3-Benzyl-2-(4-methylphenyl)benzimidazol-5-ol | 181362-06-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 3-Benzyl-2-(4-methylphenyl)benzimidazol-5-ol
• 英文别名: 3-benzyl-2-(4-methylphenyl)benzimidazol-5-ol
• CAS: 181362-06-1
• 化学式: C₂₁H₁₈N₂O
• 分子量: 314.387
• InChiKey: HWRLEZGWJFPWFW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  38
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二甲氨基氯乙烷盐酸 、 3-Benzyl-2-(4-methylphenyl)benzimidazol-5-ol 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-benzyl-6-[2-(N,N-dimethylamino)ethyloxy]-2-(4-methylphenyl)-1H-benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  1-苄基-2-碘-1- H-苯并咪唑与芳基硼酸的铃木型交叉偶联反应：N-烷基化6-烷氧基-2-芳基-1H-苯并咪唑的区域选择性路线

  摘要：

  6-取代的1-苄基-2-碘-1- H-苯并咪唑与芳基硼酸的Suzuki型交叉偶联反应提供了相应的2-ary-1 H-苯并咪唑的有效合成。取决于芳基取代，在不同条件下通过钯（0）催化反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00795-3
• 作为产物：
  描述：

  4-Methyl-benzoic acid 4-(4-methyl-benzoylamino)-3-nitro-phenyl ester 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 dimethyl sulfide borane 、 氢气 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 60.0 ℃ 、413.68 kPa 条件下， 反应 31.0h， 生成 3-Benzyl-2-(4-methylphenyl)benzimidazol-5-ol
  参考文献：
  名称：

  1-苄基-2-碘-1- H-苯并咪唑与芳基硼酸的铃木型交叉偶联反应：N-烷基化6-烷氧基-2-芳基-1H-苯并咪唑的区域选择性路线

  摘要：

  6-取代的1-苄基-2-碘-1- H-苯并咪唑与芳基硼酸的Suzuki型交叉偶联反应提供了相应的2-ary-1 H-苯并咪唑的有效合成。取决于芳基取代，在不同条件下通过钯（0）催化反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00795-3

文献信息

• Solid phase synthesis of benzimidazoles
  作者：Gary B. Phillips、Guo Ping Wei

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01002-7

  日期：1996.7

  An efficient solid phase synthesis of benzimidazoles is described. Polymer bound o-fluoronitroaromatic compound 2 was treated with an amine to give o-nitroaniline derivative 3. Reduction of 3 with NaBH4Cu(acac)2 followed by cyclization with an aryl imidate and cleavage with TFA gave 5. A library of benzimidazoles has been prepared in three steps in 70–95 % crude yield and 70–98 % purity. Final purified

  描述了苯并咪唑的有效固相合成。用胺处理与聚合物结合的邻氟硝基芳香化合物2，得到邻硝基苯胺衍生物3。的还原3用NaBH 4 Cu（ACAC）2，接着用芳亚氨酸酯和切割用TFA，得到环化5。分三步制备了苯并咪唑类文库，粗产率为70-95％，纯度为70-98％。最终纯化的产率为54–93％。还报道了将该合成扩展到分离/合并方法。