P-二甲苯基丁酸 | 1453-06-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: P-二甲苯基丁酸
• 英文名称: 4-(p-xylyl)butyric acid
• 英文别名: γ-(2,5-dimethylphenyl)butyric acid；4-(2,5-dimethylphenyl)butanoic acid；4-(2,5-Dimethylphenyl)buttersaeure；2,5-dimethyl benzenebutanoic acid；4-(2,5-dimethyl-phenyl)-butyric acid；4-(2,5-Dimethyl-phenyl)-buttersaeure
• CAS: 1453-06-1
• 化学式: C₁₂H₁₆O₂
• mdl: MFCD00021781
• 分子量: 192.258
• InChiKey: XNTQOUBHYSKYOI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  67-69.5 °C
• 沸点：
  185-190 °C(Press: 15 Torr)
• 密度：
  1.053±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2916399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  P-二甲苯基丁酸 在 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 jones reagent 、 PPA 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 5,8-Dimethyl-1,2,3,4-tetrahydro-2-naphthoic acid
  参考文献：
  名称：

  A New Synthesis of Occidol

  摘要：

  钠硼氢化钠还原5,8-二甲基-3,4-二氢萘酮-1-(2H)-酮(4)得到5,8-二甲基-1,2,3,4-四氢萘酚(5)。四氢酚5在Vilsmeier-Haack反应中与N,N-二甲基乙酰胺反应，得到1-(5,8-二甲基-3,4-二氢-2-萘基)乙酮(7)，在Pd/C上氢化后得到1-(5,8-二甲基-1,2,3,4-四氢-2-萘基)乙酮(8)。四氢酚5在Vilsmeier-Haack甲酰化反应中得到5,8-二甲基-3,4-二氢-2-萘醛(9)，经过锂铝氢化还原后再经Jones试剂氧化得到5,8-二甲基-1,2,3,4-四氢-2-萘甲酸(11)。酸11与过量的甲基锂反应生成(±)-occidol(1)；与两摩尔的甲基锂反应生成酮8，再与甲基锂反应生成(±)-occidol(1)。

  DOI：

  10.1135/cccc19990533
• 作为产物：
  描述：

  1-(2,5-二甲基苯基)-1-丁酮 在 yellow ammonium sulfide 作用下， 生成 P-二甲苯基丁酸
  参考文献：
  名称：

  Claus, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1892, vol. <2> 46, p. 481 Anm.

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Medium-Ring-Sized Benzolactams by Using Strong Electrophiles and Quantitative Evaluation of Ring-Size Dependency of the Cyclization Reaction Rate
  作者：Hiroaki Kurouchi、Tomohiko Ohwada

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02843

  日期：2020.1.17

  dilution. These reactions were utilized to quantitatively examine the extent of retardation of medium-sized ring formation, compared to five- or six-membered ring formation. The order of reaction rates of formation of cyclic benzolactams is six- > five- > seven- > eight- > nine-membered ring at 25 °C. The present reaction provides a route to eight- and nine-membered benzolactams.

  通过氨基甲酰基阳离子（R1R2N +═C═O）的亲电芳族取代反应，无需稀释即可良好地获得高收率的苯甲酰胺。与五元或六元环形成相比，这些反应用于定量检测中型环形成的延迟程度。在25°C时，形成环苯并内酰胺的反应速率的顺序为六->五->七->八->九元环。本反应提供了八元和九元苯并内酰胺的途径。
• DIRECT SYNTHESIS OF γ-BUTYROLACTONES VIA γ-PHENYL SUBTITUTED BUTYRIC ACIDS MEDIATED BENZYL RADICAL CYCLIZATION
  作者：N. O. Mahmoodi、M. Jazayri

  DOI：10.1081/scc-100104057

  日期：2001.1

  Synthesis of several γ-butyrolactones with aromatic substitution at carbon 5 from comparative γ-aryl acids with 25–85% yield are covered. The straight oxidation in the presence of peroxydisulphate-copper(II)chloride system in aqueous medium was applied. The reaction is highly regioselective and leads exclusively to γ-butyrolactone, through stable benzylic radical intermediate.

