyl-1-phenyl-7-(4-trifluoromethylbenzyl)-4,5,6,7-tetrahydro-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine-5-spiro-1'-cyclohexane-2',6'-dione, C29H30F3N3O2, (I), and 3-tert-butyl-7-(4-methoxybenzyl)-1-phenyl-4,5,6,7-tetrahydro-1H-pyrazolo-[3,4-b]pyridine-5-spiro-1'-cyclohexane-2',6'-dione, C29H33N3O3, (II), the reduced pyridine ring adopts a half-chair conformation. The molecules of compound (I) are linked by two C-H center dot center dot center dot O hydrogen bonds to form a C(5)C(5)[R-2(1)(8)] chain of rings, while in compound (II), two C-H center dot center dot center dot O hydrogen bonds link the molecules into a C(6)C(7)[R-2(2)(11)] chain of rings, which is further reinforced by a C-H center dot center dot center dot pi hydrogen bond. The significance of this study lies in its observation of significant differences in hydrogen-bonded structures consequent upon very minor changes in remote substituents.