methyl (R)-2-amino-3-(furan-2-yl)propanoate | 127759-47-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (R)-2-amino-3-(furan-2-yl)propanoate
• 英文别名: methyl (2R)-2-amino-3-(2-furyl)propionate；Methyl (2R)-2-amino-3-(furan-2-yl)propanoate
• CAS: 127759-47-1
• 化学式: C₈H₁₁NO₃
• 分子量: 169.18
• InChiKey: RGZJZYPBZXARCU-SSDOTTSWSA-N

物化性质

• 沸点：
  235.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.161±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  65.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (R)-2-amino-3-(furan-2-yl)propanoate 在 caesium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 生成 methyl (+)-(2R)-[(4-bromobenzenesulfonyl)-prop-2-ynyl-amino]-3-furan-2-yl-propanoate
  参考文献：
  名称：

  不对称铑催化的加氢反应与金催化的环化反应：8-羟基四氢异喹啉的对映选择性合成。

  摘要：

  将不同的呋喃基取代的（Z）-脱氢氨基酸衍生物用铑/ Mandyphos（OMe）系统氢化，得到80％至98％之间的对映体过量。通过异常衍射确定新形成的立体异构中心的绝对构型为R。通过手性金催化的芳烃合成，将这些手性呋喃基丙氨酸转移至8-羟基四氢异喹啉中。在后面的反应序列中，也包括炔丙基化或还原，羟基的保护以及随后的炔丙基化，未观察到立体异构中心的外消旋化。使用非常富电子的呋喃，而不是作为产物的8-羟基四氢喹啉，在相同的反应条件下形成了带有环外CC双键的七元环呋喃。

  DOI：

  10.1002/chem.200600192
• 作为产物：
  描述：

  methyl (Z)-2-<(benzyloxy)carbonylamino>-3-(furan-2-yl)prop-2-enoate 在 palladium on activated charcoal 、 di(norbornadiene)rhodium(I) tetrafluoroborate 氢气 、 环己烯 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 20.0 ℃ 、500.01 kPa 条件下， 反应 6.5h， 生成 methyl (R)-2-amino-3-(furan-2-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  不对称铑催化的加氢反应与金催化的环化反应：8-羟基四氢异喹啉的对映选择性合成。

  摘要：

  将不同的呋喃基取代的（Z）-脱氢氨基酸衍生物用铑/ Mandyphos（OMe）系统氢化，得到80％至98％之间的对映体过量。通过异常衍射确定新形成的立体异构中心的绝对构型为R。通过手性金催化的芳烃合成，将这些手性呋喃基丙氨酸转移至8-羟基四氢异喹啉中。在后面的反应序列中，也包括炔丙基化或还原，羟基的保护以及随后的炔丙基化，未观察到立体异构中心的外消旋化。使用非常富电子的呋喃，而不是作为产物的8-羟基四氢喹啉，在相同的反应条件下形成了带有环外CC双键的七元环呋喃。

  DOI：

  10.1002/chem.200600192

文献信息

• Copper‐Catalyzed Direct Perfluoroalkylation of Heteroarenes
  作者：Hajar Baguia、Gwilherm Evano

  DOI：10.1002/chem.202103599

  日期：2022.1.27

  An efficient process for the copper-catalyzed direct perfluoroalkylation of C−H bonds in heteroarenes with commercially available perfluoroalkyl iodides is reported in this work. This reaction is based on a simple combination of copper(I) iodide and phenanthroline enabling the easy reduction of perfluoroalkyl iodides to the corresponding radical species that add to a wide range of heteroarenes. High

  本工作报道了一种铜催化的杂芳烃中 C-H 键直接全氟烷基化的有效方法，该方法使用市售的全氟烷基碘化物。该反应基于碘化铜 (I) 和菲咯啉的简单组合，能够轻松地将全氟烷基碘还原为相应的自由基物质，从而添加到各种杂芳烃中。在所有情况下都获得了高水平的区域选择性，并且通过含呋喃肽的直接全氟烷基化突出了该过程的稳健性。
• Stereoselective synthesis of 3-heteroaromatic-substituted alanines
  作者：Piero Dalla Croce、Concetta La Rosa、Enrica Pizzatti

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)00223-8

  日期：2000.6
• Asymmetric Rhodium-Catalyzed Hydrogenation Meets Gold-Catalyzed Cyclization: Enantioselective Synthesis of 8-Hydroxytetrahydroisoquinolines
  作者：A. Stephen K. Hashmi、Patrick Haufe、Christoph Schmid、Andreas Rivas Nass、Wolfgang Frey

  DOI：10.1002/chem.200600192

  日期：2006.7.5

  The absolute configuration of the newly formed stereogenic center was determined by anomalous diffraction to be R. These chiral furyl alanines were transferred into 8-hydroxytetrahydroisoquinolines by employing gold-catalyzed arene synthesis as the key step. During the latter reaction sequence, also including either a propargylation or a reduction, a protection of the hydroxy group, and a subsequent propargylation

  将不同的呋喃基取代的（Z）-脱氢氨基酸衍生物用铑/ Mandyphos（OMe）系统氢化，得到80％至98％之间的对映体过量。通过异常衍射确定新形成的立体异构中心的绝对构型为R。通过手性金催化的芳烃合成，将这些手性呋喃基丙氨酸转移至8-羟基四氢异喹啉中。在后面的反应序列中，也包括炔丙基化或还原，羟基的保护以及随后的炔丙基化，未观察到立体异构中心的外消旋化。使用非常富电子的呋喃，而不是作为产物的8-羟基四氢喹啉，在相同的反应条件下形成了带有环外CC双键的七元环呋喃。