12-(3-氨基苯基)十二烷酸乙酯 | 102831-67-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 12-(3-氨基苯基)十二烷酸乙酯
• 英文名称: ethyl 12-(3-aminophenyl)dodecanoate
• 英文别名: ethyl 12-(m-aminophenyl)dodecanoate；ethyl 12-(3-aminophenyl)-dodecanoate；Ethyl-12-(m-aminophenyl)-dodecanoate
• CAS: 102831-67-4
• 化学式: C₂₀H₃₃NO₂
• 分子量: 319.488
• InChiKey: SUIRMZBYYPJKGL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  437.5±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.979±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  12-(3-氨基苯基)十二烷酸乙酯 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 一氯化碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 12-(3-氨基-2,4,6-三碘苯基)十二烷酸
  参考文献：
  名称：

  潜在的肿瘤或器官影像检查剂。26.聚碘化的2-取代的三酰基甘油作为肝造影剂。

  摘要：

  合成了一系列ω-（3-氨基-2,4,6-三碘苯基）链烷酸和相应的1,3-二棕榈酰甘油2- [ω-（3-氨基-2,4,6-三碘苯基）链烷酸酯] ，用碘125放射性碘标记，并评估其选择性定位在肝脏中作为肝成像剂的潜在能力。在静脉内给予大鼠5分钟后，酸类似物1d和1e在肝脏中的放射性水平较高（注射剂量为45％和49％）。这些酸显示出与血浆白蛋白结合的明显倾向。相反，三酰基甘油类似物10a和10c并未立即与血浆白蛋白结合，而是迅速与血浆脂蛋白结合，并且显示出与游离酸1a和1c不同的组织分布曲线。尽管长链三酰基甘油类似物10d和10e分别在5分钟和30分钟时表现出一定的肝脏蓄积能力，但血浆分析显示体内酯发生了显着水解。因此，似乎在给药10d和10e之后的肝脏放射性是由于摄取了游离酸而不是完整的三酰基甘油。另一方面，三酰基甘油类似物10a和10c被完整摄取，并在30分钟时显示出肝累积量为给药剂量的25％和35％。

  DOI：

  10.1021/jm00159a019
• 作为产物：
  描述：

  间硝基苯甲醛 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 25.0 ℃ 、310.27 kPa 条件下， 反应 8.5h， 生成 12-(3-氨基苯基)十二烷酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  潜在的肿瘤或器官成像剂。30.放射性碘化的磷脂醚。

  摘要：

  合成了天然存在的烷基溶血磷脂（ALP）的放射性碘类似物，作为潜在的肿瘤定位显像剂进行评估。通过同位素交换程序，用碘125放射性标记rac-1- [12-（间-碘苯基）十二烷基] -2-甲基甘油-3-磷酸胆碱（ET-12IP-OMe，14）。[125I] ET-12IP-OMe在荷瘤大鼠中的组织分布研究表明，肿瘤可立即吸收放射性。尽管此时非靶组织中也存在放射性，但是示踪剂从肿瘤的清除要慢得多，因此在24 h时可提供合适的肿瘤与非靶组织之比。这种选择性积累的结果是，可以用伽玛射线照相显像技术清晰地描绘出肿瘤。

  DOI：

  10.1021/jm00129a020

文献信息

• Polyiodinated triglyceride analogs as radiologic agents
  申请人：The University of Michigan

  公开号：US04873075A1

  公开（公告）日：1989-10-10

  Novel iodinated arylaliphatic triglyceride analogs, as radiologic agents are liver and hepatocyte site-specific. The triglyceride backbone structure is preferably 1,3-disubstituted or 1,2,3-trisubstituted with, in some embodiments, a 3-substituted-2,4,6-triiodophenyl aliphatic chain wherein the chain has a structure similar to naturally occurring fatty acids. In another embodiment, a monoiodophenyl aliphatic chain is utilized. Any position remaining on the triglyceride backbone is substituted with a saturated or unsaturated aliphatic hydrocarbon chain of the type found in naturally occurring fatty acids. The triglyceride analogs can be radioiodinated. In a preferred embodiment, a lipid emulsion is provided as the carrier vehicle.

  新型碘化芳基脂肪酸甘油三酯类似物作为放射学试剂具有肝脏和肝细胞特异性。脂肪酸甘油三酯的骨架结构最好是1,3-二取代或1,2,3-三取代，其中，在某些实施例中，含有3-取代-2,4,6-三碘苯基脂肪链的结构，其中该链的结构类似于自然存在的脂肪酸。在另一实施例中，使用了一碘苯基脂肪链。残留在脂肪酸甘油三酯骨架上的任何位置都被饱和或不饱和的脂肪烃链所取代，该链的类型与自然存在的脂肪酸相似。这些脂肪酸甘油三酯类似物可以被放射碘化。在一个首选实施例中，提供脂质乳剂作为载体。
• Radioiodinated arylaliphatic ether analogues of cholesterol
  申请人：The University of Michigan

  公开号：US04933157A1

  公开（公告）日：1990-06-12

  Novel radioiodinated analogues of naturally-occurring cholestrol esters, arylaliphatic cholesteryl ethers, are selective for low density lipoproteins and have been shown to be successful imaging agents for adrenal glands. The arylaliphatic cholesteryl ethers have the general formula: ##STR1## where X is a radioactive isotope of iodine and n is an integer between 1 and 20. Two illustrative examples, m-iodobenzyl cholesteryl ether and 12-(m-iodophenyl) dodecyl cholesteryl ether, were radiolabeled with .sup.125 I by an isotope exchange reaction. Tissue distribution studies indicate significant accumulation of the cholesteryl ethers in the adrenal glands, and to a lesser extent in the liver. The cholesteryl ethers selectively incorporate into plasma lipoproteins as determined by polyacrylamide gel electrophoresis.

