4-fluoro-8-methoxymethoxynaphthalene-1-carbaldehyde | 728033-30-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-fluoro-8-methoxymethoxynaphthalene-1-carbaldehyde
• 英文别名: 4-Fluoro-8-(methoxymethoxy)naphthalene-1-carbaldehyde
• CAS: 728033-30-5
• 化学式: C₁₃H₁₁FO₃
• 分子量: 234.227
• InChiKey: XROWETDBTWZDFG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  385.1±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.257±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-fluoro-8-methoxymethoxynaphthalene-1-carbaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 、 2-叔丁基-1,1,3,3-四甲基胍 、 间氯过氧苯甲酸 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 8'-Hydroxy-8-phenylmethoxyspiro[2,4-dioxatricyclo[7.3.1.05,13]trideca-1(12),5(13),6,8,10-pentaene-3,4'-naphthalene]-1'-one
  参考文献：
  名称：

  Natural product based inhibitors of the thioredoxin–thioredoxin reductase system

  摘要：

  斯匹罗酮缩萘并十氢化萘可通过基于巴顿碱的乌尔曼联萘醚偶联反应、达金反应和超氧化碘螺环化反应方便地组装。核心结构可通过烯酮加成和斯蒂尔偶联反应进一步多样化。通过这种方法制备了纳摩尔级的硫氧还/硫氧还还原酶氧化还原控制系统抑制剂，并与一系列天然产物分离物进行了比较。在MCF-7细胞试验中的细胞毒性范围从IC50的1.6到>100 μM。

  DOI：

  10.1039/b402431a
• 作为产物：
  描述：

  2-氟-5-溴苄溴 在 chromium(VI) oxide 、 PPA 、 dimethyl sulfide borane 、 硫酸 、 叔丁基锂 、 phenyltrimethylammonium tribromide 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 正戊烷 为溶剂， 反应 10.58h， 生成 4-fluoro-8-methoxymethoxynaphthalene-1-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Natural product based inhibitors of the thioredoxin–thioredoxin reductase system

  摘要：

  斯匹罗酮缩萘并十氢化萘可通过基于巴顿碱的乌尔曼联萘醚偶联反应、达金反应和超氧化碘螺环化反应方便地组装。核心结构可通过烯酮加成和斯蒂尔偶联反应进一步多样化。通过这种方法制备了纳摩尔级的硫氧还/硫氧还还原酶氧化还原控制系统抑制剂，并与一系列天然产物分离物进行了比较。在MCF-7细胞试验中的细胞毒性范围从IC50的1.6到>100 μM。

  DOI：

  10.1039/b402431a