(10R,13S)-4-ethoxy-3-hydroxy-10,13-dimethyl-9,10,11,12,13,14,15,16-octahydro-7H-cyclopenta[α]phenanthren-17(8H)-one | 1338324-69-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (10R,13S)-4-ethoxy-3-hydroxy-10,13-dimethyl-9,10,11,12,13,14,15,16-octahydro-7H-cyclopenta[α]phenanthren-17(8H)-one
• 英文别名: (8R,9S,10R,13S,14S)-4-ethoxy-3-hydroxy-10,13-dimethyl-7,8,9,11,12,14,15,16-octahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-one
• CAS: 1338324-69-8
• 化学式: C₂₁H₂₈O₃
• 分子量: 328.452
• InChiKey: DXPFNGMWXQKDFX-VMRCMBGLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  雄甾-1,4-二烯-3,17-二酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 Rh₂[(N-(4-dodecylphenyl)sulfonyl)-(S)-prolinate]4 、 3-[(3-羧基苯基)磺酰基]-1,2-三氮杂二烯-2-鎓-1-I去 、 锌 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醇 、 水 、 乙腈 、 2,3,4-三氟甲苯 为溶剂， 反应 84.5h， 生成 (10R,13S)-4-ethoxy-3-hydroxy-10,13-dimethyl-9,10,11,12,13,14,15,16-octahydro-7H-cyclopenta[α]phenanthren-17(8H)-one
  参考文献：
  名称：

  Convenient method for the functionalization of the 4- and 6-positions of the androgen skeleton

  摘要：

  本文报道了甾体乙烯基重氮化合物的制备和反应活性，提供了一种便捷、对取代基容忍、化学选择性和立体选择性的方法，从共同前体合成4-和6-取代的雄激素类似物。在双铑催化下，O–H插入发生在卡宾位点，生成4-取代的甾体，而在银催化下，O–H插入发生在乙烯位点，生成6-取代的甾体。

  DOI：

  10.1039/c2cc31973j

文献信息

• Convenient method for the functionalization of the 4- and 6-positions of the androgen skeleton
  作者：Daniel Morton、Allison R. Dick、Debashis Ghosh、Huw M. L. Davies

  DOI：10.1039/c2cc31973j

  日期：——

  The preparation and reactivity of steroidal vinyldiazo compounds is reported, providing a convenient, substituent tolerant, chemo- and stereoselective entry into 4- and 6-substituted androgen analogues from a common precursor. Under dirhodium catalysis, O–H insertion occurs at the carbenoid site, leading to 4-substituted steroids, but under silver catalysis, O–H insertion occurs at the vinylogous position, leading to 6-substituted steroids.

  本文报道了甾体乙烯基重氮化合物的制备和反应活性，提供了一种便捷、对取代基容忍、化学选择性和立体选择性的方法，从共同前体合成4-和6-取代的雄激素类似物。在双铑催化下，O–H插入发生在卡宾位点，生成4-取代的甾体，而在银催化下，O–H插入发生在乙烯位点，生成6-取代的甾体。