  涵盖了从比较 γ-芳基酸以 25-85% 的产率合成几种在碳 5 处具有芳族取代的 γ-丁内酯。在水性介质中，在过二硫酸盐-氯化铜 (II) 体系存在下进行直接氧化。该反应具有高度的区域选择性，并通过稳定的苄基自由基中间体专门生成 γ-丁内酯。
• A New Synthesis of 5,8‐Dimethyl‐2‐tetralone—A Potential Intermediate for the Synthesis of Ring‐A Aromatic Sesquiterpenes. Novel Transformation During Acetoxylation of 5,8‐Dimethyldihydronapthalene
  作者：Ajoy K. Banerjee、William Vera、Manuel S. Laya

  DOI：10.1081/scc-120038516

  日期：2004.12.31

  Abstract An efficient synthesis of 5,8‐dimethyl‐2‐tetralone 4 starting from 5,8‐dimethyl‐1‐tetralone 2 is described. It was converted into the unsaturated derivative 3, which on epoxidation followed by acid hydrolysis yielded tetralone 4. Acetoxylation of 3 with manganese(III) acetate and potassium bromide afforded dimethylnaphthalene 8 and derivative 9. †Dedicated to the memory of Dr. Marcel Roche

  摘要描述了一种以 5,8-二甲基-1-四氢萘酮 2 为原料有效合成 5,8-二甲基-2-四氢萘酮 4 的方法。它被转化为不饱和衍生物 3，在环氧化后酸水解产生四氢萘酮 4。 3 与乙酸锰 (III) 和溴化钾的乙酰氧基化得到二甲基萘 8 和衍生物 9。 †献给 Marcel Roche 博士的记忆，我们研究所（IVIC）的创始人和主任。
• Synthesis and hypolipidemic activity of 2-substituted isobutyric acid derivatives
  作者：Shinichi Morishita、Takashi Saito、Yasuharu Hirai、Masamichi Shoji、Yasuhiro Mishima、Masato Kawakami

  DOI：10.1021/jm00401a022

  日期：1988.6

  A series of 2-substituted isobutyric acid derivatives have been synthesized and evaluated as hypolipidemic agents. Compounds 11 and 20 were found to decrease the level of plasma total cholesterol in experimental hyperlipidemic rats to a greater extent than clofibrate (CF) and to increase the level of plasma high-density lipoprotein cholesterol to the same extent as gemfibrozil (GF). Increase in liver

  已经合成了一系列2-取代的异丁酸衍生物，并将其评估为降血脂药。已发现化合物11和20降低实验性高血脂症大鼠的血浆总胆固醇水平的程度要大于氯贝特（CF），并将血浆高密度脂蛋白胆固醇的水平增加至与吉非贝齐（GF）相同的程度。这些化合物引起的肝脏重量增加小于CF和GF。
• PAI-1 INHIBITOR
  申请人：Yamaguchi Youichi

  公开号：US20090312315A1

  公开（公告）日：2009-12-17

  The compound represented by the following formula (I) and the like have PAI-1 inhibition activity; wherein: R 1 represents a C 6-10 aryl group which may be substituted or the like; T represents a single bond or the like; m represents 0 or 1; when m is 0, G represents —N—C(═O)—CO 2 H or the like; when m is 1, G represents an oxygen atom or the like; R 2 represents a C 6-10 aryl group which may be substituted or the like; E represents the following formula (II) wherein one of R 31 , R 32 , R 33 and R 34 represents the formula R 1 -T-, each of the other three independently represents a hydrogen atom or the like, and R 35 represents the formula —X—Y′, a hydrogen atom or the like; X represents —CH 2 — or the like; Y′ represents a carboxy group or the like; M represents a single bond or the like.

  以下公式（I）表示的化合物及类似化合物具有PAI-1抑制活性；其中：R1代表可能被取代的C6-10芳基或类似基团；T代表单键或类似键；m代表0或1；当m为0时，G代表—N—C(═O)—CO2H或类似基团；当m为1时，G代表氧原子或类似基团；R2代表可能被取代的C6-10芳基或类似基团；E代表以下公式（II），其中R31、R32、R33和R34中的一个代表公式R1-T-，其余三个分别独立地代表氢原子或类似基团，R35代表公式—X—Y′，氢原子或类似基团；X代表—CH2—或类似基团；Y′代表羧基或类似基团；M代表单键或类似键。

表征谱图