2-hydroxy-[3,4,5,6,7-2H5]-benzaldehyde | 116465-24-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-hydroxy-[3,4,5,6,7-2H5]-benzaldehyde
• 英文别名: [(2)H5]-Salicylaldehyde；Salicyl-3,4,5,6-d4-aldehyde-d；deuterio-(2,3,4,5-tetradeuterio-6-hydroxyphenyl)methanone
• CAS: 116465-24-8
• 化学式: C₇H₆O₂
• 分子量: 127.084
• InChiKey: SMQUZDBALVYZAC-RALIUCGRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-[3,4,5,6,7-2H5]-benzaldehyde 在 乙醇 、 horse liver alcohol dehydrogenase 、 nicotinamide adenine dinucleotide 作用下， 以 phosphate buffer 为溶剂， 反应 28.0h， 以65%的产率得到(7S)-[(2)H5]-Salicylalcohol
  参考文献：
  名称：

  Biosynthesis of Defensive Allomones in Leaf Beetle Larvae: Stereochemistry of Salicylalcohol Oxidation in Phratora vitellinae and Comparison of Enzyme Substrate and Stereospecificity with Alcohol Oxidases from Several Iridoid Producing Leaf Beetles

  摘要：

  为了研究来自分泌水杨醛的叶甲Phratora vitellinae防御分泌物的水杨醛醇氧化酶的立体特异性，合成了(7S)-[H-2(5)]-水杨醛醇(3)和(7R)-[H-2(1)]-水杨醛醇(5)。发现氧化反应通过选择性地去除C(7)-H-R氢原子（Re特异性）来生成水杨醛。另外，(7S)-[H-2(6)]-苯甲醇(9)也被Re特异性地氧化为苯甲醛，但产率较低，这表明水杨醛醇中的邻羟基在底物与酶的结合中非常重要。 使用(1R,8R)-[H-2(2)]-8-羟基香叶醇(10)，研究了来自六种产生吲哚苷的叶甲的萜类氧化酶的立体特异性，发现所有酶都对底物进行Re特异性的氧化。在多个物种中发现了氧化反应的交叉活性，Phratora vitellinae能够氧化萜类(10)，而两种产生吲哚苷的物种能够氧化水杨醛醇类似物(3)，同样具有Re特异性。然而，当两种底物类似物以相等浓度同时存在时，每种情况下都观察到对天然底物类似物的选择性氧化。 还研究了由产生吲哚苷的叶甲Phaedon armoraciae防御分泌物对多种萜类和芳族醇的氧化动力学，揭示了(主要，烯丙位)萜类醇氧化速率与水杨醛醇氧化速率之间存在显著差异，从而解释了观察到的选择性。

  DOI：

  10.1023/b:joec.0000006369.26490.c6
• 作为产物：
  描述：

  (7S)-[(2)H5]-Salicylalcohol 在 Phratora vitellinae defensive secretion 作用下， 以 phosphate buffer 为溶剂， 以91%的产率得到2-hydroxy-[3,4,5,6,7-2H5]-benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Biosynthesis of Defensive Allomones in Leaf Beetle Larvae: Stereochemistry of Salicylalcohol Oxidation in Phratora vitellinae and Comparison of Enzyme Substrate and Stereospecificity with Alcohol Oxidases from Several Iridoid Producing Leaf Beetles

  摘要：

  为了研究来自分泌水杨醛的叶甲Phratora vitellinae防御分泌物的水杨醛醇氧化酶的立体特异性，合成了(7S)-[H-2(5)]-水杨醛醇(3)和(7R)-[H-2(1)]-水杨醛醇(5)。发现氧化反应通过选择性地去除C(7)-H-R氢原子（Re特异性）来生成水杨醛。另外，(7S)-[H-2(6)]-苯甲醇(9)也被Re特异性地氧化为苯甲醛，但产率较低，这表明水杨醛醇中的邻羟基在底物与酶的结合中非常重要。 使用(1R,8R)-[H-2(2)]-8-羟基香叶醇(10)，研究了来自六种产生吲哚苷的叶甲的萜类氧化酶的立体特异性，发现所有酶都对底物进行Re特异性的氧化。在多个物种中发现了氧化反应的交叉活性，Phratora vitellinae能够氧化萜类(10)，而两种产生吲哚苷的物种能够氧化水杨醛醇类似物(3)，同样具有Re特异性。然而，当两种底物类似物以相等浓度同时存在时，每种情况下都观察到对天然底物类似物的选择性氧化。 还研究了由产生吲哚苷的叶甲Phaedon armoraciae防御分泌物对多种萜类和芳族醇的氧化动力学，揭示了(主要，烯丙位)萜类醇氧化速率与水杨醛醇氧化速率之间存在显著差异，从而解释了观察到的选择性。

  DOI：

  10.1023/b:joec.0000006369.26490.c6

文献信息

• Rh(III)‐Catalyzed Aldehydic C−H Functionalization Reaction between Salicylaldehydes and Sulfoxonium Ylides
  作者：Guo‐Dong Xu、Kenneth L. Huang、Zhi‐Zhen Huang

  DOI：10.1002/adsc.201900276

  日期：2019.7.11

  A novel aldehydic C−H functionalization reaction between salicylaldehydes and sulfoxonium ylides has been developed under rhodium(III) catalysis, affording coupling products in moderate to good yields. A plausible mechanism involving aldehydic C(sp2)−H activation by rhodium(III) and rhodium(III) catalyzed carbene insertion is also proposed. It was also found that the aldehydic C−H functionalization

  在铑（III）催化下，开发了水杨醛与亚磺酰之间的新型醛C-H官能化反应，可提供中等至良好收率的偶联产物。还提出了一种可能的机理，该机理涉及通过铑（III）和铑（III）催化的卡宾插入而使醛类的C（sp 2）-H活化。还发现醛化的CH功能化然后脱水环化能够在一锅中产生类黄酮。
• Synthesis of [2,3,3,2′,3′,5′,6′-2H7]-L-tyrosine from phenol-d6
  作者：John T. Kendall

  DOI：10.1002/1099-1344(200008)43:9<917::aid-jlcr377>3.0.co;2-5

  日期：2000.8