1-acetoxy-3-acetoxymethyl-2,5-dihydro-2,2,5,5-tetramethyl-4-octyl-1H-pyrrole | 173201-56-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-acetoxy-3-acetoxymethyl-2,5-dihydro-2,2,5,5-tetramethyl-4-octyl-1H-pyrrole
• 英文别名: (1-acetyloxy-2,2,5,5-tetramethyl-4-octylpyrrol-3-yl)methyl acetate
• CAS: 173201-56-4
• 化学式: C₂₁H₃₇NO₄
• 分子量: 367.529
• InChiKey: KETBRRURODUPOL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.95
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  55.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-acetoxy-3-acetoxymethyl-2,5-dihydro-2,2,5,5-tetramethyl-4-octyl-1H-pyrrole 在 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 氧气 、 sodium hydride 、 lead dioxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.25h， 生成 3-(8-carboxy-7-oxaoctyl)-2,5-dihydro-2,2,5,5-tetramethyl-4-octyl-1H-pyrrol-1-yloxyl radical
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Lipophilic 3,4-Disubstituted 2,5-Dihydro-2,2,5,5-tetramethyl-1H-pyrrol-1-yloxyl Radicals

  摘要：

  酯 2a、b 与辛基溴化镁发生格氏反应，通过烯丙基重排生成 3-亚甲基-4-辛基 3。其 O-乙酰基衍生物 5 的溴化生成烯丙基溴化物 6 和 7，作为亲脂自旋的关键中间体标签。

  DOI：

  10.1055/s-1995-4097
• 作为产物：
  描述：

  2,5-dihydro-2,2,5,5-tetramethyl-3-pivaloyloxymethyl-1H-pyrrol-1-yloxyl radical 在 manganese(IV) oxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 氧气 、 magnesium 、 三乙胺 、 维生素 C 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 四氯化碳 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 31.58h， 生成 1-acetoxy-3-acetoxymethyl-2,5-dihydro-2,2,5,5-tetramethyl-4-octyl-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Lipophilic 3,4-Disubstituted 2,5-Dihydro-2,2,5,5-tetramethyl-1H-pyrrol-1-yloxyl Radicals

  摘要：

  酯 2a、b 与辛基溴化镁发生格氏反应，通过烯丙基重排生成 3-亚甲基-4-辛基 3。其 O-乙酰基衍生物 5 的溴化生成烯丙基溴化物 6 和 7，作为亲脂自旋的关键中间体标签。

  DOI：

  10.1055/s-1995-4097

文献信息

• Synthesis of Lipophilic 3,4-Disubstituted 2,5-Dihydro-2,2,5,5-tetramethyl-1H-pyrrol-1-yloxyl Radicals
  作者：Tamás Kálai、Nóra M. Bárácz、Gyula Jerkovich、Olga H. Hankovszky、Kálmán Hideg

  DOI：10.1055/s-1995-4097

  日期：1995.10

  The Grignard reaction of the esters 2a, b with octylmagnesium bromide proceeds through an allylic rearrangement to give the 3-methylene-4-octyl radical 3. Bromination of its O-acetyl derivative 5 gives allylic bromides 6 and 7 as key intermediates toward lipophilic spin labels.

  酯 2a、b 与辛基溴化镁发生格氏反应，通过烯丙基重排生成 3-亚甲基-4-辛基 3。其 O-乙酰基衍生物 5 的溴化生成烯丙基溴化物 6 和 7，作为亲脂自旋的关键中间体标签。