3,7-anhydro-2-O-benzoyl-4,5,6,8-tetra-O-benzyl-1,2-dideoxy-2-deuterio-D-erythro-L-talo-octilol | 121687-37-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,7-anhydro-2-O-benzoyl-4,5,6,8-tetra-O-benzyl-1,2-dideoxy-2-deuterio-D-erythro-L-talo-octilol
• 英文别名: [(1S)-1-deuterio-1-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]ethyl] benzoate
• CAS: 121687-37-4；121785-34-0
• 化学式: C₄₃H₄₄O₇
• 分子量: 673.81
• InChiKey: AYZDADYQHBWNRQ-CLKOBTHQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.97
• 重原子数：
  50.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  72.45
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,7-anhydro-4,5,6,8-tetra-O-benzyl-1-deoxy-2-deuterio-2-O-p-tolylsulfonyl-D-erythro-L-galacto-octilol 、 3,7-anhydro-4,5,6,8-tetra-O-benzyl-1-deoxy-2-deuterio-2-O-p-tolylsulfonyl-D-erythro-L-talo-octilol 生成 3,7-anhydro-2-O-benzoyl-4,5,6,8-tetra-O-benzyl-1,2-dideoxy-2-deuterio-D-erythro-L-talo-octilol
  参考文献：
  名称：

  WEISER, WOLFGANG;LEHMANN, JOCHEN;BREWER, CURTIS F.;, HEHRE EDWARD J., CARBOHYDR. RES., 183,(1988) N 2, C. 287-299

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of (Z)-3,7-anhydro-1,2-dideoxy-2-deuterio-d-gluco-oct-2-enitol, a prochiral substrate for probing the catalytic functioning of glucosylases
  作者：Wolfgang Weiser、Jochen Lehmann、Curtis F. Brewer、Edward J. Hehre

  DOI：10.1016/0008-6215(88)84081-3

  日期：1988.12

  because the full stereochemistry of enzymic reactions at its double bond may be unambiguously determined by examining the reaction products. The starting material for the synthesis was 2,6-anhydro-D-glycero-D-gulo-heptonic acid, from which 3,7-anhydro-4,5,6,8-tetra-O-benzyl-1-deoxy-D-glycero-D-gulo-2- octulose was prepared in eight steps. Reduction with lithium aluminum deuteride, and conversion of

  标题化合物的合成提供了一种前手性的糖基供体底物，非常适合用作D-葡萄糖基动员酶催化功能的探针，因为酶反应在其双键的完全立体化学可以通过检查反应产物。合成的起始原料是2,6-脱水-D-甘油-D-古洛糖酸，从中得到3,7-脱水-4,5,6,8-四-O-苄基-1-脱氧-分八步制备D-甘油-D-gulo-2-辛糖。用氘化锂铝进行还原，并将所得非对映异构醇转化为（Z）-3,7-脱水-4,5,6,8-四-O-苄基-1,2-二脱氧-2-氘-D-葡萄糖-辛-2-烯醇（11）和3,7-脱水-4,5,6,8-四-O-苄基-1,2-二脱氧-2-氘-D-甘油-D-古洛辛进行了-1-烯醇（16）。副产品为3，7-脱水-2-O-苯甲酰基-4,5,6,8-四-O-苄基-1,2-二脱氧-2-氘-D-赤型-L-半乳糖辛醇和3,7-脱水-与化合物16一样，可以将2-O-苯甲酰基-4,5,6,8-四-O-苄基-1,2-二脱氧-