(-)-4,5-bis(pinene)-2,2'-bipyridine | 180802-88-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (-)-4,5-bis(pinene)-2,2'-bipyridine
• 英文别名: 4,5-bis(pinene)-2,2'-bipyridine；4,5;4',5'-pinenobipyridine；bis((-)-pineno)-2,2'-bipyridine；(1R,9R)-5-[(1R,9R)-10,10-dimethyl-4-azatricyclo[7.1.1.02,7]undeca-2,4,6-trien-5-yl]-10,10-dimethyl-4-azatricyclo[7.1.1.02,7]undeca-2,4,6-triene
• CAS: 180802-88-4
• 化学式: C₂₄H₂₈N₂
• 分子量: 344.5
• InChiKey: QEANTWDJTHIDIO-FVCZOJIISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-4,5-bis(pinene)-2,2'-bipyridine 在 碘 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 (1R,9R)-5-[(1R,9R)-10,10-dimethyl-4-azatricyclo[7.1.1.02,7]undeca-2,4,6-trien-5-yl]-8-[(1R,9R)-5-[(1R,9R)-10,10-dimethyl-4-azatricyclo[7.1.1.02,7]undeca-2,4,6-trien-5-yl]-10,10-dimethyl-4-azatricyclo[7.1.1.02,7]undeca-2,4,6-trien-8-yl]-10,10-dimethyl-4-azatricyclo[7.1.1.02,7]undeca-2,4,6-triene
  参考文献：
  名称：

  新型无间隔基或小间隔基连接的旋光活性“二聚”“ pineno”-[4,5]-稠合的2,2'-联吡啶的合成与表征

  摘要：

  连接的手性二吡啶2-4 [4,5] -融合以立体选择性反应的2,2'-联吡啶（ -通过组合两个光学活性“pineno”制备方案1）。这些潜在的配体是“ chiragen”家族的新成员，并通过NMR光谱表征，在2和3的情况下通过单晶X射线分析表征。描述了一种新的合成的'地平诺'-[4,5; 4'，5']-融合的2,2'-联吡啶8，当偶联时，它为类似的“手淫”系列提供了另外四个手性中心（9）。CD光谱的分析允许确定关于溶液种类的构象信息。

  DOI：

  10.1002/hlca.19960790425
• 作为产物：
  描述：

  (-)-2-acetyl{pinene[4,5]pyridine} 在 乙酸铵 、 碘 作用下， 以 formamide 为溶剂， 反应 171.0h， 生成 (-)-4,5-bis(pinene)-2,2'-bipyridine
  参考文献：
  名称：

  Stereoselectivity in the formation of tris-diimine complexes of Fe(ii), Ru(ii), and Os(ii) with a C₂-symmetric chiral derivative of 2,2′-bipyridine

  摘要：

  一个C2对称的手性纯4,5-双（松油烯）-2,2'-联吡啶配体（-）-L被用来研究[ML3]²⁺配合物（M = Fe(II), Ru(II), Os(II), Zn(II), Cd(II), Cu(II), Ni(II)）的非对映体选择性，以及[ML2Cl2]（M = Ru(II), Os(II)）。对[ML3]²⁺配合物的X射线结构进行了测定，包括Δ-[FeL3](PF6)2、Δ-[RuL3](PF6)2、Λ-[RuL3](PF6)2、Δ-[OsL3](PF6)2和Λ-[OsL3](TfO)2。所有这些化合物也通过NMR、CD和紫外/可见光吸收光谱进行了表征。在不同温度和多种溶剂中研究了[FeL3]²⁺的非对映异构体的平衡溶液。能够在高达200 °C的温度下稳定的[RuL3]²⁺配合物经过光化学平衡处理。

  DOI：

  10.1039/b512116g

文献信息

• Platinum(II) Compounds with Enantiomerically Pure Bis(pinene)-Fused Bipyridine Ligands − Diimine-Dichloro Complexes and Their Substitution Reactions
  作者：Brunhilde Kolp、Dirk Abeln、Helen Stoeckli-Evans、Alexander von Zelewsky

  DOI：10.1002/1099-0682(200105)2001:5<1207::aid-ejic1207>3.0.co;2-4

  日期：2001.5

  The synthesis of chiral square-planar PtII complexes using symmetrical and unsymmetrical bis(pinene)-fused 2,2′-bipyridine is described. The neutral diimine dichloro complexes show a strong deviation of the coordination sphere from planarity if the pinene groups are attached at the 5- and 6-positions of the pyridine rings. However, this distortion does not occur in parallel with the chiral configuration

