(2S,3R)-2-methylpentan-1,3-diol 1-benzyl ether | 100699-10-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3R)-2-methylpentan-1,3-diol 1-benzyl ether
• 英文别名: (2S,3R)-1-Benzyloxy-2-methylpentan-3-ol；(2S,3R)-2-methyl-1-phenylmethoxypentan-3-ol
• CAS: 100699-10-3
• 化学式: C₁₃H₂₀O₂
• 分子量: 208.301
• InChiKey: KSIJJXRKCLJDLE-WCQYABFASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.61
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-2-methylpentan-1,3-diol 1-benzyl ether 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 (4S,5R)-4-Methyl-5-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-heptan-3-one
  参考文献：
  名称：

  合成了5-羟基-4-甲基-3-庚酮的所有四种可能的立体异构体（亲液化），稻象鼻虫和玉米象鼻虫的聚集信息素。

  摘要：

  所有的四种可能的立体异构体[（4- ，5 ）- ，（4 ，5 ）- ，（4 ，5 ）-和（4 ，5 ） -异构体] -5-羟基-4-甲基-3-庚酮（sitophilure ）是由微生物来源的（）-3-羟基戊酸甲酯合成的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87281-1
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二硝基苯甲酸(1R,2S)-3-苄氧基-1-乙基-2-甲基丙酯 在 氢氧化钾 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以97.6%的产率得到(2S,3R)-2-methylpentan-1,3-diol 1-benzyl ether
  参考文献：
  名称：

  合成了5-羟基-4-甲基-3-庚酮的所有四种可能的立体异构体（亲液化），稻象鼻虫和玉米象鼻虫的聚集信息素。

  摘要：

  所有的四种可能的立体异构体[（4- ，5 ）- ，（4 ，5 ）- ，（4 ，5 ）-和（4 ，5 ） -异构体] -5-羟基-4-甲基-3-庚酮（sitophilure ）是由微生物来源的（）-3-羟基戊酸甲酯合成的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87281-1

文献信息

• Versatile Enantioselective Synthesis of Four Diastereomers of Serricornin, a Sex Pheromone of the Cigarette Beetle, Using the SAMP/RAMP-Hydrazone Method
  作者：Andreas Job、René Nagelsdiek、Dieter Enders

  DOI：10.1135/cccc20000524

  日期：——

  Serricornin is a female-produced sex pheromone of the cigarette beetle (Lasioderma serricorne), which is a pest of dried foodstuffs and tobacco. We report a versatile and short synthesis of all possible 6,7-syn-isomers of serricornin, including the natural isomer. Starting from the SAMP and RAMP derivatives of diethyl ketone we obtained four different enantiopure and diastereomerically pure serricornins. The main advantage of this method is that only a single kind of chiral starting material is needed for the construction of three stereogenic centers. During the synthesis further useful intermediates including (R)- and (S)-1-benzyloxy-2-methylpentan-3-one (4) and (2S,3R)- and (2R,3S)-1-iodo-3-(methoxy- methoxy)-2-methylpentane (9) were obtained.

  蚁齿象素（Serricornin）是烟草甲虫（Lasioderma serricorne）的雌性产生的性信息素，这种害虫危害干粮和烟草。我们报道了一种多功能且短的合成方法，可以合成所有可能的6,7-syn异构体的蚁齿象素，包括天然异构体。从二乙基酮的SAMP和RAMP衍生物出发，我们得到了四种不同的对映纯和对映异构纯的蚁齿象素。这种方法的主要优点是只需要一种手性起始物质就可以构建三个立体中心。在合成过程中，还获得了其他有用的中间体，包括（R）-和（S）-1-苄氧基-2-甲基戊酮（4）以及（2S,3R）-和（2R,3S）-1-碘-3-(甲氧基甲氧基)-2-甲基戊烷（9）。
• Colombo, Diego; Ronchetti, Fiamma; Russo, Giovanni, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 4, p. 962 - 964
  作者：Colombo, Diego、Ronchetti, Fiamma、Russo, Giovanni、Toma, Lucio

  DOI：——

  日期：——
• COLOMBO, DIEGO;RONCHETTI, FIAMMA;RUSSO, GIOVANNI;TOMA, LUCIO, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1991) N, C. 962-964
  作者：COLOMBO, DIEGO、RONCHETTI, FIAMMA、RUSSO, GIOVANNI、TOMA, LUCIO

  DOI：——

  日期：——