(S)-2-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-3-(3-((2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetoxy-6-(acetoxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)ureido)propanoic acid | 1092561-65-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-2-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-3-(3-((2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetoxy-6-(acetoxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)ureido)propanoic acid
• CAS: 1092561-65-3
• 化学式: C₃₃H₃₇N₃O₁₄
• 分子量: 699.668
• InChiKey: YJNMVFKHRWKUIY-WFNRLYLRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.36
• 重原子数：
  50.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  231.19
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-缬氨酸甲酯 、 (S)-2-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-3-(3-((2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetoxy-6-(acetoxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)ureido)propanoic acid 在 N-甲基吗啉 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以82%的产率得到(2R,3R,4S,5R,6R)-2-(3-((S)-2-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-3-(((S)-1-methoxy-3-methyl-1-oxobutan-2-yl)amino)-3-oxopropyl)ureido)-6-(acetoxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Ureido-Linked Glycosylated Amino Acids from N ^α-Fmoc-Asp/Glu-5-oxazolidinones and Their Application to Neoglycopeptide Synthesis

  摘要：

  A simple route for the synthesis of ureido-linked glycosylated amino acids has been described. The key step involves the reaction of isocyanates derived from N-Fmoc-Asp/Glu-5-oxazolidinones 1 with glycosyl amines followed by hydrolysis. The resulting ureido-linked glycosylated amino acids have been incorporated into peptides. The overall procedure is simple, high-yielding, and involves fewer steps.

  DOI：

  10.1080/00397910802213711
• 作为产物：
  描述：

  在 水 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以82%的产率得到(S)-2-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-3-(3-((2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetoxy-6-(acetoxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)ureido)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Nagendra; Hemantha; Sureshbabu, Vommina V., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2009, vol. 48, # 3, p. 397 - 407

  摘要：

  DOI：