ethyl 4-O-[(2-bromocyclopent-1-enyl)methyl]-6-O-(tert-butyldimethylssilyl)-2,3-dideoxy-α-D-erythro-hex-2-enopyranoside | 226985-57-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: ethyl 4-O-[(2-bromocyclopent-1-enyl)methyl]-6-O-(tert-butyldimethylssilyl)-2,3-dideoxy-α-D-erythro-hex-2-enopyranoside
• 英文别名: [(2R,3S,6S)-3-[(2-bromocyclopenten-1-yl)methoxy]-6-ethoxy-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]methoxy-tert-butyl-dimethylsilane
• CAS: 226985-57-5
• 化学式: C₂₀H₃₅BrO₄Si
• 分子量: 447.485
• InChiKey: CXKADGRBXJQLKD-OTWHNJEPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.54
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-O-[(2-bromocyclopent-1-enyl)methyl]-6-O-(tert-butyldimethylssilyl)-2,3-dideoxy-α-D-erythro-hex-2-enopyranoside 在 palladium diacetate 、 三苯基膦 四丁基硫酸氢铵 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以16%的产率得到(1S,9R,13S)-13-{[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]methyl}-2,12-dioxatricyclo[7,4,0,0^4,8]trideca-4(8),10-diene
  参考文献：
  名称：

  钯介导的碳水化合物模板环化合成对映体纯的三环化合物

  摘要：

  各种溴不饱和碳水化合物 2-4 已从乙基和芳基 4,6-di-O-acetyl-2,3-dideoxy-α-D-erythro-hex-2-enopyranoside 通过脱乙酰作用制备，然后首先用 TBDMSCl 进行单甲硅烷基化然后用2-溴苄基溴或1-溴-溴甲基环烯烃烷基化。N-、C-和 O-类似物 6-8 是通过钯介导的碳酸盐 5 与 TsNHCH2-C6H4-o-Br、(CO2Me)2CH-C6H4-o-Br 和 HOC6H4-oI 的烷基化制备的，分别。苏式类似物 10 使用与 2 相同的方法获得，在 C-4 处通过 Mitsunobu 反应反转构型之后。不饱和碳水化合物2-4、6-8的处理，

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200012)2000:24<4071::aid-ejoc4071>3.0.co;2-1
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 6-O-tert-butyldimethylsilyl-4-hydroxyl-2,3-dideoxy-α-D-erythro-hex-2-enopyranoside 、 (2-Bromocyclopent-1-enyl)methyl bromide 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以61%的产率得到ethyl 4-O-[(2-bromocyclopent-1-enyl)methyl]-6-O-(tert-butyldimethylssilyl)-2,3-dideoxy-α-D-erythro-hex-2-enopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular Heck Cyclisation-β-Alkoxy Elimination in Carbohydrate Chemistry. A Simple Route to Enantiopure Annelated Dioxatricyclic Compounds

  摘要：

  通过分子内 Heck 环化反应和钯-δ-烷氧基消除反应，从甘氨酸中获得了不纯的顺式融合吡喃并[2,3c]吡喃。

  DOI：

  10.1055/s-1999-2717