(S)-2-(5-chlorothiophen-2-yl)-N-(1-(4-(2-((dimethylamino)methyl)-1H-imidazol-1-yl)-2-fluorophenyl)-2-oxopyrrolidin-3-yl)ethenesulfonamide | 553651-27-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (S)-2-(5-chlorothiophen-2-yl)-N-(1-(4-(2-((dimethylamino)methyl)-1H-imidazol-1-yl)-2-fluorophenyl)-2-oxopyrrolidin-3-yl)ethenesulfonamide
• 英文别名: (E)-2-(5-chlorothiophen-2-yl)-N-[(3S)-1-[4-[2-[(dimethylamino)methyl]imidazol-1-yl]-2-fluorophenyl]-2-oxopyrrolidin-3-yl]ethenesulfonamide
• CAS: 553651-27-7
• 化学式: C₂₂H₂₃ClFN₅O₃S₂
• 分子量: 524.04
• InChiKey: KJUQWLSBEXCOOD-HCWHUNCVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3S)-3-amino-1-[4-[2-[(dimethylamino)methyl]imidazol-1-yl]-2-fluorophenyl]pyrrolidin-2-one 、 2-(5-chloro-thiophen-2-yl)-ethenesulfonyl chloride 在 吡啶 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 (E)-2-(5-chlorothiophen-2-yl)-N-[(3R)-1-[4-[2-[(dimethylamino)methyl]imidazol-1-yl]-2-fluorophenyl]-2-oxopyrrolidin-3-yl]ethenesulfonamide 、 (S)-2-(5-chlorothiophen-2-yl)-N-(1-(4-(2-((dimethylamino)methyl)-1H-imidazol-1-yl)-2-fluorophenyl)-2-oxopyrrolidin-3-yl)ethenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Structure and property based design of factor Xa inhibitors: Biaryl pyrrolidin-2-ones incorporating basic heterocyclic motifs

  摘要：

  Structure and property based drug design was exploited in the synthesis of sulfonamidopyrrolidin-2-one-based factor Xa (fXa) inhibitors, incorporating basic biaryl P4 groups, producing highly potent inhibitors with significant anticoagulant activities and encouraging oral pharmacokinetic profiles.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.11.019