dispiro[9H-fluorene-9,2'-thiirane-3',1''-(2''-methyl-2'',3''-dihydro-1H-cyclopenta[a]naphthalene)] | 837369-66-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: dispiro[9H-fluorene-9,2'-thiirane-3',1''-(2''-methyl-2'',3''-dihydro-1H-cyclopenta[a]naphthalene)]
• CAS: 837369-66-1
• 化学式: C₂₇H₂₀S
• 分子量: 376.522
• InChiKey: DHYRTRPUVMOJFI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dispiro[9H-fluorene-9,2'-thiirane-3',1''-(2''-methyl-2'',3''-dihydro-1H-cyclopenta[a]naphthalene)] 在 三苯基膦 作用下， 以 xylene 为溶剂， 反应 3.0h， 以81%的产率得到9-(2-methyl-2,3-dihydro-cyclopenta[a]naphthalen-1-ylidene)-9H-fluorene
  参考文献：
  名称：

  使用高价碘试剂制备高度空间受阻的烯烃的新方法。

  摘要：

  描述了一种使用高价碘试剂在过度拥挤的烯烃中构建烯烃键的新方法，并将其应用于分子马达的合成中。

  DOI：

  10.1039/b414959a
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-2,3-二氢-1H-环戊并[a]萘-1-酮 在 一水合肼 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 dispiro[9H-fluorene-9,2'-thiirane-3',1''-(2''-methyl-2'',3''-dihydro-1H-cyclopenta[a]naphthalene)]
  参考文献：
  名称：

  使用高价碘试剂制备高度空间受阻的烯烃的新方法。

  摘要：

  描述了一种使用高价碘试剂在过度拥挤的烯烃中构建烯烃键的新方法，并将其应用于分子马达的合成中。

  DOI：

  10.1039/b414959a

文献信息

• Fine Tuning of the Rotary Motion by Structural Modification in Light-Driven Unidirectional Molecular Motors
  作者：Javier Vicario、Martin Walko、Auke Meetsma、Ben L. Feringa

  DOI：10.1021/ja058303m

  日期：2006.4.1

  The introduction of bulky substituents at the stereogenic center of light-driven second-generation molecular motors results in an acceleration of the speed of rotation. This is due to a more strained structure with elongated C=C bonds and a higher energy level of the ground state relative to the transition state for the rate-limiting thermal isomerization step. Understanding the profound influence

  在光驱动的第二代分子马达的立体中心引入庞大的取代基导致旋转速度加快。这是由于具有拉长 C=C 键的更应变结构和相对于限速热异构化步骤的过渡态更高的基态能级。了解立体中心取代基的变化对光驱动分子马达的旋转速度的深远影响，使得迄今为止报道的最快的分子马达的发展成为可能。
• New procedure for the preparation of highly sterically hindered alkenes using a hypervalent iodine reagent
  作者：Matthijs K. J. ter Wiel、Javier Vicario、Stephen G. Davey、Auke Meetsma、Ben L. Feringa

  DOI：10.1039/b414959a

  日期：——

  New methodology is described to construct the olefinic bond in overcrowded alkenes using a hypervalent iodine reagent, and applied in the synthesis of molecular motors.

  描述了一种使用高价碘试剂在过度拥挤的烯烃中构建烯烃键的新方法，并将其应用于分子马达的合成中。