2-(4-fluorophenyl)-5-methylene-4,5-dihydrooxazole | 1214921-92-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-fluorophenyl)-5-methylene-4,5-dihydrooxazole
• 英文别名: 2-(4-Fluorophenyl)-5-methylidene-4,5-dihydrooxazole；2-(4-fluorophenyl)-5-methylidene-4H-1,3-oxazole
• CAS: 1214921-92-2
• 化学式: C₁₀H₈FNO
• 分子量: 177.178
• InChiKey: IKORUZOMBQMCGT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.12
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  21.59
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二氟溴乙酸乙酯 、 2-(4-fluorophenyl)-5-methylene-4,5-dihydrooxazole 在 fac-tris(2-phenylpyridinato-N,C2')iridium(III) 、 sodium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以69%的产率得到ethyl 2,2-difluoro-3-(2-(4-fluorophenyl)oxazol-5-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  亚甲基-2-恶唑啉的光氧化还原催化级联自由基加成/芳构化：轻度获得C（sp 3）-二氟-恶唑衍生物

  摘要：

  恶唑是配位化学，天然产物，药物化学和材料科学中的关键结构支架。[1] 因此，近几十年来，具有多种药理和生物学特性的功能化恶唑的合成已成为研究的重点。[2] 二氟亚甲基（CF 2）是一个氧原子的生物等排体，可以显着影响酸度，偶极矩和相邻基团的构象变化。[3] 总之，二氟烷基化的恶唑骨架中二氟亚甲基和恶唑单元的组合可以通过新的生物活性丰富恶唑的多样性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.151246
• 作为产物：
  描述：

  4-fluoro-N-(prop-2-yn-1-yl)benzamide 在 三苯基膦双(三氟甲磺酰亚胺)金 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-(4-fluorophenyl)-5-methylene-4,5-dihydrooxazole
  参考文献：
  名称：

  连续Au / Cu催化：通过分子内环化/分子间Alder-Ene反应对映选择性合成恶唑α-羟基酯的两种催化剂一锅方案

  摘要：

  对于恶唑α羟基酯衍生物的对映选择性合成中的方便的方案4从容易得到的propargylamides 1和alkylglyoxylates 3被开发。单锅法的第一步是选择性地在分子内原位形成亚烷基neoxazoline 2，然后在分子间反应中将其以定量产率对映选择性地转化为恶唑α-羟基酯衍生物4，并通过不对称得到良好至优异的对映选择性铜（II）催化的Alder-ene反应。

  DOI：

  10.1002/adsc.201800246

文献信息

• Cyclization of Propargylic Amides: Mild Access to Oxazole Derivatives
  作者：Jan P. Weyrauch、A. Stephen K. Hashmi、Andreas Schuster、Tobias Hengst、Stefanie Schetter、Anna Littmann、Matthias Rudolph、Melissa Hamzic、Jorge Visus、Frank Rominger、Wolfgang Frey、Jan W. Bats

  DOI：10.1002/chem.200902472

  日期：2010.1.18

  the oxazole synthesis were developed and chelate ligands can be obtained. The use of Barluenga’s reagent offers a new and mild access to the synthetically valuable iodoalkylideneoxazoles from propargylic amides, this reagent being superior to other sources of halogens.

  研究了底物范围，金催化的恶唑合成的机理以及在侧链上具有不同脂族，芳族和官能团的底物。甚至具有多个炔丙基酰胺基团的分子也可以轻松转化，从而提供具有令人感兴趣的光学特性的二恶唑和三恶唑。此外，还研究了金（I）催化亚烷基的合成范围。这些恶唑合成的可分离中间体的进一步官能化得到了发展，并可以获得螯合配体。Barluenga试剂的使用为从炔丙基酰胺获得具有合成价值的碘代亚烷基新恶唑提供了一种新的，温和的途径，该试剂优于其他卤素来源。
• Synthesis of monofluorooxazoles with quaternary C–F centers through photoredox-catalyzed radical addition of methylene-2-oxazolines
  作者：Gui-Ting Song、Chuan-Hua Qu、Jin-Hong Chen、Zhi-Gang Xu、Cheng-He Zhou、Zhong-Zhu Chen

  DOI：10.1039/d0ob00267d

  日期：——

  A photoredox-catalyzed radical addition of methylene-2-oxazolines has been developed under visible light irradiation to synthesize monofluorooxazoles with quaternary C–F centers using 2-bromo-2-fluoro-3-oxo-3-phenylpropionates as radical source.

