Methyl 3-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-5-(2-methylprop-1-enyl)-2,4-bis(phenylmethoxy)benzoate | 461435-07-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Methyl 3-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-5-(2-methylprop-1-enyl)-2,4-bis(phenylmethoxy)benzoate
• CAS: 461435-07-4
• 化学式: C₃₃H₄₂O₅Si
• 分子量: 546.779
• InChiKey: VBZHNKBPNNYPHE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.58
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 3-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-5-(2-methylprop-1-enyl)-2,4-bis(phenylmethoxy)benzoate 在 草酰氯 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-[[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-5-(2-methylprop-1-enyl)-2,4-bis(phenylmethoxy)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Luminacin D

  摘要：

  [GRAPHICS]A highly convergent synthesis of the angiogenesis inhibitor luminacin D has been achieved in 13 linear steps (19 steps total, 5.3% overall yield) utilizing a samarium(II) iodide-mediated mixed tandem aldol/Evans-Tishchenko reaction to construct the carbohydrate precursor. The modular synthetic design will allow derivatization at key positions necessary for biochemical mode of action studies.

  DOI：

  10.1021/ol026382q
• 作为产物：
  描述：

  Methyl 2,4-dihydroxy-3-(hydroxymethyl)benzoate 在 trans-benzyl(chloro)-bis(triphenylphosphine)palladium(II) 咪唑 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 N,N,N-trimethylbenzenemethanaminium dichloroiodate 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 74.75h， 生成 Methyl 3-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-5-(2-methylprop-1-enyl)-2,4-bis(phenylmethoxy)benzoate
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Luminacin D

  摘要：

  [GRAPHICS]A highly convergent synthesis of the angiogenesis inhibitor luminacin D has been achieved in 13 linear steps (19 steps total, 5.3% overall yield) utilizing a samarium(II) iodide-mediated mixed tandem aldol/Evans-Tishchenko reaction to construct the carbohydrate precursor. The modular synthetic design will allow derivatization at key positions necessary for biochemical mode of action studies.

  DOI：

  10.1021/ol026382q

文献信息

• Total Synthesis of Luminacin D
  作者：J. Brad Shotwell、Evan S. Krygowski、John Hines、Brian Koh、Elliott W. D. Huntsman、Hui Won Choi、John S. Schneekloth,、John L. Wood、Craig M. Crews

  DOI：10.1021/ol026382q

  日期：2002.9.1

  [GRAPHICS]A highly convergent synthesis of the angiogenesis inhibitor luminacin D has been achieved in 13 linear steps (19 steps total, 5.3% overall yield) utilizing a samarium(II) iodide-mediated mixed tandem aldol/Evans-Tishchenko reaction to construct the carbohydrate precursor. The modular synthetic design will allow derivatization at key positions necessary for biochemical mode of action studies.