1-bromo-3-(1-methylethyl)adamantane | 711-00-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 英文名称: 1-bromo-3-(1-methylethyl)adamantane
• 英文别名: 1-bromo-3-isopropyladamantane；3-Brom-1-isopropyladamantan；1-bromo-3-isopropyl adamantane；1-Brom-3-isopropyl-adamantan；3-Brom-1-isopropyl-adamantan；1-Brom-3-isopropyladamantan；1-bromo-3-propan-2-yladamantane
• CAS: 711-00-2
• 化学式: C₁₃H₂₁Br
• 分子量: 257.214
• InChiKey: IOPVEZQBHDNEEW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-3-(1-methylethyl)adamantane 在 sodium hydroxide 、 碘仿 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 氟苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以16.2%的产率得到(+/-)-3-bromo-1-iodo-5-(1-methylethyl)tricyclo[3.3.1.1^3,7]decane
  参考文献：
  名称：

  γ-氨基金刚烷羧酸通过直接 C-H 键酰胺化

  摘要：

  利用不含溴的直接 C-H 键酰胺化，我们合成了多种金刚烷酰胺。根据所使用的前体，这些酰胺在水解裂解后直接产生具有药学活性的氨基金刚烷或 γ-氨基金刚烷羧酸。这些 γ-氨基丁酸 (GABA) 的刚性类似物在 C 端和 N 端受到保护，我们合成了许多在溶液中结合 γ-氨基金刚烷羧酸的肽，以及通过固相肽合成。这些肽是用于药物化学和有机催化应用的有前途的支架。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600975
• 作为产物：
  描述：

  2-(1-adamantyl)propane 在 溴 作用下， 生成 1-bromo-3-(1-methylethyl)adamantane
  参考文献：
  名称：

  金刚烷系列的重排：2-（1-金刚烷基）-2-丙基阳离子的氢化位移

  摘要：

  当经受普通的Koch-Haaf羧化条件时，叔醇2-（1-金刚烷基）-2-丙醇（4）仅产生重排的羧酸3-异丙基-1-金刚烷羧酸（5）。提供了机械证据，其表明重排通过分子间氢化物转移进行。多种合成的接近的未重排的2-（1-金刚烷基）-2-甲基丙酸（1）中有所描述，并且成功地制备1通过的科赫-HAAF反应4高稀释条件下被报告。后面的实验证实了分子间的作用在2-（1-金刚烷基）-2-丙基阳离子（26）的重排中，氢化物转变成3-异丙基-1-金刚烷基阳离子（30）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92392-0

文献信息

• Influence of Alkyl Substitution on the Gas-Phase Stability of 1-Adamantyl Cation and on the Solvent Effects in the Solvolysis of 1-Bromoadamantane
  作者：Ken'ichi Takeuchi、Takao Okazaki、Toshikazu Kitagawa、Takuhiro Ushino、Kenji Ueda、Tadasuke Endo、Rafael Notario

  DOI：10.1021/jo0015265

  日期：2001.3.1

  1-Adamantyl cations having three methyl groups or one, two, or three isopropyl groups on the 3-, 5-, and 7-positions were found by FT ICR to be more stable than the 1-adamantyl cation and that the stability increases with the number of isopropyl group. The relative stabilities calculated by PM3 were in good agreement with the experimental results. In contrast, the sequence of the rates for the solvolysis

  FT ICR发现在3-，5-和7位上具有三个甲基或一个，两个或三个异丙基的1-金刚烷基阳离子比1-金刚烷基阳离子更稳定，并且稳定性随着异丙基的数量。PM3计算的相对稳定性与实验结果吻合良好。相反，在非水溶剂中的溶剂分解速率顺序为3,5,7-（Me）（3）-1-AdBr <1-bromoadamantane（1-AdBr）<3,5,7-（n- Pr）（3）-1-AdBr <3,5,7-（i-Pr）（3）-1-AdBr。相对于1-AdBr在25度下3,5,7-（i-Pr）（3）-1-AdBr和3,5,7-（n-Pr）（3）-1-AdBr的溶剂分解速率EtOH中的C分别为15和3.8，但随着添加水量的增加而显着降低，在60％EtOH中分别达到0.84和0.15。反映水的这些影响，3,5,7-（i-Pr）（3）-1-AdBr和3,5,7-（n-Pr）（3）-1-AdBr与Y（Br）的Grunwal
• Adamantane derivatives in the prevention and treatment of cerebral
  申请人：Merz + Co. GmbH & Co.

