2-((S)-6-((R)-7-fluoro-4-(4-(3-hydroxy-3-methylbutoxy)-2,6-dimethylphenyl)-2,3-dihydro-1H-inden-1-yloxy)-2,3-dihydrobenzofuran-3-yl)acetic acid | 1458656-71-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 2-((S)-6-((R)-7-fluoro-4-(4-(3-hydroxy-3-methylbutoxy)-2,6-dimethylphenyl)-2,3-dihydro-1H-inden-1-yloxy)-2,3-dihydrobenzofuran-3-yl)acetic acid
• 英文别名: ((S)-6-{(R)-7-fluoro-4-[4-(3-hydroxy-3-methyl-butoxy)-2,6-dimethylphenyl]-indan-1-yloxy}-2,3-dihydro-benzofuran-3-yl)acetic acid；2-((S)-6-((R)-7-Fluoro-4-(4-(3-hydroxy-3-methylbutoxy)-2,6-dimethylphenyl)-2,3-dihydro-1H-inden-1-yloxy)-2,3-dihydrobenzofuran-3-yl)acetic acid；2-[(3S)-6-[[(1R)-7-fluoro-4-[4-(3-hydroxy-3-methylbutoxy)-2,6-dimethylphenyl]-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl]oxy]-2,3-dihydro-1-benzofuran-3-yl]acetic acid
• CAS: 1458656-71-7
• 化学式: C₃₂H₃₅FO₆
• 分子量: 534.625
• InChiKey: VXNAMCLMCBLNOL-NFQMXDRXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  85.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-3-甲基对甲苯磺酸丁酯 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 potassium phosphate 、 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 (S)-1-((R)-2-(di(2-furyl)phosphino)ferrocenyl)ethyldi-tert-butylphosphine 、 乙醇 、 氢气 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 20.0~110.0 ℃ 、2.4 MPa 条件下， 反应 48.0h， 生成 2-((S)-6-((R)-7-fluoro-4-(4-(3-hydroxy-3-methylbutoxy)-2,6-dimethylphenyl)-2,3-dihydro-1H-inden-1-yloxy)-2,3-dihydrobenzofuran-3-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  PROCESS AND INTERMEDIATES FOR PREPARING GPR40 AGONISTS

  摘要：

  本发明涉及以下式I的化合物，其中RS代表F或CF3，Ra代表H或C1-4-烷基，Z代表一个离去基团或一个可选择取代或保护的羟基团，适用于合成茚基氧基二氢苯并呋喃乙酸的中间体，这些化合物是GPR40激动剂，以及制备这些中间体的方法和利用不对称催化氢化反应来制备这些GPR40激动剂的方法，其中该氢化反应在过渡金属催化剂和手性辅助剂的存在下进行。

  公开号：

  US20150087829A1

文献信息

• NEW INDANYLOXYDIHYDROBENZOFURANYLACETIC ACIDS
  申请人：ECKHARDT Matthias

  公开号：US20130252937A1

  公开（公告）日：2013-09-26

  The present invention relates to compounds of general formula I, wherein the groups R 1 , R 2 and m are defined as in claim 1 , which have valuable pharmacological properties, in particular bind to the GPR40 receptor and modulate its activity. The compounds are suitable for treatment and prevention of diseases which can be influenced by this receptor, such as metabolic diseases, in particular diabetes type 2.

  本发明涉及一般式I的化合物， 其中基团R 1 ，R 2 和m如权利要求中所定义， 具有有价值的药理特性，特别是结合GPR40受体并调节其活性。这些化合物适用于治疗和预防受该受体影响的疾病，如代谢性疾病，特别是2型糖尿病。
• [EN] NEW INDANYLOXYDIHYDROBENZOFURANYLACETIC ACID DERIVATIVES AND THEIR USE AS GPR40 RECEPTOR AGONISTS<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS D'ACIDE INDANYLOXYDIHYDROBENZOFURANNYLACÉTIQUE ET LEUR UTILISATION COMME AGONISTES DU RÉCEPTEUR GPR40
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2013144098A1

  公开（公告）日：2013-10-03

  The present invention relates to compounds of general formula (I), wherein the groups R1, R2 and m are defined as in claim 1, which have valuable pharmacological properties, in particular bind to the GPR40 receptor and modulate its activity. The compounds are suitable for treatment and prevention of diseases which can be influenced by this receptor, such as metabolic diseases, in particular diabetes type 2.

