ethyl γ-(2,5-dimethylphenyl) butyrate | 24018-46-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl γ-(2,5-dimethylphenyl) butyrate
• 英文别名: ethyl 4-(2,5-dimethylphenyl)butanoate
• CAS: 24018-46-0
• 化学式: C₁₄H₂₀O₂
• 分子量: 220.312
• InChiKey: OBKSPKGELMSFNT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  165 °C(Press: 15 Torr)
• 密度：
  0.982±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl γ-(2,5-dimethylphenyl) butyrate 在 吡啶 、 1H-咪唑-1-磺酰叠氮 、 bis{rhodium[3,3'-(1,3-phenylene)bis(2,2-dimethylpropanoic acid)]} 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 1,4-dimethyl-6-oxo-6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzo[7]annulene-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  α-Diazo-β-ketonitriles: Uniquely Reactive Substrates for Arene and Alkene Cyclopropanation

  摘要：

  An investigation of the intramolecular cyclopropanation reactions of alpha-diazo-beta-ketonitriles is reported. These studies reveal that alpha-diazo-beta-ketonitriles exhibit unique reactivity in their ability to undergo arene cyclopropanation reactions; other similar acceptor acceptor-substituted diazo substrates instead produce mixtures of C-H insertion and dimerization products. alpha-Diazo-beta-ketonitriles also undergo highly efficient intramolecular cyclopropanation of tri- and tetrasubstituted alkenes. In addition, the alpha-cyano-alpha-ketocyclopropane products are demonstrated to serve as substrates for S(N)2, S(N)2', and aldehyde cycloaddition reactions.

  DOI：

  10.1021/ja401610p
• 作为产物：
  描述：

  甲苄基溴 、 bromo(4-ethoxy-4-oxobutyl)zinc 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 palladium diacetate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 ethyl γ-(2,5-dimethylphenyl) butyrate
  参考文献：
  名称：

  阴离子双恶唑啉 (BOX) 配体负载的镍亚胺基配合物催化的对映选择性 C-H 胺化

  摘要：

  将三苯甲基取代的双恶唑啉 (TrHBOX) 制备为先前报道的能够进行闭环胺化催化的联吡啶镍系统的手性类似物。用二价 NiI2(py)4 进行配体金属化，然后还原钾石墨，得到一价 (TrHBOX)Ni(py) (4)。将 1.4 equiv 的 1-金刚基叠氮化物的苯溶液缓慢添加到 4 中生成四叠氮基 (TrHBOX)Ni(κ2-N4Ad2) (5) 和末端亚胺基加合物 (TrHBOX)Ni(NAd) (6)。通过单晶 X 射线晶体学、NMR 和 EPR 光谱学和计算对 6 进行的研究揭示了一种 Ni(II)-亚胺基自由基配方，类似于其双吡喃酮同系物。配合物 4 表现出对映选择性分子内 CH 键胺化，可从 4-aryl-2-methyl-2-azidopentanes 得到 N-杂环产物。催化 CH 胺化在温和条件下（5 mol% 催化剂，60 °C）发生，并以适中的产率（29%-87%）提供吡咯烷产物，ee

  DOI：

  10.1021/jacs.0c09839

文献信息

• Christiaens,L.; Renson,M., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1969, vol. 78, p. 359 - 393
  作者：Christiaens,L.、Renson,M.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of and absolute configurational assignment to enantiomerically pure unsaturated [4.4.2]propellanes
  作者：W. Dirk Klobucar、Leo A. Paquette、John F. Blount

  DOI：10.1021/jo00333a017

  日期：1981.9
• Sattar, Abdus; Bachute, Madhusudan T; Mane, Ramachandra B, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1992, vol. 31, # 3, p. 187 - 188
  作者：Sattar, Abdus、Bachute, Madhusudan T、Mane, Ramachandra B

  DOI：——

  日期：——
• KLOBUCAR, W. D.;PAQUETTE, L. A.;BLOUNT, J. F., J. ORG. CHEM., 1981, 46, N 20, 4021-4030
  作者：KLOBUCAR, W. D.、PAQUETTE, L. A.、BLOUNT, J. F.

  DOI：——

  日期：——