4,8-dimethoxy-1-naphthylamine | 117461-76-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4,8-dimethoxy-1-naphthylamine
• 英文别名: 4,8-Dimethoxynaphthalen-1-amine
• CAS: 117461-76-4
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₂
• 分子量: 203.241
• InChiKey: RNPNGSAVSDYMSI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  44.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,8-dimethoxy-1-naphthylamine 在 盐酸 、 Sodium tetraborate decahydrate 、 sodium periodate 、 N,N-二乙基苯胺 作用下， 以 甲醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 358.0h， 生成 5,9-dimethoxy-1H-benzindole
  参考文献：
  名称：

  Malesani, Giorgio; Ferlin, Maria Grazia; Chiarelotto, Gianfranco, Gazzetta Chimica Italiana, 1988, vol. 118, # 1, p. 31 - 34

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,5-二羟基萘 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 hydrazine hydrate 、 硝酸 、 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4,8-dimethoxy-1-naphthylamine
  参考文献：
  名称：

  An efficient reduction of nitro and bromine naphthalene derivatives

  摘要：

  Reduction of 1,5-dimethoxy-4-nitronaphthalene by hydrazine hydrate was optimized in the course of current study. Influence of metals, temperature and solvents upon the process was tested. Yield of the reaction was the highest in the presence of Zn powder in DMF. Moderate heating made the process slightly more efficient than that at room temperature, whereas high temperature led to a decreased yield. The current approach made it possible to exclude high pressure and diminish experimental costs.

  DOI：

  10.1134/s1070363217040272

文献信息

• Development of 2-arylbenzo[<i>h</i>]quinolone analogs as selective CYP1B1 inhibitors
  作者：Jinyun Dong、Zengtao Wang、Qingqing Meng、Qijing Zhang、Guang Huang、Jiahua Cui、Shaoshun Li

  DOI：10.1039/c8ra00465j

  日期：——

  The CYP1B1 enzyme is regarded as a potential target for cancer prevention and therapy. Based on the structure of α-naphthoflavone (ANF), diverse 2-arylbenzo[h]quinolone derivatives were designed, synthesized and evaluated as selective CYP1B1 inhibitors. Compared with ANF, although few of the title compounds possessed comparable or slightly higher CYP1B1 inhibitory activity, these compounds displayed

  CYP1B1酶被认为是癌症预防和治疗的潜在靶点。基于 α-萘黄酮 (ANF) 的结构，设计、合成了多种 2-芳基苯并[ h ]喹诺酮衍生物并作为选择性 CYP1B1 抑制剂进行了评估。与 ANF 相比，虽然很少有标题化合物具有相当或略高的 CYP1B1 抑制活性，但这些化合物对 CYP1B1 的选择性显着高于对 CYP1A2 的选择性。其中化合物5e、5g和5h有效抑制 CYP1B1 的活性，IC 50值分别为 3.6、3.9 和 4.1 nM，同时具有优异的选择性。基于预测的堵塞 P值，与 ANF 相比，这些目标化合物可能表现出改善的水溶性。特别是5h在体外逆转 CYP1B1 介导的多西他赛耐药方面表现出极大的优势。目前的研究可以作为一个很好的起点，进一步开发能够逆转 CYP1B1 介导的抗癌药物耐药性的更有效和特异性的 CYP1B1 抑制剂。
• Ferlin, Maria Grazia; Chiarelotto, Gianfranco; Malesani, Giorgio, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1989, vol. 26, p. 245 - 249
  作者：Ferlin, Maria Grazia、Chiarelotto, Gianfranco、Malesani, Giorgio

  DOI：——

  日期：——
• 70. The nitration of 1 : 5-dihydroxy- and 1 : 5-diacetoxy-naphthalene, 1-acetoxy-5-methoxynaphthalene, 5-methoxy-1-naphthol, and 1 : 5-di-methoxynaphthalene
  作者：R. H. Thomson、E. Race、F. M. Rowe

  DOI：10.1039/jr9470000350

  日期：——
• Oxidative Dimerization of 4-Methoxynaphthylamines in the Presence of Semiconductors
  作者：Osamu Tamura、Tetsuya Takeya、Yosuke Takahashi、Iwao Okamoto

  DOI：10.3987/com-09-s(s)107

  日期：——

  Three types of 4-methoxynaphthylamines 4a-c were oxidized by treatment with metal oxides under molecular oxygen (02). 4-Methoxy-1-naphthylamine 4a and 4,6-dimethoxy-1-naphthylamine 4b, on treatment with TiO(2) under O(2), gave mainly 2-amino-1,4-naphthoquinone derivatives 5a and 5b, respectively whereas 4,8-dimethoxy-1-naphthylamine 4c afforded an unique carbazole 6c as the major product.
• GRAZIA, FERLIN MARIA;CHIARELOTTO, GIANFRANCO;MALESANI, GIORGIO, J. HETEROCYCL. CHEM., 26,(1989) N, C. 245-249
  作者：GRAZIA, FERLIN MARIA、CHIARELOTTO, GIANFRANCO、MALESANI, GIORGIO

  DOI：——

  日期：——