5-(4'-methoxyphenyl)-[1,3]dithiolo[4,5-b][1,4]dithiin-2-one | 337533-81-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5-(4'-methoxyphenyl)-[1,3]dithiolo[4,5-b][1,4]dithiin-2-one
• 英文别名: 5-(4-Methoxyphenyl)-[1,3]dithiolo[4,5-b][1,4]dithiin-2-one
• CAS: 337533-81-0
• 化学式: C₁₂H₈O₂S₄
• 分子量: 312.458
• InChiKey: XAGMDLROKIEVRK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-乙撑二硫代-1,3-二硫酚-2-酮 、 5-(4'-methoxyphenyl)-[1,3]dithiolo[4,5-b][1,4]dithiin-2-one 在 亚磷酸三乙酯 作用下， 反应 3.0h， 以20%的产率得到2-(5,6-dihydro-[1,3]dithiolo[4,5-b][1,4]dithiin-2-ylidene)-5-(4'-methoxyphenyl)-[1,3]dithiolo[4,5-b][1,4]dithiin
  参考文献：
  名称：

  由1,8-二酮形成新的四硫富瓦烯衍生物的深入研究

  摘要：

  五硫化二磷和Lawesson与一系列的4,5-双（RCOCH试剂的反应的详细的研究2 S）-1,3-二硫杂环-2-硫酮（R =苯基，4- MeOC 6 ħ 4，4- Br C 6 H 4，Me）已经进行。这些反应导致不饱和的1，4-二硫辛环或噻吩与二硫醇融合；前者的收率较高，而后者是与劳森试剂反应的重要产物。以及少量次要产品。详细讨论了这些产品的机械合理性。新的稠合二硫醇已被转化为新颖的稠合TTF衍生物系列。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.08.042
• 作为产物：
  描述：

  5-(4'-methoxyphenyl)-[1,3]dithiolo[4,5-b][1,4]dithiin-2-thione 在 mercury(II) diacetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到5-(4'-methoxyphenyl)-[1,3]dithiolo[4,5-b][1,4]dithiin-2-one
  参考文献：
  名称：

  由1,8-二酮形成新的四硫富瓦烯衍生物的深入研究

  摘要：

  五硫化二磷和Lawesson与一系列的4,5-双（RCOCH试剂的反应的详细的研究2 S）-1,3-二硫杂环-2-硫酮（R =苯基，4- MeOC 6 ħ 4，4- Br C 6 H 4，Me）已经进行。这些反应导致不饱和的1，4-二硫辛环或噻吩与二硫醇融合；前者的收率较高，而后者是与劳森试剂反应的重要产物。以及少量次要产品。详细讨论了这些产品的机械合理性。新的稠合二硫醇已被转化为新颖的稠合TTF衍生物系列。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.08.042

文献信息

• Synthesis of highly functionalized BEDT-TTF analogues incorporating 1,4-dithiin rings from 1,8-diketones
  作者：Erdal Ertas、F. Betul Kaynak、Suheyla Ozbey、Ipek Osken、Turan Ozturk

  DOI：10.1016/j.tet.2008.08.085

  日期：2008.11

  with dihydroxyl, dimethyl, MEM and diphenylthiophene groups. Spectroelectrochemistry of ET and its fully unsaturated analogue 4 was compared. While both displayed nearly similar behaviours, ET started to precipitate as the second oxidation potential is reached. CV studies indicated that the fully unsaturated 4 and tetraphenyldithiophene 20 have the highest oxidation potentials, while diphenyldithiindimethylthio

  使用1，8-二酮环形成反应导致具有二苯基-1，4-二硫辛环以及二羟基，二甲基，MEM和二苯基噻吩基团的四硫富瓦烯衍生物的合成。比较了ET及其完全不饱和类似物4的光谱电化学。尽管两者表现出几乎相似的行为，但随着达到第二氧化电位，ET开始沉淀。CV研究表明，完全不饱和的4和四苯基二噻吩20具有最高的氧化电位，而二苯基二硫代二甲硫基16显示最低的氧化电位。CV测量表明二硫辛和羟基的结合有助于降低氧化电位。令人惊讶的是，尽管二硫辛环的存在导致较高的氧化电势，但是羟基降低了电势。研究了具有二硫辛和1,4-二硫平环的13的单晶结构，观察到二硫辛和二硫平环与平面TTF核呈顺式形成20.52°和25.65°的角，因为两个环都绕着它们弯曲S⋯S轴为船形。