14-azidotetradecane-2,5-dione | 1286181-83-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 14-azidotetradecane-2,5-dione
• CAS: 1286181-83-6
• 化学式: C₁₄H₂₅N₃O₂
• 分子量: 267.371
• InChiKey: KGRRJMKLVPAALR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  48.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  14-azidotetradecane-2,5-dione 、 8-ethynyl-2-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)-1,7-dioxaspiro[5.5]undecane 在 triethylphosphite copper(I) iodide complex 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以58%的产率得到14-(4-(8-((tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl)-1,7-dioxaspiro[5.5]undecan-2-yl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)tetradecane-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of C-linked spiroacetal-triazoles as privileged natural product-like scaffolds

  摘要：

  报道了新型C-连接的螺环醚-三唑10的对映选择性合成。关键步骤涉及乙炔基螺环醚11与几种叠氮化物通过铜催化叠氮-炔烃环加成反应（CuAAC）反应。生物学特权的螺环醚框架11是通过几个可靠的格林雅反应和高度的非对映选择性酶促动力学分辨率，将硅保护的魏纳布酰胺19制备而成。

  DOI：

  10.1039/c2ob06802h
• 作为产物：
  描述：

  10-(tert-butyldimethylsilanyloxy)decanal 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 sodium azide 、 氧气 、 三乙胺 、 copper(l) chloride 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 14-azidotetradecane-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Benzotriazole Analogues of the Helicobactericidal Agents CJ-13,015, CJ-13,102, CJ-13,108, and CJ-13,104 Using a Regioselective 1,3-Dipolar Cycloaddition

  摘要：

  二取代芳基和各种烷基叠氮化物的区域选择性 1,3-偶极环加成有助于获得几种抗幽门螺杆菌抗生素的苯并三唑类似物。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259081