5-[2-(4-{2-[3,5-bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-methyl-2-methylene-cyclohexylidene]-ethylidene}-7a-methyl-octahydro-inden-1-yl)-propyl]-4-methyl-3-methylene-dihydro-furan-2-one | 737782-85-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子
• 英文名称: 5-[2-(4-{2-[3,5-bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-methyl-2-methylene-cyclohexylidene]-ethylidene}-7a-methyl-octahydro-inden-1-yl)-propyl]-4-methyl-3-methylene-dihydro-furan-2-one
• CAS: 737782-85-3
• 化学式: C₄₁H₇₀O₄Si₂
• 分子量: 683.175
• InChiKey: KXOQONHDWCHKSI-YUWGJJDGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.58
• 重原子数：
  47.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[2-(4-{2-[3,5-bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-methyl-2-methylene-cyclohexylidene]-ethylidene}-7a-methyl-octahydro-inden-1-yl)-propyl]-4-methyl-3-methylene-dihydro-furan-2-one 在 氢氟酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.5h， 以14.7 mg的产率得到2α-methyl-20(R)-(tetrahydro-3-methylene-2-furanone-4(R)-methyl-5(R)-yl)methyl-9,10-secopregna-5(Z),7(E),10(19)-triene-1α,3β-diol
  参考文献：
  名称：

  基于25-脱氢-1α-羟基维生素D（3）-26,23-内酯的C24-烷基化和C2α-官能化的维生素D激素拮抗剂的进一步合成和生物学研究。

  摘要：

  高效合成和生物学评估80种新型25-脱氢-1α-羟基维生素D3-26,23S-内酯2（TEI-9647）及其23R差向异构体（3），其中内酯环通过引入描述了在C24位的C1至C4伯烷基（5组4个非对映异构体），以及它们的C2α-甲基，3-羟丙基和3-羟基丙氧基取代的衍生物。维生素D3的三烯结构是通过A环前体烯炔的钯催化烯基环化和侧链上具有C24烷基化内酯部分的CD环对应的溴烯烃而构建的。具有23,24-顺式内酯的CD环前体是通过使用铬介导的顺-选择性烯丙基化-内酯化工艺制备的，然后将23,24-顺式内酯 通过反式的C23立体化学从中衍生出24反式内酯衍生物。生物学评估表明，对鸡维生素D激素受体的结合亲和力和拮抗活性（抑制维生素D激素诱导的HL-60细胞分化）均受内酯环上伯烷基的取向和链长的影响。此外，C24烷基化的维生素D3内酯的C2alpha官能化大大增强了它们的生物学活性。最有效的化合

  DOI：

  10.1021/jm060797q
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4R,6R)-6-{(1R,3aR,7aR)-4-[1-Bromo-meth-(E)-ylidene]-7a-methyl-octahydro-inden-1-yl}-3-methyl-2-methylene-heptane-1,4-diol 在 四(三苯基膦)钯 吡啶 、 manganese(IV) oxide 、 四丙基高钌酸铵 、 二异丁基氢化铝 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 62.0h， 生成 5-[2-(4-{2-[3,5-bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-methyl-2-methylene-cyclohexylidene]-ethylidene}-7a-methyl-octahydro-inden-1-yl)-propyl]-4-methyl-3-methylene-dihydro-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  基于25-脱氢-1α-羟基维生素D（3）-26,23-内酯的C24-烷基化和C2α-官能化的维生素D激素拮抗剂的进一步合成和生物学研究。

  摘要：

  高效合成和生物学评估80种新型25-脱氢-1α-羟基维生素D3-26,23S-内酯2（TEI-9647）及其23R差向异构体（3），其中内酯环通过引入描述了在C24位的C1至C4伯烷基（5组4个非对映异构体），以及它们的C2α-甲基，3-羟丙基和3-羟基丙氧基取代的衍生物。维生素D3的三烯结构是通过A环前体烯炔的钯催化烯基环化和侧链上具有C24烷基化内酯部分的CD环对应的溴烯烃而构建的。具有23,24-顺式内酯的CD环前体是通过使用铬介导的顺-选择性烯丙基化-内酯化工艺制备的，然后将23,24-顺式内酯 通过反式的C23立体化学从中衍生出24反式内酯衍生物。生物学评估表明，对鸡维生素D激素受体的结合亲和力和拮抗活性（抑制维生素D激素诱导的HL-60细胞分化）均受内酯环上伯烷基的取向和链长的影响。此外，C24烷基化的维生素D3内酯的C2alpha官能化大大增强了它们的生物学活性。最有效的化合

  DOI：

  10.1021/jm060797q