1,5-dimethoxy-4-nitronaphthalene | 858458-25-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1,5-dimethoxy-4-nitronaphthalene
• 英文别名: 1,5-Dimethoxy-4-nitro-naphthalin；1,5-Dimethoxy-4-nitronaphthalene
• CAS: 858458-25-0
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₄
• 分子量: 233.224
• InChiKey: HSLBDAOCKDCTNA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  167 °C
• 沸点：
  403.4±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.271±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  64.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-dimethoxy-4-nitronaphthalene 在 硝酸 作用下， 生成 3-Nitro-6-methoxy-phthalsaeureanhydrid
  参考文献：
  名称：

  70.硝化1：5-二羟基萘和1：5-二乙酰氧基萘，1-乙酰氧基-5-甲氧基萘，5-甲氧基-1-萘和1：5-二甲氧基萘

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9470000350
• 作为产物：
  描述：

  1,5-二羟基萘 在 硝酸 、 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 1,5-dimethoxy-4-nitronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  An efficient reduction of nitro and bromine naphthalene derivatives

  摘要：

  Reduction of 1,5-dimethoxy-4-nitronaphthalene by hydrazine hydrate was optimized in the course of current study. Influence of metals, temperature and solvents upon the process was tested. Yield of the reaction was the highest in the presence of Zn powder in DMF. Moderate heating made the process slightly more efficient than that at room temperature, whereas high temperature led to a decreased yield. The current approach made it possible to exclude high pressure and diminish experimental costs.

  DOI：

  10.1134/s1070363217040272

文献信息

• 一种富电子芳烃的直接硝化方法
  申请人：中国科学院青岛生物能源与过程研究所

  公开号：CN108530242A

  公开（公告）日：2018-09-14

  本发明公开了一种富电子芳烃的直接硝化合成方法，属于有机合成领域。本发明提供一种新型绿色自由基硝化方法，以芳烃为原料，与绿色硝化试剂叔丁基亚硝酸酯(TBN)在室温条件下，以乙腈、二氯甲烷、氯仿或丙酮作为反应溶剂，发生自由基硝化反应，获得硝基芳烃。本发明不使用金属参与反应，利用亚硝酸叔丁酯直接参与硝化反应。本发明引入供电子基如OMe，提高芳香化合物的电子密度，增加硝化反应的可能性。本发明减少亚硝酸叔丁酯的使用量。本发明反应只生成产物和叔丁醇，减少了环境污染。本发明方法在硝基芳烃合成领域具有重要的应用前景，真正意义上实现了绿色硝化，也为大规模工业化生产硝基芳烃提供了一条新的思路。
• Bioactive Nitronaphthalenes from an Endophytic Fungus,<i>Coniothyrium</i>sp., and Their Chemical Synthesis
  作者：Karsten Krohn、Simeon F. Kouam、Stephan Cludius-Brandt、Siegfried Draeger、Barbara Schulz

  DOI：10.1002/ejoc.200800255

  日期：2008.7

  known from chemical synthesis but new as natural products, were isolated together with two known compounds, 1-hydroxy-5-methoxynaphthalene (1) and ergosterol (6) from an endophytic fungus, Coniothyrium sp. The structures of 1–6 were determined by spectroscopic methods including 1D and 2D NMR experiments and by mass spectrometric measurements. The structures of 1–4 were confirmed by chemical synthesis

  四种天然硝基代谢物，1-羟基-5-甲氧基-2-硝基萘 (2)、1,5-二甲氧基-4-硝基萘 (3)、1-羟基-5-甲氧基-2,4-二硝基萘 (4)、和 1,5-二甲氧基-4,8-​​二硝基萘 (5)，从化学合成中已知，但作为天然产物是新的，与两种已知化合物 1-羟基-5-甲氧基萘 (1) 和麦角甾醇 (6) 一起从一种内生真菌 Coniothyrium sp。1-6 的结构是通过光谱方法确定的，包括 1D 和 2D NMR 实验以及质谱测量。化学合成证实了1-4的结构。硝基萘酚表现出显着的抗菌、抗真菌和抗藻类特性。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008）
• Oxidative Dimerization of 4-Methoxynaphthylamines in the Presence of Semiconductors
  作者：Osamu Tamura、Tetsuya Takeya、Yosuke Takahashi、Iwao Okamoto

  DOI：10.3987/com-09-s(s)107

  日期：——

  Three types of 4-methoxynaphthylamines 4a-c were oxidized by treatment with metal oxides under molecular oxygen (02). 4-Methoxy-1-naphthylamine 4a and 4,6-dimethoxy-1-naphthylamine 4b, on treatment with TiO(2) under O(2), gave mainly 2-amino-1,4-naphthoquinone derivatives 5a and 5b, respectively whereas 4,8-dimethoxy-1-naphthylamine 4c afforded an unique carbazole 6c as the major product.
• Bentley; Robinson; Weizmann, Journal of the Chemical Society, 1907, vol. 91, p. 109
  作者：Bentley、Robinson、Weizmann

  DOI：——

  日期：——