6-exo-7-exo-dideutero-2-exo-3-dibromobicyclo<3.2.1>oct-3-ene | 93628-30-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: 6-exo-7-exo-dideutero-2-exo-3-dibromobicyclo<3.2.1>oct-3-ene
• 英文别名: 6-exo-7-exo-dideutero-2-exo-3-dibromobicyclo[3.2.1]oct-3-ene；(1S,4S,5R,6S,7R)-3,4-dibromo-6,7-dideuteriobicyclo[3.2.1]oct-2-ene
• CAS: 93628-30-9
• 化学式: C₈H₁₀Br₂
• 分子量: 267.96
• InChiKey: JZZNKURWGORCEM-YBIVPVLASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-exo-7-exo-dideutero-2-exo-3-dibromobicyclo<3.2.1>oct-3-ene 在 sodium 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醚 、 氨 为溶剂， 反应 6.08h， 生成 6-exo-7-exo-dideutero-2-exo-methoxybicyclo<3.2.1>oct-3-ene
  参考文献：
  名称：

  内三环[3.2.1.0 2,4 ] 0ct-6-ene酸催化加成反应中的立体化学轨道控制

  摘要：

  已显示在催化量的甲苯-对-磺酸存在下，内三环[3.2.1.0 2,4 ] oct-6-ene 1与甲醇的反应生成了2- exo-和内甲氧基双环[3.2 .1]辛-3-烯（2c）和（2d）和2-内甲氧基双环[3.2.1]辛-6-烯（13）。反应的主要产物2-外-甲氧基双环[3.2.1] oct-3-ene（2c）的形成已通过氘标记实验和一系列6- exo -7- exo -dideuterobicyclo [3.2]进行了探测。.1]合成2的辛-3-烯H，1 H和13 C NMR光谱分析，目的是确定质子攻击内环-三环[3.2.1 0 2,4 ] oct-6-ene（1）的立体化学。已确定2-外-甲氧基双环[3.2.1]辛-3-烯（2c）的形成涉及环丙基部分的角质子化和骨架重排成烯丙基阳离子，具有较小但可测量的记忆效应

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82440-6
• 作为产物：
  描述：

  3,4-dibromobicyclo[3.2.1]octa-2,6-diene 在 palladium on activated charcoal 、 氘 作用下， 反应 24.0h， 生成 6-exo-7-exo-dideutero-2-exo-3-dibromobicyclo<3.2.1>oct-3-ene
  参考文献：
  名称：

  内三环[3.2.1.0 2,4 ] 0ct-6-ene酸催化加成反应中的立体化学轨道控制

  摘要：

  已显示在催化量的甲苯-对-磺酸存在下，内三环[3.2.1.0 2,4 ] oct-6-ene 1与甲醇的反应生成了2- exo-和内甲氧基双环[3.2 .1]辛-3-烯（2c）和（2d）和2-内甲氧基双环[3.2.1]辛-6-烯（13）。反应的主要产物2-外-甲氧基双环[3.2.1] oct-3-ene（2c）的形成已通过氘标记实验和一系列6- exo -7- exo -dideuterobicyclo [3.2]进行了探测。.1]合成2的辛-3-烯H，1 H和13 C NMR光谱分析，目的是确定质子攻击内环-三环[3.2.1 0 2,4 ] oct-6-ene（1）的立体化学。已确定2-外-甲氧基双环[3.2.1]辛-3-烯（2c）的形成涉及环丙基部分的角质子化和骨架重排成烯丙基阳离子，具有较小但可测量的记忆效应

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82440-6

文献信息

• Addition of methanol to -tricyclo[3.2.1.02,4]oct-6-ene: a probe of cyclopropyl corner edge protonation
  作者：Merle A. Battiste、James M. Coxon、Alan J. Jones、Roy W. King、Gregory W. Simpson、Peter J. Steel

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81392-1

  日期：1983.1

  Deuterium labelling experiments have shown that acid catalysed reaciton of endo-tricyclo[3.2.1.02,4]oct-6-ene with methanol proceeds exclusively by cyclopropyl corner protonation followed by skeletal rearrangement to an allylic ion and formation of 2-exo-methoxybiocyclo[3.2.1]oct-3-ene.

  氘标记实验表明，三环内环[3.2.1.0 2,4 ] oct-6-ene与甲醇的酸催化反应仅通过环丙基角质子化，然后骨架重排成烯丙基离子并形成2-exo-甲氧基生物环[3.2.1] oct-3-ene。