{5-[(7-hydroxy-2-oxo-2H-chromene-3-carbonyl)amino]pentyl}carbamic acid tert-butyl ester | 1384894-69-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: {5-[(7-hydroxy-2-oxo-2H-chromene-3-carbonyl)amino]pentyl}carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl N-[5-[(7-hydroxy-2-oxochromene-3-carbonyl)amino]pentyl]carbamate
• CAS: 1384894-69-2
• 化学式: C₂₀H₂₆N₂O₆
• 分子量: 390.436
• InChiKey: WEDBZUHPEKRAGB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {5-[(7-hydroxy-2-oxo-2H-chromene-3-carbonyl)amino]pentyl}carbamic acid tert-butyl ester 在 三氟乙酸 、 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以100%的产率得到7-hydroxy-2-oxo-2H-chromene-3-carboxylic acid (5-aminopentyl)amide hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Site-specific protein propargylation using tissue transglutaminase

  摘要：

  转谷氨酰胺酶（TGase）能催化谷氨酰胺残基与伯胺的转氨基反应。在此，我们报告了首个基于 FRET 的活性检测方法，用于直接检测由组织转谷氨酰胺酶（TG2）介导的连接（转氨基化）反应。这种新型检测方法随后被用于基于微孔板的 18 种潜在胺底物库筛选。筛选结果表明，丙炔胺是 TG2 的理想底物。随后，丙炔胺和 2-azidoethyl amine 作为 TG2 底物的 KM 值分别为 44 ± 4 μM 和 0.99 ± 0.06 mM，均得到了独立验证。在原理验证蛋白质标记实验中，使用 TG2 选择性地用丙炔胺对蛋白质酪蛋白进行官能化，随后通过与叠氮-荧光素共轭物的二极环加成反应进行荧光标记。这一应用表明，通过酶促化学和生物正交化学的结合，TG2 在特定位点修饰蛋白质方面具有强大的潜力。

  DOI：

  10.1039/c2ob25752a
• 作为产物：
  描述：

  N-(5-氨基戊基)氨基甲酸叔丁酯 、 7-羟基香豆素-3-羧酸 在 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以87%的产率得到{5-[(7-hydroxy-2-oxo-2H-chromene-3-carbonyl)amino]pentyl}carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Site-specific protein propargylation using tissue transglutaminase

  摘要：

  转谷氨酰胺酶（TGase）能催化谷氨酰胺残基与伯胺的转氨基反应。在此，我们报告了首个基于 FRET 的活性检测方法，用于直接检测由组织转谷氨酰胺酶（TG2）介导的连接（转氨基化）反应。这种新型检测方法随后被用于基于微孔板的 18 种潜在胺底物库筛选。筛选结果表明，丙炔胺是 TG2 的理想底物。随后，丙炔胺和 2-azidoethyl amine 作为 TG2 底物的 KM 值分别为 44 ± 4 μM 和 0.99 ± 0.06 mM，均得到了独立验证。在原理验证蛋白质标记实验中，使用 TG2 选择性地用丙炔胺对蛋白质酪蛋白进行官能化，随后通过与叠氮-荧光素共轭物的二极环加成反应进行荧光标记。这一应用表明，通过酶促化学和生物正交化学的结合，TG2 在特定位点修饰蛋白质方面具有强大的潜力。

  DOI：

  10.1039/c2ob25752a