(2R,5R)-吡咯啉-2,5-二羧酸 | 93713-35-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (2R,5R)-吡咯啉-2,5-二羧酸
• 中文别名: (2R,5R)-吡咯烷-2,5-二羧酸
• 英文名称: (2R,5R)-2,5-Pyrrolidinedicarboxylic acid
• 英文别名: (+)-pyrrolidine-2,5-dicarboxylic acid；trans-Pyrrolidin-2,5-dicarbonsaeure；(2R,5R)-pyrrolidine-2,5-dicarboxylic acid
• CAS: 93713-35-0
• 化学式: C₆H₉NO₄
• 分子量: 159.142
• InChiKey: ZKXSPYPKBXRBNP-QWWZWVQMSA-N

物化性质

• 熔点：
  274 °C
• 沸点：
  420.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.456±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  86.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-<(S)-1-Phenylethyl>-2,5-cis-bis(methoxycarbonyl)pyrrolidine 在 palladium dihydroxide 水 、 氢气 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 25.0 ℃ 、303.98 kPa 条件下， 反应 35.0h， 生成 (2R,5R)-吡咯啉-2,5-二羧酸
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Synthesis of Enantiomeric Pairs of 2,5-Disubstituted Pyrrolidines of C₂-Symmetry

  摘要：

  通过使用 (-)-1-苯基乙胺作为手性辅助剂，从二甲基阳离子-2,5-二溴己二酸酯制备了三种二叠体异构体的 2,5-双(甲氧基羧基)吡咯烷衍生物，并通过结晶和涉及立体选择性水解的色谱分离进行分离。收回顺式异构体并使其异构化为反式异构体。从每种反式异构体出发，通过一种简短的路线合成了具有 C2 对称性的光学活性 2,5-二取代的 [2,5-双(甲氧基甲基)和 2,5-双(甲氧基甲氧基甲基)] 吡咯烷。

  DOI：

  10.1055/s-1993-25852

文献信息

• GLUCOSE-RESPONSIVE INSULIN CONJUGATES
  申请人：Merck Sharp & Dohme Corp.

  公开号：US20150105317A1

  公开（公告）日：2015-04-16

  Insulin conjugates comprising an insulin molecule covalently attached to at least one bi-dentate linker having two arms, each arm independently attached to a ligand comprising a saccharide and wherein the saccharide for at least one ligand of the linker is fucose are disclosed. The insulin conjugates display a pharmacokinetic (PK) and/or pharmacodynamic (PD) profile that is responsive to the systemic concentrations of a saccharide such as glucose or alpha-methylmannose even when administered to a subject in need thereof in the absence of an exogenous multivalent saccharide-binding molecule such as Con A.

  本发明涉及胰岛素共轭物，包括将胰岛素分子共价连接至至少一个双齿配体的连接物中，每个配体独立连接到包含一种含糖和其中至少一个连接物的配体的糖类，其中连接物的至少一个配体的糖类为岩藻糖。这些胰岛素共轭物展示出对系统浓度的糖类（如葡萄糖或α-甲基甘露糖）具有响应的药代动力学（PK）和/或药效动力学（PD）特性，即使在给予需要的受试者时，也不需要外源多价糖类结合分子（如Con A）。
• [EN] GLUCOSE-RESPONSIVE INSULIN CONJUGATES<br/>[FR] CONJUGUÉS D'INSULINE SENSIBLES AU GLUCOSE
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2016164288A1

  公开（公告）日：2016-10-13

  Insulin conjugates comprising an insulin analog molecule covalently attached to at least one bi-dentate linker having two arms, each arm independently attached to a ligand comprising a saccharide and wherein the saccharide for at least one ligand of the linker is fucose are disclosed. The insulin conjugates display a pharmacokinetic (PK) and/or pharmacodynamic (PD) profile that is responsive to the systemic concentrations of a saccharide such as glucose or alpha-methylmannose even when administered to a subject in need thereof in the absence of an exogenous multivalent saccharide-binding molecule such as Con A.

  包含胰岛素类似物分子的胰岛素共轭物，与至少一个双齿配体连接物共价连接，每个配体独立连接到一个含有糖类的配体，并且连接物中至少一个配体的糖类是富马醇。这些胰岛素共轭物显示出对糖类（如葡萄糖或α-甲基甘露糖）的体内浓度响应的药代动力学（PK）和/或药效动力学（PD）特性，即使在向需要者施用时，也无需外源多价糖类结合分子（如Con A）。
• Asymmetric alkylation of carboxyamides by using trans-2,5-disubstituted pyrrolidines as chiral auxiliaries
  作者：Yasuhiro Kawanami、Yoshio Ito、Toshiyuki Kitagawa、Yoshiyuki Taniguchi、Tsutomu Katsuki、Masaru Yamaguchi

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80046-0

  日期：1984.1

  trans-2,5-Bis(methoxymethyl)- and trans-2,5-bis(methoxymethoxymethyl)pyrrolidines proved to be excellent chiral auxiliaries for the asymmetric alkylation of the corresponding carboxyamide enolates giving good chemical yield and high stereoselectivity (invariably over 95% de), with remarkable flexibility to substrates and reaction conditions.

  反式-2,5-双（甲氧基甲基）-和反式-2,5-双（甲氧基甲氧基甲基）吡咯烷酮是出色的手性助剂，用于相应的羧酰胺烯酸酯的不对称烷基化，具有良好的化学收率和较高的立体选择性（始终超过95％ de），对底物和反应条件具有显着的灵活性。
• KAWANAMI, YASUHIRO;ITO, YOSHIO;KITAGAWA, TOSHIYUKI;TANIGUCHI, YOSHIYUKI;K+, TETRAHEDRON LETT., 1984, 25, N 8, 857-860
  作者：KAWANAMI, YASUHIRO、ITO, YOSHIO、KITAGAWA, TOSHIYUKI、TANIGUCHI, YOSHIYUKI、K+

  DOI：——

  日期：——
• US9427475B2
  申请人：——

  公开号：US9427475B2

  公开（公告）日：2016-08-30