methyl N-[(tert-butoxy)carbonyl]-(S)-alanyl-dimethylglycyl-(2S,4R)-4-(benzyloxy)prolyl-(S)-valinate | 351356-45-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl N-[(tert-butoxy)carbonyl]-(S)-alanyl-dimethylglycyl-(2S,4R)-4-(benzyloxy)prolyl-(S)-valinate
• 英文别名: Boc-Ala-Aib-Hyp(Bn)-Val-OMe
• CAS: 351356-45-1
• 化学式: C₃₀H₄₆N₄O₈
• 分子量: 590.717
• InChiKey: WINMCUAAOQDRRY-MALNDZBISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.29
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  152.37
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl N-[(tert-butoxy)carbonyl]-(S)-alanyl-dimethylglycyl-(2S,4R)-4-(benzyloxy)prolyl-(S)-valinate 在 palladium on activated charcoal 、 钯 氢气 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 48.0h， 以80%的产率得到methyl N-[(tert-butoxy)carbonyl]-(S)-alanyl-dimethylglycyl-(2S,4R)-4-hydroxyprolyl-(S)-valinate
  参考文献：
  名称：

  一种新型 2H-Azirin-3-amine 作为二肽 (Aib-Hyp) 合成子

  摘要：

  (2S,4R)-4-(苄氧基)-N-(2,2-二甲基-2H-azirin-3-yl)脯氨酸甲酯(10)的合成，一种新型2H-azirin-3-amine ('3 -氨基-2H-氮杂环丙烷'），描述（方案1）。(2S,4R)-N-(2-甲基丙酰基)-4-(苄氧基)脯氨酸甲酯(7)与劳森试剂反应得到(2S,4R)-4-(苄氧基)-N-[2-(甲硫基)丙酰基]脯氨酸 (8) 和 COCl2、1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷 (DABCO) 和 NaN3 连续处理得到 10。使用 10 作为二肽 Aib-Hyp ( Aib = 2-氨基异丁酸，Hyp = (2S,4R)-4-羟基脯氨酸）由几种模型肽的合成证明（方案 2 和表）。模型肽中 Hyp 中 4-OH 功能的苄基保护基团已以良好的收率去除。

  DOI：

  10.1002/1522-2675(20010418)84:4<972::aid-hlca972>3.0.co;2-m
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2S,4R)-4-(benzyloxy)-N-(2,2-dimethyl-2H-azirin-3-yl)prolinate 在 lithium hydroxide 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 methyl N-[(tert-butoxy)carbonyl]-(S)-alanyl-dimethylglycyl-(2S,4R)-4-(benzyloxy)prolyl-(S)-valinate
  参考文献：
  名称：

  一种新型 2H-Azirin-3-amine 作为二肽 (Aib-Hyp) 合成子

  摘要：

  (2S,4R)-4-(苄氧基)-N-(2,2-二甲基-2H-azirin-3-yl)脯氨酸甲酯(10)的合成，一种新型2H-azirin-3-amine ('3 -氨基-2H-氮杂环丙烷'），描述（方案1）。(2S,4R)-N-(2-甲基丙酰基)-4-(苄氧基)脯氨酸甲酯(7)与劳森试剂反应得到(2S,4R)-4-(苄氧基)-N-[2-(甲硫基)丙酰基]脯氨酸 (8) 和 COCl2、1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷 (DABCO) 和 NaN3 连续处理得到 10。使用 10 作为二肽 Aib-Hyp ( Aib = 2-氨基异丁酸，Hyp = (2S,4R)-4-羟基脯氨酸）由几种模型肽的合成证明（方案 2 和表）。模型肽中 Hyp 中 4-OH 功能的苄基保护基团已以良好的收率去除。

  DOI：

  10.1002/1522-2675(20010418)84:4<972::aid-hlca972>3.0.co;2-m