3-(Tributyl-lambda5-phosphanylidene)oxolan-2-one | 184824-73-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 3-(Tributyl-lambda5-phosphanylidene)oxolan-2-one
• 英文别名: 3-(tributyl-λ5-phosphanylidene)oxolan-2-one
• CAS: 184824-73-5
• 化学式: C₁₆H₃₁O₂P
• 分子量: 286.395
• InChiKey: TYUZFPXVXJWUKN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  formyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside 、 3-(Tributyl-lambda5-phosphanylidene)oxolan-2-one 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以70%的产率得到[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-[(E)-(2-oxooxolan-3-ylidene)methoxy]oxan-2-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  α-烷基α-（2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖基氧基）亚甲基羰基化合物的非对映选择性氢化。立体纯α-烷基α-氧甲基羰基化合物的新途径

  摘要：

  稳定的膦烷9、10和26与1-甲酰基-2,3,4,6-四-O-乙酰基-β - D-吡喃葡萄糖11的维蒂希缩合产生碳酸乙烯基酯12、13和22。盐27由相应的羰基化合物，甲酸乙酯和甲醇钠制备的–30和44，与乙酰溴葡萄糖21反应，得到化合物22–25和43。

  DOI：

  10.1039/p19960002487
• 作为产物：
  描述：

  三丁基膦 在 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 3-(Tributyl-lambda5-phosphanylidene)oxolan-2-one
  参考文献：
  名称：

  α-烷基α-（2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖基氧基）亚甲基羰基化合物的非对映选择性氢化。立体纯α-烷基α-氧甲基羰基化合物的新途径

  摘要：

  稳定的膦烷9、10和26与1-甲酰基-2,3,4,6-四-O-乙酰基-β - D-吡喃葡萄糖11的维蒂希缩合产生碳酸乙烯基酯12、13和22。盐27由相应的羰基化合物，甲酸乙酯和甲醇钠制备的–30和44，与乙酰溴葡萄糖21反应，得到化合物22–25和43。

  DOI：

  10.1039/p19960002487