1-O-tert-butyl 2-O-methyl (2S,4R)-4-methylsulfonyloxypiperidine-1,2-dicarboxylate | 405229-66-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-O-tert-butyl 2-O-methyl (2S,4R)-4-methylsulfonyloxypiperidine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 405229-66-5
• 化学式: C₁₃H₂₃NO₇S
• 分子量: 337.394
• InChiKey: KQOCFPKLNBARQT-ZJUUUORDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-O-tert-butyl 2-O-methyl (2S,4R)-4-methylsulfonyloxypiperidine-1,2-dicarboxylate 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium methylate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 1-O-tert-butyl 2-O-methyl (2S,4S)-4-[(2R)-2-hydroxy-3-methoxy-3-oxopropyl]sulfanylpiperidine-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  海胆子房中苦味成分pulcherrimine的所有异构体的合成

  摘要：

  全部八个异构体pulcherrimine的，海胆（的原则苦马粪）卵巢已经被合成，从而导致pulcherrimine的绝对构型的修订。合成的Pulcherrimine和2 S异构体在1.0 mM的浓度下具有很高的苦味。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)02095-0
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4R)-4-羟基-2-哌啶羧酸甲酯 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-O-tert-butyl 2-O-methyl (2S,4R)-4-methylsulfonyloxypiperidine-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  海胆子房中苦味成分pulcherrimine的所有异构体的合成

  摘要：

  全部八个异构体pulcherrimine的，海胆（的原则苦马粪）卵巢已经被合成，从而导致pulcherrimine的绝对构型的修订。合成的Pulcherrimine和2 S异构体在1.0 mM的浓度下具有很高的苦味。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)02095-0

文献信息

• Synthesis of Free andNα-Fmoc-/Nγ-Boc-Protected (2S,4S)- and (2S,4R)-4-Aminopipecolic Acids
  作者：Fabrizio Machetti、Franca M. Cordero、Francesco De Sarlo、Anna M. Papini、Maria C. Alcaro、Alberto Brandi

  DOI：10.1002/ejoc.200400045

  日期：2004.7

  bearing orthogonal Nα/Nγ-protection suitable for solid-phase peptide synthesis, is reported. These amino acids were synthesised from enantiopure ethyl (2S)-4-oxo-1-(1-phenylethyl)piperidine-2-carboxylate (1) with introduction of the side-chain amino group by reductive amination, followed by protection/deprotection of the functional groups. A mixture of Fmoc-Sly(Boc)-OH 6 and 7 was used to establish their

  报道了 (2S,4S)- 和 (2S,4R)-4-氨基哌啶酸的制备，这是一种构象受限的碱性氨基酸，具有适用于固相肽合成的正交 Nα/Nγ 保护。这些氨基酸由对映体纯乙基 (2S)-4-oxo-1-(1-phenylethyl)piperidine-2-carboxylate (1) 合成，通过还原胺化引入侧链氨基，然后保护/脱保护官能团。Fmoc-Sly(Boc)-OH 6 和 7 的混合物用于建立它们在固相肽合成中的相容性。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)
• Constrained (l-)-S-adenosyl-l-homocysteine (SAH) analogues as DNA methyltransferase inhibitors
  作者：Ljubomir Isakovic、Oscar M. Saavedra、David B. Llewellyn、Stephen Claridge、Lijie Zhan、Naomy Bernstein、Arkadii Vaisburg、Nadine Elowe、Andrea J. Petschner、Jubrail Rahil、Norman Beaulieu、France Gauthier、A. Robert MacLeod、Daniel Delorme、Jeffrey M. Besterman、Amal Wahhab

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.03.132

  日期：2009.5

  Potent SAH analogues with constrained homocysteine units have been designed and synthesized as inhibitors of human DNMT enzymes. The five membered (2S,4S)-4-mercaptopyrrolidine-2-carboxylic acid, in 1a, was a good replacement for homocysteine, while the corresponding six-member counterpart was less active. Further optimization of 1a, changed the selectivity pro. le of these inhibitors. A Chloro substituent at the 2-position of 1a, compound 1d, retained potency against DNMT1, while N-6 alkylation, compound 7a, conserved DNMT3b2 activity. The concomitant substitutions of 1a at both 2- and N-6 positions reduced activity against both enzymes. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• 10.1081/ncn-100002518
  作者：Lonkar、Kumar、Ganesh

  DOI：10.1081/ncn-100002518

  日期：——
• TW2023/28149
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• US2023/357271
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——