(1S,2R,3R,5R)-2-hydroxymethyl-3-(tetrahydropyran-2-yl)oxy-7,7-ethylenedioxybicyclo<3.3.0>octane | 70871-22-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,2R,3R,5R)-2-hydroxymethyl-3-(tetrahydropyran-2-yl)oxy-7,7-ethylenedioxybicyclo<3.3.0>octane
• 英文别名: (1R,5S,6S,7R)-3,3-ethylenedioxy-6-hydroxymethyl-7-tetrahydropyranyloxybicyclo<3.3.0>octane；(3'aα,4'α,5'β,6'aα)-hexahydro-5'-[(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy]spiro[1,3-dioxolane-2,2'(1'H)-pentalene]-4-methanol；[(1'S,2'R,3'aR,6'aS)-2'-(oxan-2-yloxy)spiro[1,3-dioxolane-2,5'-2,3,3a,4,6,6a-hexahydro-1H-pentalene]-1'-yl]methanol
• CAS: 70871-22-6
• 化学式: C₁₆H₂₆O₅
• 分子量: 298.379
• InChiKey: GLFHUBRVDGEPTA-PFNKYVCDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R,3R,5R)-2-hydroxymethyl-3-(tetrahydropyran-2-yl)oxy-7,7-ethylenedioxybicyclo<3.3.0>octane 生成 (E)-1-[(1'S,2'R,3'aR,6'aS)-2'-(oxan-2-yloxy)spiro[1,3-dioxolane-2,5'-2,3,3a,4,6,6a-hexahydro-1H-pentalene]-1'-yl]oct-1-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  KOJIMA, KOICHI;SAKAI, KIYOSHI;KOBAYASHI, SHINSAKU

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl (+)-(1S,2R,3R,5R)-3-(tetrahydropyran-2-yl)oxy-7,7-ethylenedioxybicyclo<3.3.0>octane-2-carboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.17h， 以14.8 g的产率得到(1S,2R,3R,5R)-2-hydroxymethyl-3-(tetrahydropyran-2-yl)oxy-7,7-ethylenedioxybicyclo<3.3.0>octane
  参考文献：
  名称：

  A convenient synthesis of (+)-9(O)-methanoprostacyclin.

  摘要：

  (+)-9 (O)-甲基前列环素 (1a) 和 (-)-ent-9 (O)-甲基前列环素 (1c) 由双环酯甲基 (+)-(1S, 2R, 3R, 5R) 合成-3-羟基-7, 7-亚乙二氧基双环-[3.3.0]辛烷-2-羧酸酯 (2a) 和 (-)-(1R, 2S, 3S, 5S)-3-羟基-7, 7-亚乙二氧基双环 [ 3.3.0]辛烷-2-羧酸酯(2b)，分别通过外消旋酸(3)的光学拆分，然后酯化获得。通过化学相关法测定了2a和2b的绝对构型。在抑制血小板聚集方面，(+)-9 (O)-甲前列环素 (1a) 的活性与前列腺素 E1 一样，而 (-)-ent-9 (O)-甲前列环素 (1c) 的活性远低于 1a 。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.2688

文献信息

• SYnthesis and absolute configuration of (−)-pentalenolactone E methyl ester
  作者：Kenji Mori、Masahiro Tsuji

  DOI：10.1016/s0040-4020(88)90019-1

  日期：1988.1

  synthesized as its levorotatory Me ester1 starting from (+)-2-ethoxycarbonyl-7,7-ethylenedioxybicyclo[3.3.0]octan-3-one3, which was obtained by treating (±)-3 with baker's yeast. The absolute configuration of pentalenolactone E Me ester was established as depicted in1.

  从（+）-2-乙氧基羰基-7,7-乙撑二氧双环[3.3.0] octan-3-one 3出发，合成戊二酸内酯E的天然对映体，作为其左旋Me酯1，其通过处理（±）获得- 3与面包酵母。戊烯戊内酯E Me酯的绝对构型如图1所示。
• Synthesis and anti-platelet aggregating activity of 3-hetero analogues of (+)-9(O)-methano-.DELTA.6(9.ALPHA.)-prostaglandin I1.
  作者：KOICHI KOJIMA、SHIGEO AMEMIYA、KAZUO KOYAMA、SHINICHI SAITO、TAKESHI OSHIMA、TOMIYOSHI ITO

  DOI：10.1248/cpb.35.4000

  日期：——

  Optically active 3-hetero analogues of isocarbacyclin (34a, 38, 39, 40 and 42) as well as ω-chain analogues have been synthesized from the bicyclic alcohol (1). Compound 34d had more potent anti-platelet aggregating activity than prostacyclin in human platelet-rich plasma.

  由双环醇 (1) 合成了异碳环素的光学活性 3-杂环类似物 (34a、38、39、40 和 42) 以及 ω 链类似物。在富含血小板的人血浆中，化合物 34d 比前列环素具有更有效的抗血小板聚集活性。
• Sodium bis(2-methoxyethoxy)(1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-propoxy)aluminum hydride, a new stereoselective reducing agent in a carbacyclin synthesis
  作者：Susumu Harashima、Osamu Oda、Shigeo Amemiya、Koichi Kojima

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87084-8

  日期：1991.1

  A new reducing agent (2j) reduced the enone (4) to give 15(S)-allylic alcohol (5a) with excellent regio- and stereoselectivity through a five membered ring transition state. Stereoselecrivity of this reaction will be explained based on the LUMO of the enone moiety. The resulting (5a) was led to a carbacyclin.

  新的还原剂（2j）通过五元环过渡态将烯酮（4）还原为15（S）-烯丙醇（5a），具有极好的区域选择性和立体选择性。将基于烯酮部分的LUMO来解释该反应的立体选择性。将所得的（5a）导入碳环蛋白。
• A new synthesis of (+)-6a-carbaprostaglandin I2 employing yeast reduction of a β-keto ester derived from -bicyclo[3.3.0] octane-3,7-dione as the key-step
  作者：Kenji Mori、Masahiro Tsuji

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87443-3

  日期：1986.1
• MORI, KENJI;TSUJI, MASAHIRO
  作者：MORI, KENJI、TSUJI, MASAHIRO

  DOI：——

  日期：——