3-(4-chlorobenzyl)chromone | 127956-55-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 高异黄酮
• 英文名称: 3-(4-chlorobenzyl)chromone
• 英文别名: 4H-1-Benzopyran-4-one, 3-[(4-chlorophenyl)methyl]-；3-[(4-chlorophenyl)methyl]chromen-4-one
• CAS: 127956-55-2
• 化学式: C₁₆H₁₁ClO₂
• 分子量: 270.715
• InChiKey: FMUHBSUGWDSJFZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-chlorobenzyl)chromone 在 四乙基氟化铵水合物 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 以20%的产率得到(E)-3-(4-chlorobenzylidene)-2,3-dihydro-2-fluorochroman-4-one
  参考文献：
  名称：

  有机化合物的电解部分氟化。第45部分：（E）-3-亚苄基-2,3-二氢铬烷-4-酮的高度区域选择性阳极单氟化

  摘要：

  已成功进行了在chroman-4-one衍生物氧原子的α位上的阳极单氟化反应：这是对稠合型含氧杂环化合物的首次选择性电化学氟化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00216-7
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-氯苯基)-1-(2-羟基苯基)丙-2-烯-1-酮 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-(4-chlorobenzyl)chromone
  参考文献：
  名称：

  Synthe`se et activite´s angioprotectrice, anti-allergique et antihistaminique de benzyl-3 chromones (homo-isoflavones)

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0223-5234(89)90060-3

文献信息

• Reactivity of α-arylidene benzoheteracyclanone dibromides toward azide ion: an effective approach to 3-(α-substituted-benzyl)chromones and -1-thiochromones
  作者：Tamás Patonay、Zoltán Dinya、Albert Lévai、Dénes Molnár

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00142-9

  日期：2001.4

  dibromides of 3-arylidenechromanones and -1-thiochromanones with sodium azide resulted in the formation of 3-(α-azidobenzyl)chromones and -1-thiochromones whereas dibromides having no antiperiplanar vicinal hydrogen in the ring such as flavanone, 1-thioflavanone and benzosuberone derivatives afforded only the parent enones by bromine elimination. Evidence supported the intermediacy of 3-(α-bromobenzyl)chromones

  用叠氮化钠处理3-亚芳基苯并二氢吡喃酮和-1-硫代苯并二氢吡喃酮导致3-（α-叠氮基苄基）苯并二氢吡喃酮和-1-硫代苯并二氢吡喃酮的形成，而环中没有反平面邻位氢的二溴苯并酮例如黄烷酮，1-硫代黄烷酮。苯并亚砜酮衍生物通过溴消除仅提供母体烯酮。证据支持该反应中3-（α-溴苄基）色酮和-1-硫代色酮的中间性。这些假定的中间体以独立的方式制备，并以高收率转化为叠氮化物。
• Epoxidation of homoisoflavones
  作者：Albert Lévai

  DOI：10.1002/jhet.5570400234

  日期：2003.3

  comparative study of the epoxidation of homoisoflavones (3-benzyl-4-chromones) 1–4 has been performed by various oxidizing agents, víz. Epoxidation with isolated dimethyldioxirane (Method A), with alkaline hydrogen peroxide (Method B), and with sodium hypochlorite (Method C) to obtain the epoxides 4–8. Compounds 2 and 3 have also been oxidized with a combination of dimethyldioxirane and Jacobsen's Mn(III)salen

  各种氧化剂víz对高异黄酮（3-苄基-4-色酮）1-4的环氧化进行了比较研究。用分离的二甲基二环氧乙烷（方法A），碱性过氧化氢（方法B）和次氯酸钠（方法C）进行环氧化，得到4-8的环氧化物。化合物2和3也被氧化，和二甲基二雅各布森的锰（III）沙仑催化剂（R，R）-11和（的组合S，S） - 11，得到3-苯甲酰基-4-色酮类9和10。所有新化合物的结构已通过微观分析，红外光谱和核磁共振光谱测量得到了阐明。
• Electrolytic Partial Fluorination of Organic Compounds. 55.¹ Highly Regio- and Stereoselective Anodic Monofluorination of 2,3-Dihydrochroman-4-one and Chromone Derivatives
  作者：Kamal M. Dawood、Toshio Fuchigami

  DOI：10.1021/jo0105437

  日期：2001.11.1

  alpha to the oxygen atom of the (E)-3-benzylidene-2,3-dihydrochroman-4-one derivatives was successfully carried out to provide the corresponding 2-fluorochromanones selectively. This is the first regioselective electrochemical fluorination of fused-type, oxygen-containing heterocyclic compounds. Anodic fluorination of a chromone derivative also gave a similar fluorinated chromanone stereoselectively.

  在（E）-3-亚苄基-2，3-二氢铬烷-4-酮衍生物的氧原子的α位上的阳极单氟化已成功进行，从而选择性地提供了相应的2-氟铬烷酮。这是稠合型含氧杂环化合物的首次区域选择性电化学氟化。色酮衍生物的阳极氟化还选择性地产生了类似的氟化色酮。
• Synthesis of Pyrazoles by Treatment of 3-Benzylchromones, 3-Benzylflavones and Their 4-Thio Analogues with Hydrazine
  作者：Albert Lévai、Artur M. S. Silva、José A. S. Cavaleiro、Ibon Alkorta、José Elguero、József Jekő

  DOI：10.1002/ejoc.200600043

  日期：2006.6

  The synthesis of pyrazoles 13–24 has been accomplished by treatment of 3-benzylchromones 1–5, 3-benzylflavones 6–12 and their 4-thio analogues 25–29 with hydrazine hydrate in hot pyridine. A plausible reaction mechanism for the formation of pyrazoles 13–24 is discussed. A 1H NMR study in [D6]DMSO allowed the presence of both pyrazole annular tautomers to be observed, due to the presence of intramolecular

  吡唑 13-24 的合成是通过在热吡啶中用水合肼处理 3-苄基色酮 1-5、3-苄基黄酮 6-12 及其 4-硫代类似物 25-29 来完成的。讨论了形成吡唑 13-24 的合理反应机制。由于每个互变异构体（OH--N 和 NH--O）中存在分子内氢键，因此在 [D6]DMSO 中的 1H NMR 研究允许观察到两种吡唑环状互变异构体的存在。对一些模型吡唑进行了 GIAO/B3LYP/6-311++G** 计算，为核磁共振实验观察提供了理论基础。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA，69451 Weinheim，德国，2006）
• New Convenient Synthesis of Homoisoflavanones and (±)‐Di‐O‐methyldihydroeucomin
  作者：B. Serge Kirkiacharian、Michel Gomis

  DOI：10.1081/scc-200049789

  日期：2005.3

  Upon reaction of 1-(2-hydroxyphenyl)-3-phenylpropane-1-ones (2'-hydroxydihydrochalcones) with dimethylaminodimethoxymethane in boiling toluene, the corresponding 3-benzylchromones are obtained in excellent yields. These latter lead to 3-benzylchroman-4-ones (bomoisoflavanones) by catalytic hydrogenetion. These reactions were applied to the synthesis of (+/-)-3-benzylchroman-4-one and (+/-)-3(4-methoxybenzyl)-5,7-dimethoxychroman-4-one, (+/-)-di-O-methyldihydroeucomin.