2-Bromo-4,8-dimethoxy-1-naphthol | 69833-13-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-Bromo-4,8-dimethoxy-1-naphthol
• 英文别名: 2-Bromo-4,8-dimethoxynaphthalen-1-ol
• CAS: 69833-13-2
• 化学式: C₁₂H₁₁BrO₃
• 分子量: 283.122
• InChiKey: GDMGVJLLKCXFJX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Bromo-4,8-dimethoxy-1-naphthol 在 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 以96%的产率得到2-溴-8-甲氧基萘-1,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  Hypervalent Iodine Oxidation ofp-Alkoxy- and Related Phenols: A Facile and Efficient Synthesis ofp-Quinones

  摘要：

  (Ditrifluoroacetoxy碘)苯在温和条件下能够将苯酚和相关酚氧化为相应的对苯醌，且产率极佳。

  DOI：

  10.1055/s-1989-27170
• 作为产物：
  描述：

  1,5-二羟基萘 在 溴 、 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 丙酮 为溶剂， 反应 121.5h， 生成 2-Bromo-4,8-dimethoxy-1-naphthol
  参考文献：
  名称：

  萘环素类化合物：通过硫醇盐介导的环化与双环[3.2.1]辛二烯酮双连接的八肽二聚体

  摘要：

  报道了一种在天然存在的octaketide二聚体中合成双环[3.2.1]辛二烯酮支架的可行方法。该方法采用由不寻常的乙二硫醇单钠盐介导的还原环化反应。

  DOI：

  10.1002/anie.201503442
• 作为试剂：
  描述：

  (R)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-butanol 在 咪唑 、 锂硼氢 、 tin(II) trifluoromethanesulfonate 、 正丁基锂 、 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 、 4 A molecular sieve 、 2-Bromo-4,8-dimethoxy-1-naphthol 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 88.0h， 生成 (Z)-(R)-2-Benzyloxy-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-hex-2-enal
  参考文献：
  名称：

  萘甲酸钛合成灰黄霉素A类似物的方法

  摘要：

  描述了含有螺环酮的吡喃并萘醌抗生素格鲁菌素A 1的类似物的合成。关键的分离集中于萘酚21与醛12的羟烷基化。由恶唑烷酮5和（R）-醛6制备醛12。使用三氟甲磺酸锡（II）和四甲基乙二胺将恶唑烷酮5与醛6进行醛醇缩合，得到加合物8，其具有所需的2'，3'-抗3'，5'-顺式立体化学作为主要产物。Aldol加合物8然后将其转化为醛12。从萘酚生成的钛萘酚21用的TiCl 3 ö我镨然后，得到醇26在加入醛的12。醇26的氧化得到酮29，该酮29被乙酰化为乙酸酯31。将乙酸萘酚31转化为萘醌33，然后加入2-（三甲基甲硅烷氧基）呋喃，将呋喃呋喃环化到加合物34的1∶1不可分离的混合物中。硝酸铈铵对这种混合物加合物的氧化重排产生了三元醇35将其环化成螺环基团36a和36b的3.2∶1混合物，其中在C-3′处发生了差向异构。

  DOI：

  10.1039/a909243i

文献信息

• Synthesis of 4,8-dimethoxy-1-naphthol via an acetyl migration
  作者：Qijing Zhang、Jinyun Dong、Qing Cui、Shaoshun Li、Jiahua Cui

  DOI：10.1080/00397911.2016.1199807

  日期：2017.3.19

  ABSTRACT Based on acetyl migration, an efficient synthesis of 4,8-dimethoxy-1-naphthol (1) has been achieved with high overall yield. Compared with the reported method, there were several advantages. First, the reaction conditions were mild. Second, the workup of each step was much simpler. Third, juglone as the starting material in the synthesis was readily available. The solvent and reaction temperature

  摘要 基于乙酰基迁移，4,8-二甲氧基-1-萘酚 (1) 的高效合成已实现，总产率高。与报道的方法相比，有几个优点。首先，反应条件温和。其次，每一步的处理要简单得多。第三，胡桃酮作为合成中的起始材料很容易获得。溶剂和反应温度对迁移过程影响很大。图形概要
• Prekinamycin and an isosteric-isoelectronic analogue exhibit comparable cytotoxicity towards K562 human leukemia cells
  作者：Glenn L. Abbott、Xing Wu、Zhufeng Zhao、Lei Guo、Vladimir B. Birman、Brian B. Hasinoff、Gary I. Dmitrienko

  DOI：10.1039/c4md00197d

  日期：——

  The diazo functionality of the kinamycins may not be an absolute requirement for bioactivity.

  金霉素的二氮氧基官能团对生物活性可能不是绝对必需的。
• Synthetic Studies on the Kinamycin Family of Antibiotics:  Synthesis of 2-(Diazobenzyl)-<i>p</i>-naphthoquinone, 1,7-Dideoxy-3-demethylprekinamycin, and 1-Deoxy-3-demethylprekinamycin
  作者：William Williams、Xin Sun、David Jebaratnam

  DOI：10.1021/jo9700484

  日期：1997.6.1

  give 2-(2'-N-acetaminobenzoyl)-1,4-dimethoxynaphthalene, which, following deacylation, was subjected to Pschorr cyclization to give 1,3,7-trihydro-O,O-dimethylkinafluorenone. This was then demethylated, subjected to hydrazinolysis, and then oxidized with Fetizon's reagent to complete the synthesis. 1-Deoxy-3-demethylprekinamycin was synthesized from 3-bromo-1,5-dimethoxy-4-naphthol by an identical route

  由2-苄基-1,4-二甲氧基萘通过硝酸铈铵氧化为2-苄基-对萘醌，然后与甲苯磺酰基叠氮化物进行重氮转移，合成2-（重氮苄基）-对萘醌。由1,4-二甲氧基萘经溴化，锂化和与乙腈缩合制得1,7-二甲氧基-3-脱甲基前激霉素，得到2-（2'-N-乙酰氨基苯甲酰基）-1,4-二甲氧基萘，在脱酰后，将其进行Pschorr环化，得到1,3,7-三氢-O，O-二甲基基芴酮。然后将其脱甲基，进行肼解，然后用Fetizon试剂氧化以完成合成。通过相同的路线，由3-溴-1,5-二甲氧基-4-萘酚合成1-Deoxy-3-demethylprekinamycin。
• Annulation Strategies for Benzo[<i>b</i>]fluorene Synthesis:  Efficient Routes to the Kinafluorenone and WS-5995 Antibiotics
  作者：Ghassan Qabaja、Graham B. Jones

  DOI：10.1021/jo0056186

  日期：2000.10.1

  Intramolecular palladium-mediated arylation approaches to benzo[b]fluorenes have been investigated. The methodology has been applied in a short synthesis of tri-O-methylkinafluorenone, providing an effective alternative td Friedel-Crafts-based approaches. During the course of this work, an acid-promoted quinolactonization of naphthoquinones was also developed, providing direct access to either ortho or para isomers as desired. Application of this methodology in syntheses of the antibiotics WS-5995A, WS-5995C, and functional analogues was demonstrated, and antitumoral activity of this class was determined.
• Doetz, Karl Heinz; Popall, Michael, Chemische Berichte, 1988, vol. 121, p. 665 - 672
  作者：Doetz, Karl Heinz、Popall, Michael

  DOI：——

  日期：——