(1R,9R)-10,10-dimethyl-4-azatricyclo[7.1.1.02,7]undeca-2,4,6-trien-5-amine | 180802-86-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (1R,9R)-10,10-dimethyl-4-azatricyclo[7.1.1.02,7]undeca-2,4,6-trien-5-amine
• CAS: 180802-86-2
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂
• 分子量: 188.272
• InChiKey: DSKNEBHLQADPLT-WPRPVWTQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,9R)-10,10-dimethyl-4-azatricyclo[7.1.1.02,7]undeca-2,4,6-trien-5-amine 在 (Ph₃P)4NiCl₂ 、 氢溴酸 、 copper(I) bromide 、 锌 、 sodium nitrite 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.25h， 生成 (-)-4,5-bis(pinene)-2,2'-bipyridine
  参考文献：
  名称：

  新型无间隔基或小间隔基连接的旋光活性“二聚”“ pineno”-[4,5]-稠合的2,2'-联吡啶的合成与表征

  摘要：

  连接的手性二吡啶2-4 [4,5] -融合以立体选择性反应的2,2'-联吡啶（ -通过组合两个光学活性“pineno”制备方案1）。这些潜在的配体是“ chiragen”家族的新成员，并通过NMR光谱表征，在2和3的情况下通过单晶X射线分析表征。描述了一种新的合成的'地平诺'-[4,5; 4'，5']-融合的2,2'-联吡啶8，当偶联时，它为类似的“手淫”系列提供了另外四个手性中心（9）。CD光谱的分析允许确定关于溶液种类的构象信息。

  DOI：

  10.1002/hlca.19960790425
• 作为产物：
  描述：

  桃金娘烯醛 、 (cyanomethyl)pyridinium iodide 在 ammonium acetate 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 6.0h， 以38%的产率得到(1R,9R)-10,10-dimethyl-4-azatricyclo[7.1.1.02,7]undeca-2,4,6-trien-5-amine
  参考文献：
  名称：

  新型无间隔基或小间隔基连接的旋光活性“二聚”“ pineno”-[4,5]-稠合的2,2'-联吡啶的合成与表征

  摘要：

  连接的手性二吡啶2-4 [4,5] -融合以立体选择性反应的2,2'-联吡啶（ -通过组合两个光学活性“pineno”制备方案1）。这些潜在的配体是“ chiragen”家族的新成员，并通过NMR光谱表征，在2和3的情况下通过单晶X射线分析表征。描述了一种新的合成的'地平诺'-[4,5; 4'，5']-融合的2,2'-联吡啶8，当偶联时，它为类似的“手淫”系列提供了另外四个手性中心（9）。CD光谱的分析允许确定关于溶液种类的构象信息。

  DOI：

  10.1002/hlca.19960790425

文献信息

• The Synthesis and Characterization of New Optically Active ?dimeric? ?pineno?-[4,5]-fused 2,2?-bipyridines linked without spacer or by small spacer groups
  作者：Nicholas C. Fletcher、F. Richard Keene、Marco Ziegler、Helen Stoeckli-Evans、Heiko Viebrock、Alex von Zelewsky

  DOI：10.1002/hlca.19960790425

  日期：1996.6.26

  bipyridines 2–4 are prepared by combining two optically active ‘pineno’-[4,5]-fused 2,2′-bipyridines in a stereoselective reaction (Scheme 1). These potential ligands are new members of the ‘chiragen’ family, and are characterized by NMR spectroscopy and, in the case of 2 and 3 by single-crystal X-ray analysis. A new synthesis of ‘dipineno’-[4,5;4′,5′]-fused 2,2′ -bipyridine 8 is described, which, when coupled

  连接的手性二吡啶2-4 [4,5] -融合以立体选择性反应的2,2'-联吡啶（ -通过组合两个光学活性“pineno”制备方案1）。这些潜在的配体是“ chiragen”家族的新成员，并通过NMR光谱表征，在2和3的情况下通过单晶X射线分析表征。描述了一种新的合成的'地平诺'-[4,5; 4'，5']-融合的2,2'-联吡啶8，当偶联时，它为类似的“手淫”系列提供了另外四个手性中心（9）。CD光谱的分析允许确定关于溶液种类的构象信息。