(R)-dimethyl 2-isopropylidenesuccinate | 172041-85-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-dimethyl 2-isopropylidenesuccinate
• 英文别名: (R)-(-)-dimethyl 2-isopropylsuccinate；dimethyl (2R)-2-propan-2-ylbutanedioate
• CAS: 172041-85-9
• 化学式: C₉H₁₆O₄
• 分子量: 188.224
• InChiKey: UTEZYXDWWFOWGJ-SSDOTTSWSA-N

物化性质

• 沸点：
  207.0±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.018±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-dimethyl 2-isopropylidenesuccinate 生成 (R)-2-isopropylbutane-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  BETTONI, G.;CELLUCCI, C., J. HETEROCYCL. CHEM., 1982, 19, N 6, 1541-1543

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (4S)-N-(3-methylbutanoyl)-4-(1-methylethyl)-2-oxazolidinone 在 sodium methylate 、 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (R)-dimethyl 2-isopropylidenesuccinate
  参考文献：
  名称：

  来自手性酰亚胺烯醇酸酯的立体选择性烷基化的旋光性α-烷基琥珀酸酯。

  摘要：

  用溴乙酸甲酯将手性恶唑烷酮和手性恶唑烷酮和烷基化，然后除去手性助剂，容易提供具有高立体选择性的α-烷基化琥珀酸酯和α-烷基化琥珀酸酯。环糊精缩合和溴化得到光学活性的α-叔丁基环丁二酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)82319-9

文献信息

• Asymmetric synthesis. Part 6. Copper salt promoted grignard reagent additions to ethyl 2,3-dideoxy-4,5:6,7-di-O-isopropylidene-D-arabino-trans-hept-2-enonate and subsequent formation of optically active 2-alkyl (or aryl) butane-1,4-dioic acids and butyro-1,4-lactones
  作者：Ian W. Lawston、Thomas D. Inch

  DOI：10.1039/p19830002629

  日期：——

  The copper-salt promoted 1,4-additions of aryl and t-butyl Grignard reagents to ethyl 2,3-dideoxy-4,5:6,7-di-O-isopropylidene-D-arabino-trans-hept-2-enonate are highly stereoselective yielding products with the D-manno-configuration. In contrast isopropyl and ethyl Grinard reagents give products preponderantly with the D-gluco-configuration. Cyclohexylmagnesium bromide does not react stereoselectively

  铜盐促进芳基和叔丁基格氏试剂的1,4-增补乙基-2,3-二脱氧-4,5-：6,7-二- ö异亚丙基d -阿拉伯-反式-庚-2- enonate是高度立体收益产品与d -甘露-构型。相比之下异丙基和乙基格氏试剂，得到的产品主要发生与d -葡萄糖-构型。环己基溴化不立体选择性反应，但给出了一个55：在45混合物d -葡糖-和d -甘露-异构体。碳水化合物分子的受控降解提供了2-芳基（烷基）丁烷-1,4-二酸和3-芳基（烷基）-丁酰基-1,4-内酯。这些产物的对映体纯度是通过参考已知产物或通过使用光学活性nMR位移试剂来确定的。
• Catalytic asymmetric hydrogenation of dimethyl itaconate with trans-chelating chiral diphosphine ligands TRAP-rhodium complexes
  作者：Ryoichi Kuwano、Masaya Sawamura、Yoshihiko Ito

  DOI：10.1016/0957-4166(95)00330-r

  日期：1995.10

  Asymmetric hydrogenation of dimethyl itaconate catalyzed by the transchelating chiral diphosphine (R,R)-(S,S)-EtTRAP-rhodium complex gave (S)-dimethyl 2-methylsuccinate with 96% ee. Dimethyl 2-isopropylidenesuccinate, a tetrasubstituted olefin substrate, was also hydrogenated with (R,R)-(S,S)-BuTRAP-rhodium complex in high enantioselectivity (78% ee), but with opposite enantioselection.
• LAWSTON, I. W.;INCH, T. D., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1983, N 11, 2629-2635
  作者：LAWSTON, I. W.、INCH, T. D.

  DOI：——

  日期：——
• US8178681B2
  申请人：——

  公开号：US8178681B2

  公开（公告）日：2012-05-15
• US8367666B2
  申请人：——

  公开号：US8367666B2

  公开（公告）日：2013-02-05