(4S)-4-(bromomethyl)-4-methyl-2-phenyl-1,3-oxazol-5-one | 177762-92-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (4S)-4-(bromomethyl)-4-methyl-2-phenyl-1,3-oxazol-5-one
• CAS: 177762-92-4
• 化学式: C₁₁H₁₀BrNO₂
• 分子量: 268.11
• InChiKey: KCRZZRZYKPLHBB-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-4-(bromomethyl)-4-methyl-2-phenyl-1,3-oxazol-5-one 在 盐酸 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 [(2R)-2-amino-2-methyl-3-oxo-3-[[(2S)-1-oxo-1-phenylmethoxypropan-2-yl]amino]propyl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  通过新型氮杂内酯/恶唑啉互变反应正交保护（R）-和（S）-α-甲基（烷基）丝氨酸的肽的有效策略。

  摘要：

  提出了一种合成（R）-和（S）-α-甲基（烷基）丝氨酸的肽的新策略。使用（S）-苯丙氨酸环己酰胺6作为手性助剂，通过新颖的氮杂内酯/恶唑啉互变反应合成了光学纯的氮杂内酯（R）-和（S）-2（图3和6）。这些a内酯构成（R）-和（S）-α-甲基丝氨酸的完全保护和活化的合成等同物，可以直接掺入肽中，而无需进一步的保护基操纵。像其他的α，α-二烷基甘氨酸一样，光学纯的α-烷基丝氨酸可用于稳定短肽中的β转角和α螺旋构象。

  DOI：

  10.1021/jo952068g
• 作为产物：
  描述：

  (4R)-N-[(2S)-1-(cyclohexylamino)-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]-4-methyl-2-phenyl-5H-1,3-oxazole-4-carboxamide 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙酸酐 为溶剂， 反应 4.5h， 以71%的产率得到(4S)-4-(bromomethyl)-4-methyl-2-phenyl-1,3-oxazol-5-one
  参考文献：
  名称：

  通过新型氮杂内酯/恶唑啉互变反应正交保护（R）-和（S）-α-甲基（烷基）丝氨酸的肽的有效策略。

  摘要：

  提出了一种合成（R）-和（S）-α-甲基（烷基）丝氨酸的肽的新策略。使用（S）-苯丙氨酸环己酰胺6作为手性助剂，通过新颖的氮杂内酯/恶唑啉互变反应合成了光学纯的氮杂内酯（R）-和（S）-2（图3和6）。这些a内酯构成（R）-和（S）-α-甲基丝氨酸的完全保护和活化的合成等同物，可以直接掺入肽中，而无需进一步的保护基操纵。像其他的α，α-二烷基甘氨酸一样，光学纯的α-烷基丝氨酸可用于稳定短肽中的β转角和α螺旋构象。

  DOI：

  10.1021/jo952068g