(1S,2R)-2-hydroxycylopentanecarbonitrile | 351218-21-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,2R)-2-hydroxycylopentanecarbonitrile
• 英文别名: Nitril der trans-2-Hydroxy-cyclopentan-carbonsaeure-(1)；trans-2-Hydroxycyclopentancarbonitril；trans-2-Hydroxycyclopentannitril；trans-Cyano-2-cyclopentanol；trans-2-Hydroxycyclopentane-1-carbonitrile；(1S,2R)-2-hydroxycyclopentane-1-carbonitrile
• CAS: 351218-21-8
• 化学式: C₆H₉NO
• mdl: MFCD17977243
• 分子量: 111.144
• InChiKey: LXEPXMXJJFJNOU-NTSWFWBYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.833
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R)-2-hydroxycylopentanecarbonitrile 在 nitrile hydratase from Rhodococcus equi A₄ 作用下， 以 甲醇 、 phosphate buffer 为溶剂， 反应 3.0h， 以51%的产率得到(1RS,2RS)-2-hydroxy-1-cyclopentanecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  Selective biotransformation of substituted alicyclic nitriles by Rhodococcus equi A4

  摘要：

  Rhodococcus equi A4的腈水合酶可以区分取代脂环腈的几何异构体。该酶将反-4-苯甲酰氧基环己烷碳腈（反-1a）、顺-3-苯甲酰氧基环己烷碳腈（顺-2a）、反-2-羟基环己烷碳腈（反-3a）和反-2-羟基环戊烷碳腈（反-4a）转化为相应的酰胺。相反，顺-2-羟基环己烷碳腈（顺-3a）和顺-2-羟基环戊烷碳腈（顺-4a）的转化程度不高。顺-4-苯甲酰氧基环己烷碳腈（顺-1a）也是该酶的底物，但反应缓慢。反-1a、顺-2a和反-3a中取代基的二顺式排列似乎对腈水合酶的活性产生积极影响。

  DOI：

  10.1139/v01-205
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S)-2-trimethylsilyloxy-cyclopentane-1-carbonitrile 在 potassium fluoride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (1S,2R)-2-hydroxycylopentanecarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Zr催化剂的新型多重作用：从烯烃一锅法合成β-氰醇。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja005794w

文献信息

• Developing a Biocascade Process: Concurrent Ketone Reduction-Nitrile Hydrolysis of 2-Oxocycloalkanecarbonitriles
  作者：Elisa Liardo、Nicolás Ríos-Lombardía、Francisco Morís、Javier González-Sabín、Francisca Rebolledo

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01510

  日期：2016.7.15

  cell-catalyzed nitrile hydrolysis in one-pot. The first step, mediated by ketoreductases, involved a dynamic reductive kinetic resolution, which led to 2-hydroxycycloalkanenitriles in very high enantio- and diastereomeric ratios. Then, the simultaneous exposure to nitrile hydratase and amidase from whole cells of Rhodococcus rhodochrous provided the corresponding 2-hydroxycycloalkanecarboxylic acids with excellent

  将2-氧代环烷烃腈的立体选择性生物还原反应与一锅内全细胞催化的腈水解反应同时进行。由酮还原酶介导的第一步涉及动态还原动力学拆分，这导致2-羟基环烯基腈的对映体和非对映体比例很高。然后，同时暴露于杜鹃红球菌全细胞的腈水合酶和酰胺酶，为全酶级联反应提供了具有优异的总收率和光学纯度的相应的2-羟基环烷羧酸。
• G‐type Halohydrin Dehalogenases Catalyze Ring Opening Reactions of Cyclic Epoxides with Diverse Anionic Nucleophiles**
  作者：Jennifer Solarczek、Felix Kaspar、Pia Bauer、Anett Schallmey

  DOI：10.1002/chem.202202343

  日期：2022.12.27

  G-type halohydrin dehalogenases convert 5- and 6-membered cyclic epoxides with a range of small anionic C-, N-, O- and S-nucleophiles.

  G 型卤代醇脱卤酶通过一系列小阴离子 C-、N-、O- 和 S- 亲核试剂转化 5 元和 6 元环氧化物。
• Fueloep, Ferenc; Huber, Imre; Bernath, Gabor, Synthesis, 1991, # 1, p. 43 - 46
  作者：Fueloep, Ferenc、Huber, Imre、Bernath, Gabor、Hoenig, Helmut、Seufer-Wasserthal, Peter

  DOI：——

  日期：——
• Preparation of the stereoisomers of 2-cyanocycloalkanols by lipase-catalysed acylation
  作者：Enikõ Forró、Katri Lundell、Ferenc Fülöp、Liisa T. Kanerva

  DOI：10.1016/s0957-4166(97)00376-5

  日期：1997.9

  Enantiopure (1R,2R)-, (1S,2S)-, (1S,2R)- and (IR,2S)-2-cyanocyclopentanol and -cyclohexanol, isomers were prepared through the Pseudomonas cepacia lipase-catalysed acetylation of the racemic cis and trans compounds with vinyl acetate in diisopropyl ether. The quasi-irreversible nature of acylations with 2,2,2-trifluoroethyl esters is evident. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• Mousseron; Jullien; Winternitz, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1948, p. 878,885
  作者：Mousseron、Jullien、Winternitz

  DOI：——

  日期：——