2,5-norbornadiene-2,3-diol | 6008-38-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,5-norbornadiene-2,3-diol
• 英文别名: [3-(Hydroxymethyl)-2-bicyclo[2.2.1]hepta-2,5-dienyl]methanol；[3-(hydroxymethyl)-2-bicyclo[2.2.1]hepta-2,5-dienyl]methanol
• CAS: 6008-38-4
• 化学式: C₉H₁₂O₂
• 分子量: 152.193
• InChiKey: YYCURDIXZZGUBC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸乙烯酯 、 2,5-norbornadiene-2,3-diol 在 Amano AK lipase (Pseudomonas sp.) 作用下， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  前手性2,3-双（乙酰氧基甲基）双环[2.2.1]庚-2,5-二烯和2,3-双（羟甲基）双环[2.2.1]庚-2,5-二烯的酶促脱对称

  摘要：

  据报道，使用各种可商购的脂肪酶在水解和醇解反应或酯合成中进行标题化合物1的酶促脱对称。在该领域，无论使用何种实验条件，脂肪酶Amano AK（假单胞菌sp。）被证明是最好的脂肪酶。单乙产品2被无差别地具有超过95％对映体过量（ee）为左旋对映异构体而获得图2a或右旋一个2B。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(98)00027-5
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl acetylenedicarboxylate nickelocene adduct 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以52%的产率得到2,5-norbornadiene-2,3-diol
  参考文献：
  名称：

  方便合成7-取代的降冰片二烯

  摘要：

  可以方便地由新茂镍和乙炔二羧酸二甲酯的加合物合成7位取代的降冰片二烯。

  DOI：

  10.1039/c39820000057

文献信息

• Photochemical isomerization of norbornadiene‐containing polytriazoles obtained by click chemistry polyaddition
  作者：Imen Abdelhedi Miladi、Bhanu Prakash Mudraboyina、Ahmed Oueslati、Eric Drockenmuller、Hatem Ben Romdhane

  DOI：10.1002/pola.26992

  日期：2014.2.15

  Polyesters and polyethers containing norbornadiene (NBD) and 1,2,3‐triazole units in the main chain are prepared by step growth polymerization of diester or diether NBD‐based dialkynes with different aromatic diazides using copper‐catalyzed azide–alkyne cycloaddition. The solubility and the physical properties of the resulting polytriazoles are investigated by differential scanning calorimetry, thermogravimetric

  主链上含有降冰片二烯（NBD）和1,2,3-三唑单元的聚酯和聚醚是通过使用铜催化的叠氮化物-炔环加成反应，将二酯或二醚NBD基二炔与不同的芳族叠氮化物逐步生长聚合而制备的。通过差示扫描量热法，热重分析，尺寸排阻色谱和1 H NMR光谱研究所得聚三唑的溶解度和物理性质，并在考虑单体化学结构的基础上进行讨论。它们都是无定形的，玻璃化转变温度为51至117°C，数均分子量（M n）值为16至43 kDa，热降解（T d10）值从175到292°C。使用旋涂在石英基板上的聚合物薄膜的紫外可见光谱研究了NBD单元向四环烷烃（QC）的光化学价异构化（PVI）。1 H NMR光谱法首次证明了NBD进入QC的PVI 。©2013 Wiley Periodicals，Inc. J. Polym。科学，A部分：Polym。化学 2014，52，223-231
• A convenient synthesis of 7-substituted norbornadienes
  作者：Tien-Yau Luh、Ching Leung Lung

  DOI：10.1039/c39820000057

  日期：——

  7-Substituted norbornadienes were conveniently synthesized from the adduct of nickelocene and dimethyl acetylenedicarboxylate.

  可以方便地由新茂镍和乙炔二羧酸二甲酯的加合物合成7位取代的降冰片二烯。
• Enzymatic desymmetrization of prochiral 2,3-bis(acetoxymethyl)bicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene and 2,3-bis(hydroxymethyl)bicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene
  作者：Magali Ranchoux、Jean-Michel Brunel、Gilles Iacazio、Gérard Buono

  DOI：10.1016/s0957-4166(98)00027-5

  日期：1998.2

  Enzymatic desymmetrization of the title compound 1 is reported using various commercially available lipases in hydrolysis and alcoholysis reactions or ester synthesis. In this area, lipase Amano AK (Pseudomonas sp.) proved to be the best lipase whatever the experimental conditions used. The monoacetate product 2 is indifferently obtained with more than 95% enantiomeric excess (ee) as the levorotatory

  据报道，使用各种可商购的脂肪酶在水解和醇解反应或酯合成中进行标题化合物1的酶促脱对称。在该领域，无论使用何种实验条件，脂肪酶Amano AK（假单胞菌sp。）被证明是最好的脂肪酶。单乙产品2被无差别地具有超过95％对映体过量（ee）为左旋对映异构体而获得图2a或右旋一个2B。