12-(3-氨基-2,4,6-三碘苯基)十二烷酸 | 102831-71-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 12-(3-氨基-2,4,6-三碘苯基)十二烷酸
• 英文名称: ω-(3-amino-2,4,6-triiodophenyl)dodecanoic acid
• 英文别名: 12-(3-amino-2,4,6-triiodophenyl)dodecanoic acid
• CAS: 102831-71-0
• 化学式: C₁₈H₂₆I₃NO₂
• 分子量: 669.123
• InChiKey: AGHLEOVTUQSYOC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  605.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.909±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  12-(3-氨基-2,4,6-三碘苯基)十二烷酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 glyceryl 1,2,3-tris<12-(3-amino-2,4,6-triiodophenyl)dodecanoate>
  参考文献：
  名称：

  Potential tumor- or organ-imaging agents. 27. Polyiodinated 1,3-disubstituted and 1,2,3-trisubstituted triacylglycerols

  摘要：

  A series of glyceryl 1,3-bis- and 1,2,3-tris[omega-(3-amino-2,4,6-triiodophenyl)alkanoates] were synthesized, radioiodinated with iodine-125, and evaluated for their ability to selectively localize in the liver for potential use as hepatographic imaging agents. Of the nine target compounds synthesized and evaluated in rats, glyceryl 1,2,3-tris[3-(3-amino-2,4,6-triiodophenyl)propionate] (5b) displayed rapid and sustained liver specificity. This agent was found to accumulate in the liver in concentrations of 60, 75, and 86% of the administered dose at 5 min, 30 min, and 24 h, respectively. Moreover, the 24-h liver-to-blood ratio of 235 justifies further studies in higher animal species.

  DOI：

  10.1021/jm00162a007
• 作为产物：
  描述：

  12-(3-氨基苯基)十二烷酸乙酯 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 一氯化碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 12-(3-氨基-2,4,6-三碘苯基)十二烷酸
  参考文献：
  名称：

  潜在的肿瘤或器官影像检查剂。26.聚碘化的2-取代的三酰基甘油作为肝造影剂。

  摘要：

  合成了一系列ω-（3-氨基-2,4,6-三碘苯基）链烷酸和相应的1,3-二棕榈酰甘油2- [ω-（3-氨基-2,4,6-三碘苯基）链烷酸酯] ，用碘125放射性碘标记，并评估其选择性定位在肝脏中作为肝成像剂的潜在能力。在静脉内给予大鼠5分钟后，酸类似物1d和1e在肝脏中的放射性水平较高（注射剂量为45％和49％）。这些酸显示出与血浆白蛋白结合的明显倾向。相反，三酰基甘油类似物10a和10c并未立即与血浆白蛋白结合，而是迅速与血浆脂蛋白结合，并且显示出与游离酸1a和1c不同的组织分布曲线。尽管长链三酰基甘油类似物10d和10e分别在5分钟和30分钟时表现出一定的肝脏蓄积能力，但血浆分析显示体内酯发生了显着水解。因此，似乎在给药10d和10e之后的肝脏放射性是由于摄取了游离酸而不是完整的三酰基甘油。另一方面，三酰基甘油类似物10a和10c被完整摄取，并在30分钟时显示出肝累积量为给药剂量的25％和35％。

  DOI：

  10.1021/jm00159a019

文献信息

• Polyiodinated triglyceride analogs as radiologic agents
  申请人：The University of Michigan

  公开号：US04957729A1

  公开（公告）日：1990-09-18

  Novel iodinated arylaliphatic triglyceride analogs as radiologic agents are liver and hepatocyte site-specific. The triglyceride backbone structure is preferably 1,3-disubstituted or 1,2,3-trisubstituted with, in some embodiments, a 3-substituted-2,4,6-triiodophenyl aliphatic chain wherein the chain has a structure similar to naturally occuring fatty acids. In another embodiment, a monoiodophenyl aliphatic chain is utilized. Any position remaining on the triglyceride backbone is substituted with a saturated or unsaturated aliphatic hydrocarbon chain of the type found in naturally occurring fatty acids. The triglyceride analogs can be radioiodinated. In a preferred embodiment, a lipid emulsion is provided as the carrier vehicle.

  新型碘代芳基脂肪酸三酯类似物作为放射性成像剂，具有肝脏和肝细胞特异性。三酯骨架结构最好是1,3-二取代或1,2,3-三取代的，在某些实施例中，使用3-取代-2,4,6-三碘苯基脂肪链，其中该链的结构类似于天然存在的脂肪酸。在另一种实施例中，使用单碘苯基脂肪链。三酯骨架上剩余的任何位置都用天然存在的脂肪酸中发现的饱和或不饱和脂肪链取代。三酯类似物可以进行放射性碘标记。在一种优选实施例中，提供脂质乳剂作为载体。
• US4873075A
  申请人：——

  公开号：US4873075A

  公开（公告）日：1989-10-10
• US4957729A
  申请人：——

  公开号：US4957729A

  公开（公告）日：1990-09-18
• US5093042A
  申请人：——

  公开号：US5093042A

  公开（公告）日：1992-03-03
• Potential tumor- or organ-imaging agents. 27. Polyiodinated 1,3-disubstituted and 1,2,3-trisubstituted triacylglycerols
  作者：Jamey P. Weichert、Michael P. Groziak、Marc A. Longino、Susan W. Schwendner、Raymond E. Counsell

  DOI：10.1021/jm00162a007

  日期：1986.12

  A series of glyceryl 1,3-bis- and 1,2,3-tris[omega-(3-amino-2,4,6-triiodophenyl)alkanoates] were synthesized, radioiodinated with iodine-125, and evaluated for their ability to selectively localize in the liver for potential use as hepatographic imaging agents. Of the nine target compounds synthesized and evaluated in rats, glyceryl 1,2,3-tris[3-(3-amino-2,4,6-triiodophenyl)propionate] (5b) displayed rapid and sustained liver specificity. This agent was found to accumulate in the liver in concentrations of 60, 75, and 86% of the administered dose at 5 min, 30 min, and 24 h, respectively. Moreover, the 24-h liver-to-blood ratio of 235 justifies further studies in higher animal species.