咪达唑仑杂质A | 59468-07-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 中文名称: 咪达唑仑杂质A
• 中文别名: 8-氯-6-(2-氟苯基)-1-甲基-5,6-二氢-4h-苯并[f]咪唑[1,5-a][1,4]重氮
• 英文名称: 8-chloro-6-(2-fluorophenyl)-5,6-dihydro-1-methyl-6H-imidazo<1,5-a><1,4>benzodiazepine
• 英文别名: 8-chloro-6-(2-fluoro-phenyl)-1-methyl-5,6-dihydro-4H-benzo[f]imidazo[1,5-a][1,4]diazepine；8-chloro-5,6-dihydro-6-(2-fluorophenyl)-1-methyl-4H-imidazo[1,5-a][1,4]benzodiazepine；5,6-Dihydro Midazolam；8-chloro-6-(2-fluorophenyl)-1-methyl-5,6-dihydro-4H-imidazo[1,5-a][1,4]benzodiazepine
• CAS: 59468-07-4
• 化学式: C₁₈H₁₅ClFN₃
• 分子量: 327.789
• InChiKey: HMQYFIKOHHSETE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  205-207°C
• 沸点：
  465.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  29.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  咪达唑仑杂质A 在 氢氧化钾 、 聚合甲醛 作用下， 以 甲酸 为溶剂， 生成 8-chloro-6-(2-fluoro-phenyl)-1,5-dimethyl-5,6-dihydro-4H-benzo[f]imidazo[1,5-a][1,4]diazepine
  参考文献：
  名称：

  Imidazodiazepines and processes therefor

  摘要：

  新型咪唑苯二氮杂环己烯和它们的类似物可用作抗癫痫药、肌肉松弛剂、抗焦虑药和镇静剂。该类的优选化合物属于咪唑并[1,5-a][1,4]二氮杂环己烯系列，可能具有非常广泛的有机取代基。在本发明的范围内尤其优选的一类包括式中的化合物，其中 R.sub.1 为氢和较低的烷基，最好是甲基；R.sub.3 和 R.sub.5 为氢；R.sub.4 为氢、硝基和卤素，最好是氯，在最优选的实施方式中，当位于咪唑苯二氮杂环的融合苯部位的 8-位时，R.sub.6 为苯基或卤素、硝基或较低烷基取代的苯基，最好是卤素，取代的氟在苯基中的 2-位，R.sub.2 为氢和较低的烷基。

  公开号：

  US04280957A1
• 作为产物：
  描述：

  咪达唑仑 在 锌 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 咪达唑仑杂质A
  参考文献：
  名称：

  Imidazodiazepines and processes therefor

  摘要：

  新型咪唑苯二氮杂环己烯和它们的类似物可用作抗癫痫药、肌肉松弛剂、抗焦虑药和镇静剂。该类的优选化合物属于咪唑并[1,5-a][1,4]二氮杂环己烯系列，可能具有非常广泛的有机取代基。在本发明的范围内尤其优选的一类包括式中的化合物，其中 R.sub.1 为氢和较低的烷基，最好是甲基；R.sub.3 和 R.sub.5 为氢；R.sub.4 为氢、硝基和卤素，最好是氯，在最优选的实施方式中，当位于咪唑苯二氮杂环的融合苯部位的 8-位时，R.sub.6 为苯基或卤素、硝基或较低烷基取代的苯基，最好是卤素，取代的氟在苯基中的 2-位，R.sub.2 为氢和较低的烷基。

  公开号：

  US04280957A1

文献信息

• Apparent proton-catalyzed Meerwein-Ponndorf-Verley type reduction of 8-chloro-6-(2-fluorophenyl)-1-methyl-6H-imidazo[1,5-a][1,4]benzodiazepine
  作者：Keith Ramig、Michael A. Kuzemko、David Parrish、Barry K. Carpenter

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60952-8

  日期：1992.10

  When treated with 2-propanol in the presence of HCl, reduction of the C4-N double bond in 8-chloro-6-(2-fluorophenyl)-1-methyl-6H-imidazo[1,5-a][1,4]benzodiazepine occurs. Data are presented which indicate 2-propanol is the reductant in a two-step mechanism.
• WALSER, A.;FRYER, R. I.
  作者：WALSER, A.、FRYER, R. I.

  DOI：——

  日期：——
• US4307237A
  申请人：——

  公开号：US4307237A

  公开（公告）日：1981-12-22
• US4280957A
  申请人：——

  公开号：US4280957A

  公开（公告）日：1981-07-28
• US4349477A
  申请人：——

  公开号：US4349477A

  公开（公告）日：1982-09-14