(3S,5S)-7-(Benzyloxy)-3,5-O-isopropylidene-1-(phenylthio)heptane-3,5-diol | 171524-06-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S,5S)-7-(Benzyloxy)-3,5-O-isopropylidene-1-(phenylthio)heptane-3,5-diol
• 英文别名: (4S,6S)-2,2-dimethyl-4-(2-phenylmethoxyethyl)-6-(2-phenylsulfanylethyl)-1,3-dioxane
• CAS: 171524-06-4
• 化学式: C₂₃H₃₀O₃S
• 分子量: 386.555
• InChiKey: NUUBXGYPUJGHIQ-LEWJYISDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  53
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,5S)-7-(Benzyloxy)-3,5-O-isopropylidene-1-(phenylthio)heptane-3,5-diol 在 2,6-二甲基吡啶 、 四氧化锇 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 L-Selectride 、 戴斯-马丁氧化剂 、 magnesium monoperoxyphthalate hexahydrate 、 N-甲基吗啉氧化物 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 6.7h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies on the Polyene Macrolide Antibiotics. Development of syn- and anti-1,3-Diol Subunits and Assembly of the Polyacetate Region of Amphotericin B

  摘要：

  The synthesis of syn- and anti-1,3-diol subunits from thiol ester oxazoline 4 has been described. The key features of these synthetic sequences include the stereodivergent allylation of an asymmetric beta-amino aldehyde (7) and the stereospecific transformation of a vicinal amino alcohol to an epoxide. The resultant diasteromeric silyl-protected epoxy alcohols (10s and 10a) serve as convenient precursors to the isomeric diol aldehyde derivatives 13, 13-ent, and 16. One of these fragments, compound 13, has been exploited in a highly convergent synthesis of the C1-C13 polyacetate segment of amphotericin B.

  DOI：

  10.1021/jo00129a019
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4R)-2-(N-Benzylamino)-4-<oxy>-6-hepten-1-ol 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 四氧化锇 、 三丁基膦 、 四丁基氯化铵 、 二异丁基氢化铝 、 N-甲基吗啉氧化物 、 sodium sulfite 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 正己烷 、 氯仿 、 水 、 甲苯 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 38.49h， 生成 (3S,5S)-7-(Benzyloxy)-3,5-O-isopropylidene-1-(phenylthio)heptane-3,5-diol
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies on the Polyene Macrolide Antibiotics. Development of syn- and anti-1,3-Diol Subunits and Assembly of the Polyacetate Region of Amphotericin B

  摘要：

  The synthesis of syn- and anti-1,3-diol subunits from thiol ester oxazoline 4 has been described. The key features of these synthetic sequences include the stereodivergent allylation of an asymmetric beta-amino aldehyde (7) and the stereospecific transformation of a vicinal amino alcohol to an epoxide. The resultant diasteromeric silyl-protected epoxy alcohols (10s and 10a) serve as convenient precursors to the isomeric diol aldehyde derivatives 13, 13-ent, and 16. One of these fragments, compound 13, has been exploited in a highly convergent synthesis of the C1-C13 polyacetate segment of amphotericin B.

  DOI：

  10.1021/jo00129a019