1-O-tert-butyl 2-O-methyl (2S,4S)-4-[(2S)-2-hydroxy-3-methoxy-3-oxopropyl]sulfanylpiperidine-1,2-dicarboxylate | 405229-82-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-O-tert-butyl 2-O-methyl (2S,4S)-4-[(2S)-2-hydroxy-3-methoxy-3-oxopropyl]sulfanylpiperidine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 405229-82-5
• 化学式: C₁₆H₂₇NO₇S
• 分子量: 377.459
• InChiKey: DJMMEQPFFRBJDU-SDDRHHMPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-O-tert-butyl 2-O-methyl (2S,4S)-4-[(2S)-2-hydroxy-3-methoxy-3-oxopropyl]sulfanylpiperidine-1,2-dicarboxylate 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 4S-(2'-carboxy-2'S-hydroxy-ethylthio)-2S-piperidinecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  海胆子房中苦味成分pulcherrimine的所有异构体的合成

  摘要：

  全部八个异构体pulcherrimine的，海胆（的原则苦马粪）卵巢已经被合成，从而导致pulcherrimine的绝对构型的修订。合成的Pulcherrimine和2 S异构体在1.0 mM的浓度下具有很高的苦味。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)02095-0
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4R)-N-BOC-4-羟基哌啶-2-羧酸甲酯 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium methylate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 1-O-tert-butyl 2-O-methyl (2S,4S)-4-[(2S)-2-hydroxy-3-methoxy-3-oxopropyl]sulfanylpiperidine-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  海胆子房中苦味成分pulcherrimine的所有异构体的合成

  摘要：

  全部八个异构体pulcherrimine的，海胆（的原则苦马粪）卵巢已经被合成，从而导致pulcherrimine的绝对构型的修订。合成的Pulcherrimine和2 S异构体在1.0 mM的浓度下具有很高的苦味。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)02095-0

文献信息

• Synthesis of all isomers of pulcherrimine, a bitter principle in the sea urchin ovary
  作者：Noriko U Sata、Ryuji Kuwahara、Yuko Murata

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)02095-0

  日期：2002.1

  All eight isomers of pulcherrimine, a bitter principle of the sea urchin (Hemicentrotus pulcherrimus) ovary have been synthesized, which led to revision of the absolute stereochemistry of pulcherrimine. The synthetic pulcherrimine and the 2S isomer were highly bitter at a concentration of 1.0 mM.

  全部八个异构体pulcherrimine的，海胆（的原则苦马粪）卵巢已经被合成，从而导致pulcherrimine的绝对构型的修订。合成的Pulcherrimine和2 S异构体在1.0 mM的浓度下具有很高的苦味。