(2RS,2'S)-2-{[2'-(benzyloxycarbonylamino)-3'-methylbutanoyl]amino}-3-oxo-4-phthalimidobutanoic acid benzyl ester | 1042740-90-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2RS,2'S)-2-{[2'-(benzyloxycarbonylamino)-3'-methylbutanoyl]amino}-3-oxo-4-phthalimidobutanoic acid benzyl ester
• CAS: 1042740-90-8
• 化学式: C₃₂H₃₁N₃O₈
• 分子量: 585.613
• InChiKey: XCMDJVCYIFYVTA-QBHOUYDASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.03
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  148.18
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2RS,2'S)-2-{[2'-(benzyloxycarbonylamino)-3'-methylbutanoyl]amino}-3-oxo-4-phthalimidobutanoic acid benzyl ester 在 六氯乙烷 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 336.0h， 以75.7%的产率得到benzyl (S)-2-(1-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-2-methylpropyl)-5-((1,3-dioxoisoindolin-2-yl)methyl)oxazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  用于 C3 对称八面体金属配合物手性转移的恶唑环肽

  摘要：

  介绍了一种直接合成 C3 对称恶唑的大环肽支架。这种类型的大环在恶唑环上带有三个官能团，可以很容易地将各种受体臂固定在它们上。大环的手性骨架被证明是手性诱导的有力工具，从而预先确定了螺旋配位金属中心的构型。通过 UV 和 CD 吸收分光光度法滴定实验证明了 CoII、NiII、CuII 和 ZnII 配合物与三足联吡啶配体 4 的非对映选择性形成。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200701153
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 2-amino-3-oxo-4-phthalimidobutanoate hydrochloride salt 、 CBZ-L-缬氨酸 在 N-甲基吗啉 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以88%的产率得到(2RS,2'S)-2-{[2'-(benzyloxycarbonylamino)-3'-methylbutanoyl]amino}-3-oxo-4-phthalimidobutanoic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  手性三倍和六倍官能化的大环咪唑肽的合成

  摘要：

  从4-氧杂-或4-氮杂取代的2-氨基-3-氧代酯和（S）-缬氨酸开始，在一些合成步骤中制备了手性咪唑二氨基单羧酸以及二氨基二羧酸。侧链保护的咪唑氨基酸的大内酰胺化产生具有各种锚定位点的天然存在的环状肽Westiellamide的相应的18元和24元环类似物。三重功能化支架2b - 4b和六重功能化支架5是用于人工受体和配体的通用中央模块。基于恶唑和氮的三重功能化支架的结构研究提供了通过DFT建模的-甲基咪唑单元。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.01.047