  天然胆固醇酯类的新型放射性同位素衍生物，芳基脂肪基胆固醇醚类，对低密度脂蛋白具有选择性，并已被证明是肾上腺成像剂的成功。芳基脂肪基胆固醇醚类的通式为：##STR1## 其中X是碘的放射性同位素，n是介于1和20之间的整数。通过同位素交换反应，将两个示例，m-碘苯甲基胆固醇醚和12-(m-碘苯基)十二烷基胆固醇醚，用.sup.125 I标记。组织分布研究表明，胆固醇醚类在肾上腺腺体中有显着积累，并且在肝脏中也有一定程度的积累。通过聚丙烯酰胺凝胶电泳确定，胆固醇醚类选择性地结合到血浆脂蛋白中。
• Radioiodinated phospholipid ether analogues
  申请人：The University of Michigan

  公开号：US04965391A1

  公开（公告）日：1990-10-23

  Novel radioiodinated analogues of naturally occurring phospholipid ethers are tumor-specific to enable selective visualization of neoplastic lesions by gamma-camera scintigraphy. The novel compounds enable a physician to differentiate neoplastic lesions from non-neoplastic lesions in a manner not heretofore available.

  新型放射性碘标记的天然磷脂醚类似物可以特异性地靶向肿瘤，通过伽马相机闪烁成像技术实现对肿瘤病变的选择性可视化。这种新型化合物使医生能够以前所未有的方式区分恶性病变和非恶性病变。
• Radioiodinated phosphate esters
  申请人：The University of Michigan

  公开号：US05087721A1

  公开（公告）日：1992-02-11

  Novel radioiodinated analogues of naturally-occurring phospholipid ethers are tumor-specific and have a triglycerol backbone structure which is substituted at the 3-position with an alkyl phosphocholine and include a monoiodinated benzoyl side chain substituted at either the 1- or 2-position. In some embodiments of the invention, the monoiodinated aralkyl side chain may be substituted directly onto alkyl phosphocholine in accordance with general Formula: provided that one and only one of X or Y is a monoiodinated aralkyl ##STR1## where Y=NH.sub.2, NR.sub.2, NR.sub.3, NR.sub.2 R' R=alkyl, aralkyl R'=a monoiodinated aralkyl, such as ##STR2## Z=.sup.122 I, .sup.123 I, .sup.125 I, and .sup.131 I n=1-15 X=a monoiodinated aralkyl, like R', where n=1-15; or an alkyl, such as --CH.sub.2 --(CH).sub.m --CH.sub.3, where m=1-15.

  新型放射性碘化物类似于自然存在的磷脂醚，具有肿瘤特异性和三酰甘油骨架结构，在3位被烷基磷酰胆碱取代，并包括在1-或2-位置被取代的单碘苯甲酰侧链。在一些实施例中，单碘芳基侧链可以直接取代烷基磷酰胆碱，符合一般公式：只有X或Y之一为单碘芳基，其中Y=NH2，NR2，NR3，NR2R'，R=烷基，芳基R'=单碘芳基，例如Z=122I，123I，125I和131I，n=1-15，X=单碘芳基，例如R'，其中n=1-15，或烷基，例如--CH2--(CH)m--CH3，其中m=1-15。
• Radioiodinated phospholipid ether analogues and methods of using same
  申请人：The Board of Regents of The University of Michigan

  公开号：US05347030A1

  公开（公告）日：1994-09-13

  Novel radioiodinated analogues of naturally-occurring phospholipid ethers are tumor-specific and have a triglycerol backbone structure which, in certain embodiments, is substituted at the 3-position with an alkyl phosphocholine and include a monoiodinated benzoyl side chain substituted at the 2-position in accordance with the general formula: ##STR1## where n= 1-15 ##STR2## m= 0-15; Z=.sup.123 I, .sup.125 I, and .sup.131 I; Y=NH.sub.2, NR.sub.2, and NR.sub.3, and R=alkyl, aralkyl.

  新型放射性碘标记的天然磷脂醚类似物具有肿瘤特异性，具有三酰甘油骨架结构，其中在某些实施例中，在3位取代了烷基磷酰胆碱，并包括在2位处取代了单碘苯甲酰侧链，符合以下一般公式：##STR1## 其中n=1-15，m=0-15，Z=.sup.123 I，.sup.125 I和.sup.131 I，Y=NH.sub.2，NR.sub.2和NR.sub.3，R=烷基，芳基烷基。