  公开号：US05061703A1

  公开（公告）日：1991-10-29

  A method for the prevention and treatment of cerebral ischemia using an adamantane derivative of the formula ##STR1## wherein R.sub.1 and R.sub.2 are identical or different, representing hydrogen or a straight or branched alkyl group of 1 to 6 C atoms or, in conjunction with N, a heterocyclic group with 5 or 6 ring C atoms; wherein R.sub.3 and R.sub.4 are identical or different, being selected from hydrogen, a straight or branched alkyl group of 1 to 6 C atoms, a cycloalkyl group with 5 or 6 C atoms, and phenyl; wherein R.sub.5 is hydrogen or a straight or branched C.sub.1 -C.sub.6 alkyl group, or a pharmaceutically-acceptable salt thereof, is disclosed.

  使用公式##STR1##中的一种脑缺血的预防和治疗方法，其中R.sub.1和R.sub.2是相同或不同，代表氢或由1到6个碳原子的直链或支链烷基基团，或者与N结合形成具有5或6个环碳原子的杂环基团；其中R.sub.3和R.sub.4是相同或不同，选自氢、由1到6个碳原子的直链或支链烷基基团、具有5或6个碳原子的环烷基基团和苯基；其中R.sub.5是氢或直链或支链C.sub.1-C.sub.6烷基基团，或其药用可接受盐。
• Herstellung und Solvolyse von 3-substituierten<i>p</i>-Toluolsulfonsäure-(1-adamantyl)estern
  作者：Rolf Bielmann、Cyril A. Grob、Bruno Schaub

  DOI：10.1002/hlca.19820650607

  日期：1982.9.22

  The Preparation and Solvolysis of 3-substituted 1-Adamantyl Toluenesulfonates

  3-取代的1-金刚烷基甲苯磺酸盐的制备和溶剂化
• Rearrangements in the adamantane series
  作者：D.J. Raber、R.C. Fort、E. Wiskott、C.W. Woodworth、P.v.R. Schleyer、J. Weber、H. Stetter

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92392-0

  日期：——

  ordinary Koch-Haaf carboxylation conditions the tertiary alcohol, 2-(1-adamantyl)-2-propanol (4) yields only the rearranged carboxylic acid, 3-isopropyl-1-adamantane carboxylic acid (5). Mechanistic evidence is presented which indicates that the rearrangement proceeds via intermolecular hydride shifts. A variety of synthetic approaches to the unrearranged 2-(1-adamantyl)-2-methylpropionic acid (1) are described

  当经受普通的Koch-Haaf羧化条件时，叔醇2-（1-金刚烷基）-2-丙醇（4）仅产生重排的羧酸3-异丙基-1-金刚烷羧酸（5）。提供了机械证据，其表明重排通过分子间氢化物转移进行。多种合成的接近的未重排的2-（1-金刚烷基）-2-甲基丙酸（1）中有所描述，并且成功地制备1通过的科赫-HAAF反应4高稀释条件下被报告。后面的实验证实了分子间的作用在2-（1-金刚烷基）-2-丙基阳离子（26）的重排中，氢化物转变成3-异丙基-1-金刚烷基阳离子（30）。
• γ-Aminoadamantanecarboxylic Acids Through Direct C–H Bond Amidations
  作者：Lukas Wanka、Chiara Cabrele、Maksims Vanejews、Peter R. Schreiner

  DOI：10.1002/ejoc.200600975

  日期：2007.3

  bromine-free, direct C–H bond amidations we have synthesized a large variety of adamantane amides. Depending on the precursors used these amides directly yield pharmaceutically active aminoadamantanes or γ-aminoadamantanecarboxylic acids after hydrolytic cleavage. Theserigid analogues of γ-aminobutyric acid (GABA) were protected at the C- and N-termini and we synthesized a number of peptides incorporating γ-a

  利用不含溴的直接 C-H 键酰胺化，我们合成了多种金刚烷酰胺。根据所使用的前体，这些酰胺在水解裂解后直接产生具有药学活性的氨基金刚烷或 γ-氨基金刚烷羧酸。这些 γ-氨基丁酸 (GABA) 的刚性类似物在 C 端和 N 端受到保护，我们合成了许多在溶液中结合 γ-氨基金刚烷羧酸的肽，以及通过固相肽合成。这些肽是用于药物化学和有机催化应用的有前途的支架。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)