  已开发出一种光氧化还原催化的甲亚甲基-2-噁唑烯的自由基加成反应，通过可见光照射合成含季碳-氟中心的单氟噁唑，使用2-溴-2-氟-3-氧代-3-苯丙酸酯作为自由基源。
• Anion Chelation via Double Chalcogen Bonding: The Case of a Bis-telluronium Dication and Its Application in Electrophilic Catalysis via Metal–Chloride Bond Activation
  作者：Benyu Zhou、François P. Gabbaï

  DOI：10.1021/jacs.1c04482

  日期：2021.6.16

  to engage their counteranions via secondary interactions. Yet, this property has rarely been exploited for anion binding. Motivated by such an application, we have now synthesized a bis-telluronium dication ([3]2+) that was obtained as a tetrafluoroborate salt by reaction of 2,7-di-tert-butyl-9,9-dimethylxanthene-4,5-diboronic acid with phenoxatellurine difluoride and BF3·OEt2. As confirmed by the formation

  人们早就知道碲阳离子通过二次相互作用与它们的反阴离子结合。然而，这种特性很少被用于阴离子结合。受此类应用的启发，我们现在合成了一种双碲二阳离子 ([ 3 ] 2+ )，它是通过 2,7-二叔丁基-9,9-二甲基氧杂蒽-4的反应获得的四氟硼酸盐， 5-二硼酸与二氟化苯氧苯胺和BF 3 ·OEt 2。[ 3 ][BF 4 ] 2 , [ 3 ] 2+结构中Te-(μ-BF 4 )-Te桥的形成证实了这一点作为对阴离子的双齿路易斯酸。[ 3 ][BF 4 ] 2也被转换成更暴露的[ 3 ][BArF 24 ] 2 ([BArF 24 ] − = [B(3,5-(CF 3 ) 2 C 6 H 3 ) 4 ] - )。后者易于电离 Ph 3 CCl，其氯阴离子结合常数比单功能模型化合物高出近 4 个数量级。这种新的双碲二阳离子的独特性质因其激活 Ph 3 的能力而进一步突出PAuCl和顺式-(Ph 3
• Dual H-bond activation of NHC–Au(<scp>i</scp>)–Cl complexes with amide functionalized side-arms assisted by H-bond donor substrates or acid additives
  作者：Otto Seppänen、Santeri Aikonen、Mikko Muuronen、Carla Alamillo-Ferrer、Jordi Burés、Juho Helaja

  DOI：10.1039/d0cc05999d

  日期：——

  Dual hydrogen bond donation, one from side-arm amide, and another from substrate or acid additive, enables Au(i)–Cl bond activation and gold(i)-catalysis.

  双氢键捐赠，一个来自侧链酰胺，另一个来自底物或酸添加剂，使得Au(i)–Cl键活化和金(i)-催化成为可能。
• Readily switchable one-pot 5-exo-dig cyclization using a palladium catalyst
  作者：Jaishree K. Mali、Balaram S. Takale、Vikas. N. Telvekar

  DOI：10.1039/c6ra25857c

  日期：——

  A convenient, ligand-free, Pd(OAc)2-catalyzed one-pot reaction has been developed for the synthesis of oxazolines and oxazoles from easily available acid chlorides and propargylamine. The reaction pathways could be easily modulated to selectively obtain oxazolines or oxazoles by merely changing the additives. This method proceeds via in situ sequential nucleophilic addition/elimination reactions followed

  已经开发了一种方便的，无配体的，Pd（OAc）2催化的一锅反应，用于从容易获得的酰氯和炔丙基胺合成恶唑啉和恶唑。仅改变添加剂，就可以容易地调节反应路径以选择性地获得恶唑啉或恶唑。该方法通过原位顺序亲核加成/消除反应进行，随后进行分子内5- exo-dig环异构化反应。在这种情况下，有趣的观察是添加剂的作用：碱性添加剂（如三乙胺）导致形成5-亚甲基恶唑啉，而酸性添加剂（如乙酸）导致形成5-甲基恶唑。使用当前的方案，我们无需分离中间体就能够获得所需产品的良好到中等的收率。