  描述了使用对称和不对称双 (蒎烯)-稠合 2,2'-联吡啶合成手性方形平面 PtII 复合物。如果蒎烯基团连接在吡啶环的 5 位和 6 位，则中性二亚胺二氯配合物显示出配位球与平面性的强烈偏差。然而，这种扭曲不会与二亚胺配体的手性构型同时发生。当使用手性二胺的外消旋混合物时，用二胺取代两个顺氯配体形成五元螯合环显示出很小的非对映选择性。此外，在连接中心是前手性的配体在配位时几乎没有选择性。
• Computer-Aided Drug Design and Synthesis of Rhenium Clotrimazole Antimicrobial Agents
  作者：Youri Cortat、Miroslava Nedyalkova、Kevin Schindler、Parth Kadakia、Gozde Demirci、Sara Nasiri Sovari、Aurelien Crochet、Stefan Salentinig、Marco Lattuada、Olimpia Mamula Steiner、Fabio Zobi

  DOI：10.3390/antibiotics12030619

  日期：——

  global health issue caused by the growing occurrence of antimicrobial resistance (AMR), the need for novel antimicrobial agents is becoming alarming. Inorganic and organometallic complexes represent a relatively untapped source of antibiotics. Here, we report a computer-aided drug design (CADD) based on a ‘scaffold-hopping’ approach for the synthesis and antibacterial evaluation of fac-Re(I) tricarbonyl

  在抗菌素耐药性（AMR）日益增多引起的全球健康问题的背景下，对新型抗菌药物的需求变得令人担忧。无机和有机金属复合物代表了相对未开发的抗生素来源。在这里，我们报告了一种基于“支架跳跃”方法的计算机辅助药物设计（CADD），用于以克霉唑（ctz）作为单齿配体的 fac-Re（I）三羰基复合物的合成和抗菌评估。根据配合物配位层中 2,2'-联吡啶 (bpy) 配体的修饰，通过计算机分析预筛选来选择所制备的分子。CADD 指出手性 4,5-蒎烯和 5,6-蒎烯联吡啶衍生物是最有前途的候选者。合成了相应的配合物，对甲氧西林敏感和抗性金黄色葡萄球菌菌株进行测试，并评估所得结果与金黄色葡萄球菌 MurG 酶的同源模型的结合亲和力。总体而言，标题物种显示出与我们方法中用作支架的参考化合物非常相似的最低抑制浓度 (MIC) 和最低杀菌浓度 (MBC) 值。获得的对接分数证明了从头设计“支架跳跃”的可行性，这
• Stereoselective Synthesis of Hexacoordinated Mononuclear Cyclometalated Rhodium(III) Complexes − Transfer of Chirality from the Metal Center to the Ligand
  作者：Liana Ghizdavu、Alex von Zelewsky、Helen Stoeckli-Evans

  DOI：10.1002/1099-0682(200104)2001:4<993::aid-ejic993>3.0.co;2-3

  日期：2001.4
• Solvent-Induced Single-Crystal-to-Single-Crystal Transformation in Multifunctional Chiral Dysprosium(III) Compounds
  作者：Jian Liu、Xiao-Peng Zhang、Tao Wu、Bin-Bin Ma、Tian-Wei Wang、Cheng-Hui Li、Yi-Zhi Li、Xiao-Zeng You

  DOI：10.1021/ic3012475

  日期：2012.8.20

  Two new enantiomeric ionic chiral dysprosium(III) compounds were designed and synthesized. These compounds show simultaneously the optical activity, ferroelectric effects, nonlinear-optical effects, and slow magnetic relaxation behavior. More interestingly, these compounds exhibit reversible single-crystal-to-single-crystal transformations associated with the release or absorption of solvent molecules. The structure transformations are accompanied by distinct changes in the physical properties.
• The Synthesis and Characterization of New Optically Active ?dimeric? ?pineno?-[4,5]-fused 2,2?-bipyridines linked without spacer or by small spacer groups
  作者：Nicholas C. Fletcher、F. Richard Keene、Marco Ziegler、Helen Stoeckli-Evans、Heiko Viebrock、Alex von Zelewsky

  DOI：10.1002/hlca.19960790425

  日期：1996.6.26

  bipyridines 2–4 are prepared by combining two optically active ‘pineno’-[4,5]-fused 2,2′-bipyridines in a stereoselective reaction (Scheme 1). These potential ligands are new members of the ‘chiragen’ family, and are characterized by NMR spectroscopy and, in the case of 2 and 3 by single-crystal X-ray analysis. A new synthesis of ‘dipineno’-[4,5;4′,5′]-fused 2,2′ -bipyridine 8 is described, which, when coupled

  连接的手性二吡啶2-4 [4,5] -融合以立体选择性反应的2,2'-联吡啶（ -通过组合两个光学活性“pineno”制备方案1）。这些潜在的配体是“ chiragen”家族的新成员，并通过NMR光谱表征，在2和3的情况下通过单晶X射线分析表征。描述了一种新的合成的'地平诺'-[4,5; 4'，5']-融合的2,2'-联吡啶8，当偶联时，它为类似的“手淫”系列提供了另外四个手性中心（9）。CD光谱的分析允许确定关于溶液种类的构象信息。