  本发明涉及一般式(I)的化合物，其中基团R1、R2和m的定义如权利要求书中所述，这些化合物具有有价值的药理特性，特别是与GPR40受体结合并调节其活性。这些化合物适用于治疗和预防受该受体影响的疾病，如代谢性疾病，特别是2型糖尿病。
• [EN] PROCESS AND INTERMEDIATES FOR PREPARING INDANYLOXYDIHYDROBENZOFURANYL ACETIC ACID DERIVATIVES AS GPR40 AGONISTS<br/>[FR] PROCÉDÉ ET INTERMÉDIAIRES POUR LA PRÉPARATION DE DÉRIVÉS D'ACIDE INDANYLOXYDIHYDROBENZOFURANYLACÉTIQUE EN TANT QU'AGONISTES DE GPR40
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2015044073A1

  公开（公告）日：2015-04-02

  The present invention relates to compounds of formula (I) werein Rs denotes F or CF3, Ra denotes H or C1-4-alkyl and Z denotes a leaving group or an optionally substituted or protected hydroxyl group, suitable as intermediates in the synthesis of indanyloxydihydrobenzofuranylacetic acids, which are GPR40 agonists, to a process for preparing these intermediates and to the process for preparing said GPR40 agonists making use of an asymmetric catalytic hydrogenation reaction in the presence of a transition metal catalyst and a chiral auxiliary.

  本发明涉及式（I）化合物，其中Rs表示F或CF3，Ra表示H或C1-4-烷基，Z表示离去基团或可选的取代或保护羟基团，适用于合成吲哚氧基二氢苯并呋喃乙酸，其为GPR40激动剂的中间体，以及制备这些中间体的过程和利用手性辅助剂和过渡金属催化剂进行不对称催化氢化反应制备所述GPR40激动剂的过程。
• Indanyloxydihydrobenzofuranylacetic acids
  申请人：Eckhardt Matthias

  公开号：US08642585B2

  公开（公告）日：2014-02-04

  The present invention relates to compounds of general formula I, wherein the groups R1, R2 and m are defined as in claim 1, which have valuable pharmacological properties, in particular bind to the GPR40 receptor and modulate its activity. The compounds are suitable for treatment and prevention of diseases which can be influenced by this receptor, such as metabolic diseases, in particular diabetes type 2.

  本发明涉及一般式I的化合物，其中R1、R2和m基团的定义如权利要求1中所述，具有有价值的药理学特性，特别是与GPR40受体结合并调节其活性。这些化合物适用于治疗和预防可以受该受体影响的疾病，例如代谢性疾病，特别是2型糖尿病。
• Indanylaminoazadihydrobenzofuranylacetic acids, pharmaceutical compositions for the treatment of diabetes
  申请人：Boehringer Ingelheim International GmbH

  公开号：US10550127B1

  公开（公告）日：2020-02-04

  The present invention relates to compounds of general formula I, wherein the groups R, R1, R2, m and n are defined herein, which have valuable pharmacological properties, in particular bind to the GPR40 receptor and modulate its activity. The compounds are suitable for treatment and prevention of diseases which can be influenced by this receptor, such as metabolic diseases, in particular diabetes type 2. Furthermore, the invention relates to novel intermediates, useful for the synthesis of compounds of formula I.

  本发明涉及通式 I 的化合物、 其中基团 R、R1、R2、m 和 n 在此定义，它们具有重要的药理特性，特别是能与 GPR40 受体结合并调节其活性。这些化合物适用于治疗和预防受该受体影响的疾病，如代谢性疾病，特别是 2 型糖尿病。此外，本发明还涉及可用于合成式 I 化合物的新型中间体。