2-((4-ethyl-3,5-dimethyl-2H-pyrrol-2-ylidene)(phenyl)methyl)-6-methoxy-3-methyl-1H-indole | 1353547-99-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-((4-ethyl-3,5-dimethyl-2H-pyrrol-2-ylidene)(phenyl)methyl)-6-methoxy-3-methyl-1H-indole
• CAS: 1353547-99-5
• 化学式: C₂₅H₂₆N₂O
• 分子量: 370.494
• InChiKey: MVMKACAAVLULEE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.45
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  37.38
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((4-ethyl-3,5-dimethyl-2H-pyrrol-2-ylidene)(phenyl)methyl)-6-methoxy-3-methyl-1H-indole 在 三乙胺 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.58h， 以1.03 g的产率得到(MeO(H3C)C8H3NC(C6H5)C4N(CH3)2(CH2CH3))BF2
  参考文献：
  名称：

  6-Hydroxyindole-based borondipyrromethene: Synthesis and spectroscopic studies

  摘要：

  报道了一种基于6-羟基吲哚的BODIPY，名为BODIPY–OH，具有独特的光谱特征。通过系统研究BODIPY–OH和BODIPY–O−在各种含有有机碱的溶剂中的光谱特性，我们发现通过改变溶剂/碱的组合的极性，可以在较大范围内调节荧光染料的光颜色。溶液的吸收颜色可以在100 nm的范围内调节，而发射颜色则可以在571到681 nm的较大范围内调节，这仅需将BODIPY–OH的酚型转化为酚酸盐型。BODIPY–O−具有较高的量子产率，其荧光在溶剂/碱组合中显示出相对较大的斯托克斯位移，这归因于从(BODIPY–OH)*到(BODIPY–O−)*的激发态脱质子化，随后是从离子形式的发射。

  DOI：

  10.1039/c1ob06200j
• 作为产物：
  描述：

  3-乙酰基-2,4-二甲基-5-乙氧羰基吡咯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙二醇 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 2-((4-ethyl-3,5-dimethyl-2H-pyrrol-2-ylidene)(phenyl)methyl)-6-methoxy-3-methyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  具有螺吡喃结构的SPIROBODIPYs类化合物、 制备方法及其用途

  摘要：

  本发明公开了一种具有螺吡喃结构的SPIROBODIPYs类化合物，具有以下结构通式：其中，R1，R2，R3，R4是烷基取代基或芳香取代基，R5是烷基取代基、醇羟基取代基或末端带有三键的取代基。本发明还公开了该类化合物用作荧光分子探针的用途。本发明可以应用于细胞内的生理和病理过程的可控检测，可用于构建活体细胞酸性细胞器或者癌变细胞酸性环境检测用荧光分子探针的新型荧光染料。

  公开号：

  CN103626793B

文献信息

• Borondipyrromethene-derived Cu2+ sensing chemodosimeter for fast and selective detection
  作者：Chunchang Zhao、Peng Feng、Jian Cao、Xuzhe Wang、Yang Yang、Yulin Zhang、Jinxing Zhang、Yanfen Zhang

  DOI：10.1039/c2ob06980f

  日期：——

  Here, we report a new Cu2+-selective fluorescent turn-on probe BODIPY-EP, in which the 2-pyridinecarboxylic acid is connected to a 6-hydroxyindole-based BODIPY platform through an ester linkage. The ester bond of BODIPY-EP is selectively hydrolyzed by the reaction with Cu2+ under mild and neutral conditions to generate BODIPY-OH, showing strong characteristic fluorescence of BODIPY-OH. The favorable features of BODIPY-EP towards Cu2+ include fast response, large fluorescence enhancement and high selectivity. We further demonstrated that the membrane-permeable probe reacts with intracellular Cu2+ and exhibits bright fluorescence in living cells.

  我们在此报告了一种新的选择性识别Cu2+的荧光开关探针BODIPY-EP，其中2-吡啶甲酸通过酯键连接至6-羟基吲哚基BODIPY平台。BODIPY-EP的酯键在温和和中性条件下与Cu2+反应被选择性水解，生成BODIPY-OH，显示出BODIPY-OH的强特征荧光。BODIPY-EP对Cu2+的有利特性包括快速响应、大幅荧光增强和高选择性。我们进一步证明，该膜透过性探针与细胞内的Cu2+反应，并在活细胞中展示出明亮的荧光。